Nach einem enttäuschenden Start in das neue Jahrtausend erreichten die Bruins erst in der Saison 2001/02 wieder die Playoffs. Erstmals seit 1993 schaffte das Team um Joe Thornton, Sergei Samsonow, Brian Rolston und Glen Murray die Saison als Tabellenführer ihrer Conference zu beenden. Als beste Mannschaft der Vorrunde im Osten gelang es ihnen jedoch nicht, diese Leistung in den Playoffs fortzusetzen. In der ersten Runde scheiterten sie an den Montréal Canadiens. In der Saison 2002/03 kamen fünf unterschiedliche Torhüter zum Einsatz, von denen keiner überzeugte. Daher verpflichtete das Management zur Saison 2003/04 mit Félix Potvin einen erfahrenen Torhüter, der zu Beginn mit starken Leistungen überzeugte. Nachdem seine Leistungen im Laufe der Saison jedoch nachließen, rückte Nachwuchstorhüter Andrew Raycroft auf die Position des Stammtorhüters. Er zeigte die Leistung, welche man sich von Potvin versprochen hatte. Hierfür erhielt er am Ende der Saison die Calder Memorial Trophy als bester Rookie der NHL. Boston wurde erneut Divisionssieger, doch in den Playoffs scheiterte die Mannschaft in der ersten Runde abermals gegen die Montréal Canadiens.

Beim NHL Entry Draft 1979 holten die Bruins mit Ray Bourque einen Spieler, der sich zum Aushängeschild der Bruins entwickeln sollte[8]. Gleich in seiner ersten Saison mit den Bruins brachte er es auf 65 Punkte, mehr als je ein Verteidiger vor ihm in seiner ersten Saison erreicht hatte. Am 13. März 1980 ehrten die Bruins Johnny Bucyk, dessen Trikot mit der Nummer 9 gesperrt wurde. Topscorer in den frühen 1980ern war Rick Middleton, der als erster Spieler seit Phil Esposito über 50 Tore für Boston erzielen konnte.[9] Einen starken Einstand hatte Barry Pederson, der als Rookie mit 44 Toren eine Bestmarke für Rookies aufstellte. In der Saison 1982/83 holte man mit Pete Peeters einen neuen Torwart von den Philadelphia Flyers. Er blieb in 31 aufeinanderfolgenden Spielen ungeschlagen und hatte damit großen Anteil daran, dass die Bruins als bestes Team die reguläre Saison beendeten. In den Playoffs scheiterten sie jedoch an den zu dieser Zeit überragenden New York Islanders, die zum vierten Mal in Folge den Stanley Cup gewinnen konnten. Zur Saison 1983/84 führte die NHL bei einem Unentschieden in der regulären Saison wieder eine Overtime ein. Den ersten Sieg in der Nachspielzeit für die Bruins sicherte Rick Middleton. Erst als sechster Verteidiger der NHL-Geschichte erzielte Ray Bourque über 30 Tore in einer Saison.
Nach zwei sportlich enttäuschenden Jahren zu Beginn, nutzte Art Ross die Chance, die sich ihm durch die Pleite der Western Canada Hockey League bot. Er verpflichtete einige Spieler, darunter Verteidiger Eddie Shore der im Laufe der Zeit zum ersten Star der Bruins wurde. Das Team schaffte zum ersten Mal den Sprung in das Stanley Cup-Finale. Noch unterlagen sie, aber zwei Jahre später konnten die Bruins zum ersten Mal den Cup mit nach Boston nehmen.[3] Neben Shore waren Dit Clapper und Torhüter Tiny Thompson weitere Stars des Teams. Nicht nur die Mannschaft war zu dieser Zeit in bester Verfassung, auch das neue Stadion, der Boston Garden, war Grund zum Stolz. In den 1930er Jahren kamen noch Babe Siebert und Cooney Weiland als weitere Stars zum Team, doch erst nachdem Ross Goalie Thompson nach Montreal abgegeben hatte und somit Platz für den jungen Frank Brimsek machte, konnte der zweite Stanley Cup Gewinn gefeiert werden. Mr. Zero, wie Brimsek genannt wurde, brachte die gegnerischen Angreifer zur Verzweiflung, während im Angriff die Kraut Line mit Milt Schmidt, Bobby Bauer und Woody Dumart sowie Bill Cowley wirbelten. Mit Cooney Weiland als Coach gelang es den dominanten Bruins 1941 noch ein drittes Mal den Stanley Cup zu gewinnen, doch es sollte für viele Jahre der letzte Cup-Gewinn sein.[4]
Mit Claude Julien wurde erneut ein neuer Trainer verpflichtet. Das Team um Savard, Sturm und Chara, in dem nun Manny Fernandez im Tor stand, erreichte in Saison 2007/08 als achtplatziertes Team knapp die Playoffs. In der ersten Runde traf das Team wieder auf die Montréal Canadiens und trotz einer ansprechenden Leistung unterlag die Mannschaft in sieben Spielen wie so oft gegen die Canadiens.
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