Nach einem enttäuschenden Start in das neue Jahrtausend erreichten die Bruins erst in der Saison 2001/02 wieder die Playoffs. Erstmals seit 1993 schaffte das Team um Joe Thornton, Sergei Samsonow, Brian Rolston und Glen Murray die Saison als Tabellenführer ihrer Conference zu beenden. Als beste Mannschaft der Vorrunde im Osten gelang es ihnen jedoch nicht, diese Leistung in den Playoffs fortzusetzen. In der ersten Runde scheiterten sie an den Montréal Canadiens. In der Saison 2002/03 kamen fünf unterschiedliche Torhüter zum Einsatz, von denen keiner überzeugte. Daher verpflichtete das Management zur Saison 2003/04 mit Félix Potvin einen erfahrenen Torhüter, der zu Beginn mit starken Leistungen überzeugte. Nachdem seine Leistungen im Laufe der Saison jedoch nachließen, rückte Nachwuchstorhüter Andrew Raycroft auf die Position des Stammtorhüters. Er zeigte die Leistung, welche man sich von Potvin versprochen hatte. Hierfür erhielt er am Ende der Saison die Calder Memorial Trophy als bester Rookie der NHL. Boston wurde erneut Divisionssieger, doch in den Playoffs scheiterte die Mannschaft in der ersten Runde abermals gegen die Montréal Canadiens.

Der Umbau des Teams begann im Laufe der Saison 1975/76 unter Don Cherry, der mehr Härte in Bostons Spiel brachte. Für Esposito kamen von den New York Rangers mit Brad Park und Jean Ratelle ein starker Verteidiger und der Topscorer der kommenden Jahre. Bobby Orr konnte auf Grund einer Knieverletzung nur zehn Spiele bestreiten. Johnny Bucyk erzielte sein 500stes Tor. In die Saison 1976/77 gingen die Bruins ohne Orr, der nach Chicago gewechselt war. Auch Ken Hodge hatte das Team in Richtung New York Ranges verlassen. Für ihn kam mit Rick Middleton ein zukünftiger Star. Mit Matti Hagman stand erstmals ein Spieler im Kader der Bruins, der in Europa das Eishockeyspielen gelernt hatte. Die Bruins erreichten die Finals, unterlagen dort aber den Canadiens. Erstmals in der Geschichte der NHL schaffte es Terry O’Reilly in der Saison 1977/78 mit über 200 Strafminuten unter die besten 10 Scorer der NHL. Nur ein Playoffspiel hatten die Bruins vor den Final verloren, doch erneut war dort Montreal ein zu starker Gegner. Am 9. Januar 1979 ehrten die Bruins Bobby Orr, indem sie sein Trikot mit der Nummer 4 nie mehr vergeben. Im Halbfinale schieden die Bruins wieder gegen ihren Angstgegner aus Montreal aus. Ein Wechselfehler in der Nachspielzeit des siebten Spiel war für das Ausscheiden verantwortlich. General Manager Harry Sinden entließ daraufhin Trainer Cherry.
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Die neu gegründete WHA machte den Bruins zu schaffen. Weniger weil man mit den New England Whalers einen Lokalrivalen bekommen hatte, vielmehr die gut dotierten Angebote, die Spieler wie Sanderson, Hodge und Cheevers zu einem Wechsel bewegten, bereiteten Harry Sinden Kopfzerbrechen. Er hatte im Sommer Milt Schmidt als General Manager abgelöst. In der Saison 1973/74 debütierte mit Ross Brooks ein 36 Jahre alter Torwart, der 14 Spiele in Folge gewinnen konnte. Bobby Orr demonstrierte seine Stärke in einem Spiel gegen die Rangers, bei dem er sieben Punkte beisteuerte. Mit 145 Punkten führte Phil Esposito zum vierten Mal in Folge die Scorerliste der NHL an.
1995 musste das alte Gebäude jedoch geschlossen werden und wurde drei Jahre später abgerissen. Als neue Heimstätte der Bruins wurde neben dem Garden der Fleet Center errichtet, der heute TD Banknorth Garden heißt und eine Zuschauerkapazität von 17.565 Zuschauer hat. Das neue Stadion lockte anfangs viele Zuschauer an und so stieg der Zuschauerschnitt in der ersten Saison auf 17.361. Zum einen gab es nun, wie von den Vereinen gewünscht, mehr teure Plätze, aber auch den höheren Komfort ließ man sich bezahlen und so stieg der durchschnittliche Eintrittspreis auf 52,58 Dollar. Nachdem die anfängliche Neugier abgeebbt war, ging der Zuschauerschnitt zurück und die Verantwortlichen reduzierten auch die Eintrittspreise. Im Jahr nach der Streiksaison merkte man noch einmal einen deutlichen Zuschauerzuwachs, aber nach schwachen Leistungen ging die Nachfrage und der Saison 2006/07 wieder merklich zurück. Der Ticketpreis entwickelte sich auch weiter nach oben und ist nun mit 56,44 Dollar im oberen Feld der NHL.[12][13]
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Ferner wurde im Januar 2004 die Nummer 8 von Stürmer Cam Neely gesperrt, der seine Karriere 1996 beendet hatte. In zehn Saisons führte er die Mannschaft siebenmal in erzielten Toren an und erzielte 1993/94 50 Tore in 44 Spielen. Nur Wayne Gretzky erreichte diese Marke in weniger Spielen. Jedoch wurde er nicht offiziell in die Liste der 50 Tore in 50 Spielen eingetragen, da das 50. Tor spätestens im 50. Saisonspiel der Mannschaft erzielt werden muss, Neely diesen Treffer jedoch erst im 66. Spiel seiner Mannschaft erzielte.
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Im Frühjahr 1947 sperrten Bruins gleich zwei Nummern. Zuerst die Nummer 2 von Verteidiger Eddie Shore, der 1940 seine erfolgreiche Karriere, in der er viermal die Hart Memorial Trophy gewann, beendete. Keine zwei Monate später wurde Dit Clappers Nummer 5 gesperrt. Clapper hatte seine Karriere erst wenige Monate zuvor nach 20 Jahren bei den Boston Bruins beendet.
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Verstärkt mit Craig Janney und Bobby Carpenter gelang dem Team in der Saison 1989/90 erneut der Finaleinzug, doch auch dieses Mal war Edmonton nicht zu besiegen. In der regulären Saison überzeugte das Torwartduo mit Reggie Lemelin und Andy Moog und ließ mit 232 die wenigsten Gegentore in der NHL zu. Im Jahr darauf stand mit Vladimír Růžička erstmals ein Spieler aus Osteuropa im Kader der Bruins. 1991 und 1992 unterlag man dem späteren Stanley Cup Sieger, den Pittsburgh Penguins. Im Kader stand nun auch Adam Oates, den man für Janney aus St. Louis geholt hatte. Ein weiterer Hoffnungsträger war Joé Juneau, der als Rookie mit 70 Vorlagen einen Rekord aufstellte. Oft musste man jedoch auf Cam Neely verzichten, der verletzungsbedingt über weite Strecken ausfiel. Pech hatte man mit der Verpflichtung von Al Iafrate. Für Juneau hatte man ihn aus Washington geholt, doch nach Ende der Saison verpasste er verletzungsbedingt die nächsten beiden Spielzeiten. Das Team fand 1995 eine neue Heimat im Fleet Center, auch wenn viele Fans dem legendären Boston Garden nachweinten.
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Als 1945 die ersten zwölf Eishockey-Persönlichkeiten in die zwei Jahre zuvor gegründete Hockey Hall of Fame aufgenommen wurden, gehörte Bostons ehemaliger Trainer und damaliger General Manager Art Ross zu diesem auserwählten Kreis. 1924 wurde er erster Cheftrainer und General Manager der Boston Bruins und betreute die Mannschaft mit Unterbrechungen 16 Jahre lang als Trainer und leitete die Geschicke des Teams als Manager bis 1954.
Im NHL Entry Draft 1995 wählten die Bruins an neunter Position Kyle McLaren aus, der sich zu einem guten Defensiv-Verteidiger entwickelt hat, aber mittlerweile bei den San Jose Sharks spielt. Im Jahr darauf wählten sie Johnathan Aitken an achter Stelle aus, der sich jedoch nie in der NHL durchsetzen konnte. 1997 konnten die Bruins sich doppelt freuen, als sie mit Joe Thornton an erster Stelle einen sehr talentierten Stürmer auswählten und an achter Stelle mit Sergei Samsonow einen vielversprechenden russischen Spieler, der nach seinem ersten Jahr in der NHL mit der Calder Memorial Trophy als bester Rookie ausgezeichnet wurde. Auch Thornton setzte sich in der NHL durch, verließen aber wie Samsonow in der Saison 2005/06 die Mannschaft und wurde in derselben Spielzeit mit der Hart Memorial Trophy als wertvollster Spieler der Liga ausgezeichnet.
Nach der aufgrund eines Lockouts ausgefallenen Saison 2004/05 verpflichteten die Bruins mit Alexei Schamnow und Brian Leetch routinierte Spieler. Die größte Veränderung folgte im Laufe der Saison, als Joe Thornton an die San Jose Sharks abgegeben wurde. Im Gegenzug kamen der Deutsche Marco Sturm, Brad Stuart und Wayne Primeau. Für dieses Transfergeschäft erntete General Manager Mike O’Connell sowohl von den Medien als auch von den Fans herbe Kritik, da mit Thornton die langjährige Identifikationsfigur und der beste Spieler des Teams abgegeben wurde und die Bruins keinen gleichwertigen Ersatz erhalten hatten. Auch Sergei Samsonow wurde abgegeben. Der erhoffte Erfolg stellte sich nicht ein und das Team verpasste die Playoffs deutlich.
Dank der Überzeugungskraft von Charles Adams, einem Lebensmittelgroßhändler, entschied sich die NHL, die damals noch eine rein ostkanadische Liga war, den Sprung über die Grenze in die USA zu wagen. Die erste Wahl fiel auf Boston, eine Stadt in der Eishockey schon einen entsprechenden Stellenwert hatte. Gleichzeitig gab es Zusagen an zwei weitere US-amerikanische Städte (New York und Pittsburgh), die ein Jahr später in die Liga folgen sollten.
Aus Washington waren mit Jim Carey, Anson Carter und Jason Allison drei junge Spieler gekommen. Während Carey enttäuschte, entwickelte sich Carter gut. Allison, der bei den Capitals als ewiges Talent galt, schaffte bei den Bruins den Durchbruch. Durch die schwache Vorsaison durften die Bruins beim NHL Entry Draft 1997 als Erste auswählen und holten mit Joe Thornton einen zukünftigen Star des Teams[11]. Doch anfangs tat er sich schwer, den Erwartungen gerecht zu werden. Neben Allison war Dmytro Chrystytsch Topscorer des Teams. Während man auf Thorntons Durchbruch wartete, spielte sich mit Sergei Samsonow ein anderer Rookie ins Rampenlicht.
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