Nach zwei sportlich enttäuschenden Jahren zu Beginn, nutzte Art Ross die Chance, die sich ihm durch die Pleite der Western Canada Hockey League bot. Er verpflichtete einige Spieler, darunter Verteidiger Eddie Shore der im Laufe der Zeit zum ersten Star der Bruins wurde. Das Team schaffte zum ersten Mal den Sprung in das Stanley Cup-Finale. Noch unterlagen sie, aber zwei Jahre später konnten die Bruins zum ersten Mal den Cup mit nach Boston nehmen.[3] Neben Shore waren Dit Clapper und Torhüter Tiny Thompson weitere Stars des Teams. Nicht nur die Mannschaft war zu dieser Zeit in bester Verfassung, auch das neue Stadion, der Boston Garden, war Grund zum Stolz. In den 1930er Jahren kamen noch Babe Siebert und Cooney Weiland als weitere Stars zum Team, doch erst nachdem Ross Goalie Thompson nach Montreal abgegeben hatte und somit Platz für den jungen Frank Brimsek machte, konnte der zweite Stanley Cup Gewinn gefeiert werden. Mr. Zero, wie Brimsek genannt wurde, brachte die gegnerischen Angreifer zur Verzweiflung, während im Angriff die Kraut Line mit Milt Schmidt, Bobby Bauer und Woody Dumart sowie Bill Cowley wirbelten. Mit Cooney Weiland als Coach gelang es den dominanten Bruins 1941 noch ein drittes Mal den Stanley Cup zu gewinnen, doch es sollte für viele Jahre der letzte Cup-Gewinn sein.[4]
Nach der aufgrund eines Lockouts ausgefallenen Saison 2004/05 verpflichteten die Bruins mit Alexei Schamnow und Brian Leetch routinierte Spieler. Die größte Veränderung folgte im Laufe der Saison, als Joe Thornton an die San Jose Sharks abgegeben wurde. Im Gegenzug kamen der Deutsche Marco Sturm, Brad Stuart und Wayne Primeau. Für dieses Transfergeschäft erntete General Manager Mike O’Connell sowohl von den Medien als auch von den Fans herbe Kritik, da mit Thornton die langjährige Identifikationsfigur und der beste Spieler des Teams abgegeben wurde und die Bruins keinen gleichwertigen Ersatz erhalten hatten. Auch Sergei Samsonow wurde abgegeben. Der erhoffte Erfolg stellte sich nicht ein und das Team verpasste die Playoffs deutlich.
Mit Claude Julien wurde erneut ein neuer Trainer verpflichtet. Das Team um Savard, Sturm und Chara, in dem nun Manny Fernandez im Tor stand, erreichte in Saison 2007/08 als achtplatziertes Team knapp die Playoffs. In der ersten Runde traf das Team wieder auf die Montréal Canadiens und trotz einer ansprechenden Leistung unterlag die Mannschaft in sieben Spielen wie so oft gegen die Canadiens.

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Die Saison 2006/07 begannen die Bruins schwach, stabilisierten sich aber in den nächsten Monaten etwas. Im Dezember gab Phil Kessel bekannt, dass bei ihm Hodenkrebs diagnostiziert wurde, doch bereits im Januar kehrte er aufs Eis zurück. Sportlich verlief die Saison nach dem Jahreswechsel enttäuschend, woran auch einige Spielertransfers nichts änderten. Am Ende der Saison stand Boston auf dem letzten Platz der Division.
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Verstärkt mit Craig Janney und Bobby Carpenter gelang dem Team in der Saison 1989/90 erneut der Finaleinzug, doch auch dieses Mal war Edmonton nicht zu besiegen. In der regulären Saison überzeugte das Torwartduo mit Reggie Lemelin und Andy Moog und ließ mit 232 die wenigsten Gegentore in der NHL zu. Im Jahr darauf stand mit Vladimír Růžička erstmals ein Spieler aus Osteuropa im Kader der Bruins. 1991 und 1992 unterlag man dem späteren Stanley Cup Sieger, den Pittsburgh Penguins. Im Kader stand nun auch Adam Oates, den man für Janney aus St. Louis geholt hatte. Ein weiterer Hoffnungsträger war Joé Juneau, der als Rookie mit 70 Vorlagen einen Rekord aufstellte. Oft musste man jedoch auf Cam Neely verzichten, der verletzungsbedingt über weite Strecken ausfiel. Pech hatte man mit der Verpflichtung von Al Iafrate. Für Juneau hatte man ihn aus Washington geholt, doch nach Ende der Saison verpasste er verletzungsbedingt die nächsten beiden Spielzeiten. Das Team fand 1995 eine neue Heimat im Fleet Center, auch wenn viele Fans dem legendären Boston Garden nachweinten.
In den ersten Jahren war der Stanley-Cup-Sieger immer Gastgeber des All-Star-Games. Oft war der Titelverteidiger auch Gegner des All-Star-Teams. Erst als diese Regelung aufgehoben wurde, konnten die Bruins den Titel gewinnen und waren dann 1971 auch erstmals Ausrichter des Events. Nachdem man in eine neue Halle umgezogen war, wurde 1996 zum zweiten Mal das All-Star-Game nach Boston vergeben.
1995 musste das alte Gebäude jedoch geschlossen werden und wurde drei Jahre später abgerissen. Als neue Heimstätte der Bruins wurde neben dem Garden der Fleet Center errichtet, der heute TD Banknorth Garden heißt und eine Zuschauerkapazität von 17.565 Zuschauer hat. Das neue Stadion lockte anfangs viele Zuschauer an und so stieg der Zuschauerschnitt in der ersten Saison auf 17.361. Zum einen gab es nun, wie von den Vereinen gewünscht, mehr teure Plätze, aber auch den höheren Komfort ließ man sich bezahlen und so stieg der durchschnittliche Eintrittspreis auf 52,58 Dollar. Nachdem die anfängliche Neugier abgeebbt war, ging der Zuschauerschnitt zurück und die Verantwortlichen reduzierten auch die Eintrittspreise. Im Jahr nach der Streiksaison merkte man noch einmal einen deutlichen Zuschauerzuwachs, aber nach schwachen Leistungen ging die Nachfrage und der Saison 2006/07 wieder merklich zurück. Der Ticketpreis entwickelte sich auch weiter nach oben und ist nun mit 56,44 Dollar im oberen Feld der NHL.[12][13]
Die mit Abstand meisten Nominierungen hatte Ray Bourque, der von 1981 an bei allen 18 All-Star-Spielen bis ins Jahr 2000 die Bruins vertrat. Der erste Vorläufer des NHL All-Star Games wurde infolge eines unglücklichen Ereignisses in der Geschichte der Bruins veranstaltet. Bostons Eddie Shore hatte Ace Bailey mit einem Check so schwer verletzt, dass dieser seine Karriere beenden musste. Daraufhin wurde das Ace Bailey Benefit Game, veranstaltet, bei dem erstmals ein All-Star Team der NHL auflief. Neben Shore waren mit Dit Clapper und Tiny Thompson zwei weitere Spieler der Bruins im Auswahlteam.
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Zu Beginn der Saison 2001/02 wurde die Nummer 77 von Ray Bourque gesperrt, der von 1979 bis 2000 in Boston gespielt hatte und 15 Jahre deren Kapitän war. Kein Spieler hatte für die Bruins mehr Punkte erzielt als er. Zudem war er in 18 All-Star Teams und wurde fünfmal mit der James Norris Memorial Trophy als bester Verteidiger ausgezeichnet, doch mit den Bruins gewann er nie den Stanley Cup. Im Sommer 2001 gewann er nach seinem Wechsel zur Colorado Avalanche im letzten Spiel seiner Karriere den Stanley Cup.
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My dad bought me and the boy Celtics shirts right after the championship (go Celts!).  The boy's was waaaayyyyy too big, and we happened to be in town.  So, we traipsed over here to exchange it, receipt in hand.  Well, first off, the store was closed for inventory so they only had a small kiosk in North Station.  I handed over the receipt and explained the situation to the clerk.  He stated that they no longer had that shirt because it was a special one for the Championship, so it couldn't be exchanged.  I said that was fine--we would do what any other store does for an exchange and pick something else out and, if the second item is more expensive, just pay the difference.  He stated that was impossible because they have a 14 day return policy and the 14 days was up YESTERDAY.


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