Große Hoffnung hatte man auf Kevin Stevens gesetzt, der 1995 aus Pittsburgh gekommen war, doch schon nach drei Monaten trennte man sich vom enttäuschenden Angreifer. Für ihn kam Rick Tocchet. Als man ihn zusammen mit Oates und Torwart Bill Ranford nach Washington abgab, nutzte Jozef Stümpel die Chance und wurde der erste europäische Topscorer der Bruins. Dieser Umbau ging nicht spurlos am Team vorbei. In der Saison 1996/97 endete daher eine Serie, die es so in Nordamerika noch nicht gegeben hatte. Nach 30 Jahren verpassten die Bruins zum ersten Mal die Playoffs.
Die 1960er Jahre begannen mit einem spielerischen Einbruch. Von 1960 bis 1967 waren die Bruins nur einmal nicht Letzter in der regulären Saison, doch die Unterstützung der Fans blieb ungebrochen. In der Saison 1960/61 vertrat Jerry Toppazzini in einem Spiel für fünf Minuten den verletzten Torhüter Don Simmons. Er war der letzte Feldspieler, der einen Torwart vertrat. Das Farmteamsystem der Bruins war nicht so ausgeprägt wie bei den anderen Teams. Mit Tommy Williams, der 1960 bei den Olympischen Spielen in Squaw Valley die Goldmedaille gewonnen hatte, stand 1962 der einzige amerikanische Spieler der NHL in den Reihen der Bruins. Mit 21 Toren stellte er einen Rekord für in den Vereinigten Staaten geborene Spieler auf. 1964, nach dem Tod von Walter A. Brown, kaufte Weston Adams die Bruins zurück und begann das Team zu erneuern. Mit Harry Sinden holte man aus dem Farmteamsystem einen neuen Trainer. In die letzte Saison der „Original Six“-Ära gingen die Bruins mit einem jungen Verteidiger, der die Fans der Bruins spüren ließ, dass das Herz der Mannschaft noch schlug.
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