In den ersten Jahren war der Stanley-Cup-Sieger immer Gastgeber des All-Star-Games. Oft war der Titelverteidiger auch Gegner des All-Star-Teams. Erst als diese Regelung aufgehoben wurde, konnten die Bruins den Titel gewinnen und waren dann 1971 auch erstmals Ausrichter des Events. Nachdem man in eine neue Halle umgezogen war, wurde 1996 zum zweiten Mal das All-Star-Game nach Boston vergeben.
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Verstärkt mit Craig Janney und Bobby Carpenter gelang dem Team in der Saison 1989/90 erneut der Finaleinzug, doch auch dieses Mal war Edmonton nicht zu besiegen. In der regulären Saison überzeugte das Torwartduo mit Reggie Lemelin und Andy Moog und ließ mit 232 die wenigsten Gegentore in der NHL zu. Im Jahr darauf stand mit Vladimír Růžička erstmals ein Spieler aus Osteuropa im Kader der Bruins. 1991 und 1992 unterlag man dem späteren Stanley Cup Sieger, den Pittsburgh Penguins. Im Kader stand nun auch Adam Oates, den man für Janney aus St. Louis geholt hatte. Ein weiterer Hoffnungsträger war Joé Juneau, der als Rookie mit 70 Vorlagen einen Rekord aufstellte. Oft musste man jedoch auf Cam Neely verzichten, der verletzungsbedingt über weite Strecken ausfiel. Pech hatte man mit der Verpflichtung von Al Iafrate. Für Juneau hatte man ihn aus Washington geholt, doch nach Ende der Saison verpasste er verletzungsbedingt die nächsten beiden Spielzeiten. Das Team fand 1995 eine neue Heimat im Fleet Center, auch wenn viele Fans dem legendären Boston Garden nachweinten.
In den ersten dreißig Jahren der Bruins war Art Ross die dominierende Figur im Klub. Er agierte in den ersten Jahren als Cheftrainer und General Manager. Nachdem er sein Team 1928 zum ersten Stanley Cup-Gewinn geführt hatte, holte er mit Cy Denneny einen erfahrenen Spieler, der als Spielertrainer als sein verlängerter Arm auf dem Eis fungierte. Der Plan ging auf und die Bruins verteidigten ihren Titel. Nachdem Denneny nach dieser Saison seine Karriere beendete, übernahm Ross erneut den Platz hinter der Bande. Nach vier weiteren Jahren als Trainer holte er mit Frank Patrick, dem Bruder von Lester Patrick, einen sehr erfahrenen Mann als Trainer. Er blieb zwei Jahre bei den Bruins und übergab danach an Art Ross zurück. Die dritte Trainerphase von Ross dauerte drei Jahre. In fünfzehn Jahren hatte Ross einige Spieler im Kader, mit denen er ein sehr vertrautes Verhältnis hatte. Einer von ihnen war Cooney Weiland. Nachdem er seine aktive Karriere beendet hatte, bekam er von Ross den Trainerposten übergeben. 1941 führte er die Bruins zu ihrem dritten Stanley Cup. Nach diesem Erfolg kehrte Ross zum vierten und letzten Mal hinter die Bande zurück. Vier Jahre blieb er dieses Mal und wieder war es mit Dit Clapper ein ehemaliger Spieler, dem er das Team anvertraute.

Nach einem enttäuschenden Start in das neue Jahrtausend erreichten die Bruins erst in der Saison 2001/02 wieder die Playoffs. Erstmals seit 1993 schaffte das Team um Joe Thornton, Sergei Samsonow, Brian Rolston und Glen Murray die Saison als Tabellenführer ihrer Conference zu beenden. Als beste Mannschaft der Vorrunde im Osten gelang es ihnen jedoch nicht, diese Leistung in den Playoffs fortzusetzen. In der ersten Runde scheiterten sie an den Montréal Canadiens. In der Saison 2002/03 kamen fünf unterschiedliche Torhüter zum Einsatz, von denen keiner überzeugte. Daher verpflichtete das Management zur Saison 2003/04 mit Félix Potvin einen erfahrenen Torhüter, der zu Beginn mit starken Leistungen überzeugte. Nachdem seine Leistungen im Laufe der Saison jedoch nachließen, rückte Nachwuchstorhüter Andrew Raycroft auf die Position des Stammtorhüters. Er zeigte die Leistung, welche man sich von Potvin versprochen hatte. Hierfür erhielt er am Ende der Saison die Calder Memorial Trophy als bester Rookie der NHL. Boston wurde erneut Divisionssieger, doch in den Playoffs scheiterte die Mannschaft in der ersten Runde abermals gegen die Montréal Canadiens.
In der Saison 1985/86 wurden die Bruins von Verletzungssorgen geplagt. Middleton, der in dieser Spielzeit das 400. Tor seiner Karriere erzielt hatte, wurde durch eine Gehirnerschütterung am Spielen gehindert. In der Verteidigung war die Not so groß, dass Assistenztrainer Mike Milbury für 22 Spiele in den Kader rückte. Nach Ende der Saison glaubte GM Sather, dass Barry Pederson schon am Anfang seiner Karriere seinen Zenit erreicht hatte und gab ihn an die Vancouver Canucks ab. Als Preis für den jungen Angreifer erhielten die Bruins mit Cam Neely einen weiteren Star[10] und ein Draftrecht, mit dem die Bruins mit Glen Wesley ihre Abwehr weiter stärken konnten. Neely war mit seinem körperbetonten Spiel ein Vorbild für eine ganze Stürmergeneration. Gleich in seiner ersten Saison belegte er hinter Bourque Platz zwei in der Scorerliste des Teams. Am 3. Dezember 1987 tauschte Ray Bourque sein Trikot mit der Nummer 7 gegen die Nummer 77, da man die 7 zu Ehren von Phil Esposito sperrte. Jay Miller stellte mit 302 Strafminuten einen Rekord bei den Bruins auf. In den Playoffs konnte man erstmals seit 45 Jahren eine Serie gegen die Montréal Canadiens gewinnen. So erreichten die Bruins wieder die Finals. Hier sorgte bei den Bruins vor allem ein Stromausfall im vierten Spiel für Aufsehen. Sportlich hatte man den Edmonton Oilers um Wayne Gretzky nichts entgegenzusetzen und unterlag, ohne ein Spiel zu gewinnen.
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Mit Claude Julien wurde erneut ein neuer Trainer verpflichtet. Das Team um Savard, Sturm und Chara, in dem nun Manny Fernandez im Tor stand, erreichte in Saison 2007/08 als achtplatziertes Team knapp die Playoffs. In der ersten Runde traf das Team wieder auf die Montréal Canadiens und trotz einer ansprechenden Leistung unterlag die Mannschaft in sieben Spielen wie so oft gegen die Canadiens.

1954 hatte Art Ross seinen Rücktritt erklärt und Lynn Patrick, den er einige Jahre zuvor als Trainer verpflichtet hatte, folgte ihm als General Manager nach. Um sich der neuen Aufgabe widmen zu können wurde Milt Schmidt, der mit der „Kraut Line“ schon als Spieler eine Stütze der Bruins war, zum Cheftrainer. Nach sechs Spielzeiten wurde er von Phil Watson abgelöst, doch nachdem dieser im Laufe seiner zweiten Spielzeit nicht erfolgreich war, kam es in der Geschichte der Bruins zur ersten Trainerentlassung während der laufenden Saison. Milt Schmidt kehrte hinter die Bande zurück und blieb dort für weitere vier Jahre. In seiner letzten Saison übernahm Hap Emms die Position des General Managers. Zwei Jahre hatte dieser den Posten inne, bevor 1967 Milt Schmidt das Amt des GM übernahm. Mit Harry Sinden hatte man den erfolgreichen Trainer des Farmteams zum Cheftrainer befördert. Er führte die Bruins auf einen erfolgreichen Weg zurück. Dabei wurde er von den beiden Stars dieser Zeit, Bobby Orr und Phil Esposito, tatkräftig unterstützt.

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