In der Saison 1985/86 wurden die Bruins von Verletzungssorgen geplagt. Middleton, der in dieser Spielzeit das 400. Tor seiner Karriere erzielt hatte, wurde durch eine Gehirnerschütterung am Spielen gehindert. In der Verteidigung war die Not so groß, dass Assistenztrainer Mike Milbury für 22 Spiele in den Kader rückte. Nach Ende der Saison glaubte GM Sather, dass Barry Pederson schon am Anfang seiner Karriere seinen Zenit erreicht hatte und gab ihn an die Vancouver Canucks ab. Als Preis für den jungen Angreifer erhielten die Bruins mit Cam Neely einen weiteren Star[10] und ein Draftrecht, mit dem die Bruins mit Glen Wesley ihre Abwehr weiter stärken konnten. Neely war mit seinem körperbetonten Spiel ein Vorbild für eine ganze Stürmergeneration. Gleich in seiner ersten Saison belegte er hinter Bourque Platz zwei in der Scorerliste des Teams. Am 3. Dezember 1987 tauschte Ray Bourque sein Trikot mit der Nummer 7 gegen die Nummer 77, da man die 7 zu Ehren von Phil Esposito sperrte. Jay Miller stellte mit 302 Strafminuten einen Rekord bei den Bruins auf. In den Playoffs konnte man erstmals seit 45 Jahren eine Serie gegen die Montréal Canadiens gewinnen. So erreichten die Bruins wieder die Finals. Hier sorgte bei den Bruins vor allem ein Stromausfall im vierten Spiel für Aufsehen. Sportlich hatte man den Edmonton Oilers um Wayne Gretzky nichts entgegenzusetzen und unterlag, ohne ein Spiel zu gewinnen.
Aus Washington waren mit Jim Carey, Anson Carter und Jason Allison drei junge Spieler gekommen. Während Carey enttäuschte, entwickelte sich Carter gut. Allison, der bei den Capitals als ewiges Talent galt, schaffte bei den Bruins den Durchbruch. Durch die schwache Vorsaison durften die Bruins beim NHL Entry Draft 1997 als Erste auswählen und holten mit Joe Thornton einen zukünftigen Star des Teams[11]. Doch anfangs tat er sich schwer, den Erwartungen gerecht zu werden. Neben Allison war Dmytro Chrystytsch Topscorer des Teams. Während man auf Thorntons Durchbruch wartete, spielte sich mit Sergei Samsonow ein anderer Rookie ins Rampenlicht.
Erst 1979 wurde ein weiteres Mannschaftsmitglied geehrt. Bobby Orr musste wegen Knieverletzungen seine Karriere im Laufe der Saison bereits im Alter von 30 Jahren beenden, hatte jedoch innerhalb von zehn Jahren in Boston soviel geleistet, dass seine Nummer 4 gesperrt wurde. Neben zwei Stanley Cups hatte er dreimal die Hart Memorial Trophy und zweimal die Conn Smythe Trophy gewonnen. Zudem stellte er mit acht in Folge gewonnen James Norris Memorial Trophies als bester Verteidiger einen Rekord auf und war der erste Verteidiger, der die Art Ross Trophy als bester Scorer gewinnen konnte.
Als Folge wurde Peter Chiarelli als General Manager verpflichtet und die Trainerposition mit Dave Lewis besetzt, der zuvor als Assistenztrainer der Detroit Red Wings dreimal den Stanley Cup gewonnen hatte. Im NHL Entry Draft 2006 wählten sie in der ersten Runde den 18-jährigen Stürmer Phil Kessel aus, der sofort einen NHL-Vertrag erhielt. Mit Zdeno Chára und Marc Savard wurden ein erfahrener Verteidiger und ein Spielmacher verpflichtet.
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Der Umbau des Teams begann im Laufe der Saison 1975/76 unter Don Cherry, der mehr Härte in Bostons Spiel brachte. Für Esposito kamen von den New York Rangers mit Brad Park und Jean Ratelle ein starker Verteidiger und der Topscorer der kommenden Jahre. Bobby Orr konnte auf Grund einer Knieverletzung nur zehn Spiele bestreiten. Johnny Bucyk erzielte sein 500stes Tor. In die Saison 1976/77 gingen die Bruins ohne Orr, der nach Chicago gewechselt war. Auch Ken Hodge hatte das Team in Richtung New York Ranges verlassen. Für ihn kam mit Rick Middleton ein zukünftiger Star. Mit Matti Hagman stand erstmals ein Spieler im Kader der Bruins, der in Europa das Eishockeyspielen gelernt hatte. Die Bruins erreichten die Finals, unterlagen dort aber den Canadiens. Erstmals in der Geschichte der NHL schaffte es Terry O’Reilly in der Saison 1977/78 mit über 200 Strafminuten unter die besten 10 Scorer der NHL. Nur ein Playoffspiel hatten die Bruins vor den Final verloren, doch erneut war dort Montreal ein zu starker Gegner. Am 9. Januar 1979 ehrten die Bruins Bobby Orr, indem sie sein Trikot mit der Nummer 4 nie mehr vergeben. Im Halbfinale schieden die Bruins wieder gegen ihren Angstgegner aus Montreal aus. Ein Wechselfehler in der Nachspielzeit des siebten Spiel war für das Ausscheiden verantwortlich. General Manager Harry Sinden entließ daraufhin Trainer Cherry.
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