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Einige Spieler der Bruins halten auch Rekorde beim NHL All-Star Game oder waren daran beteiligt. Ray Bourque, der auch nach seinem Weggang aus Boston noch ein All-Star-Game für die Colorado Avalanche bestritt, nahm 19 Mal ohne Unterbrechung an einem All-Star-Game teil. Nur Gordie Howe kann auf mehr Teilnahmen zurückblicken, dies aber nicht ohne Unterbrechung. Adam Oates gelangen 1993 vier Vorlagen im ersten Drittel des Spiels. Nur 17 Sekunden waren im zweiten Drittel des All-Star Game 1999 vergangen als Ray Bourque das schnellste Tor in einem Spielabschnitt erzielte.
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In den ersten dreißig Jahren der Bruins war Art Ross die dominierende Figur im Klub. Er agierte in den ersten Jahren als Cheftrainer und General Manager. Nachdem er sein Team 1928 zum ersten Stanley Cup-Gewinn geführt hatte, holte er mit Cy Denneny einen erfahrenen Spieler, der als Spielertrainer als sein verlängerter Arm auf dem Eis fungierte. Der Plan ging auf und die Bruins verteidigten ihren Titel. Nachdem Denneny nach dieser Saison seine Karriere beendete, übernahm Ross erneut den Platz hinter der Bande. Nach vier weiteren Jahren als Trainer holte er mit Frank Patrick, dem Bruder von Lester Patrick, einen sehr erfahrenen Mann als Trainer. Er blieb zwei Jahre bei den Bruins und übergab danach an Art Ross zurück. Die dritte Trainerphase von Ross dauerte drei Jahre. In fünfzehn Jahren hatte Ross einige Spieler im Kader, mit denen er ein sehr vertrautes Verhältnis hatte. Einer von ihnen war Cooney Weiland. Nachdem er seine aktive Karriere beendet hatte, bekam er von Ross den Trainerposten übergeben. 1941 führte er die Bruins zu ihrem dritten Stanley Cup. Nach diesem Erfolg kehrte Ross zum vierten und letzten Mal hinter die Bande zurück. Vier Jahre blieb er dieses Mal und wieder war es mit Dit Clapper ein ehemaliger Spieler, dem er das Team anvertraute.
In den ersten Jahren war der Stanley-Cup-Sieger immer Gastgeber des All-Star-Games. Oft war der Titelverteidiger auch Gegner des All-Star-Teams. Erst als diese Regelung aufgehoben wurde, konnten die Bruins den Titel gewinnen und waren dann 1971 auch erstmals Ausrichter des Events. Nachdem man in eine neue Halle umgezogen war, wurde 1996 zum zweiten Mal das All-Star-Game nach Boston vergeben.
Große Hoffnung hatte man auf Kevin Stevens gesetzt, der 1995 aus Pittsburgh gekommen war, doch schon nach drei Monaten trennte man sich vom enttäuschenden Angreifer. Für ihn kam Rick Tocchet. Als man ihn zusammen mit Oates und Torwart Bill Ranford nach Washington abgab, nutzte Jozef Stümpel die Chance und wurde der erste europäische Topscorer der Bruins. Dieser Umbau ging nicht spurlos am Team vorbei. In der Saison 1996/97 endete daher eine Serie, die es so in Nordamerika noch nicht gegeben hatte. Nach 30 Jahren verpassten die Bruins zum ersten Mal die Playoffs.
Die 1960er Jahre begannen mit einem spielerischen Einbruch. Von 1960 bis 1967 waren die Bruins nur einmal nicht Letzter in der regulären Saison, doch die Unterstützung der Fans blieb ungebrochen. In der Saison 1960/61 vertrat Jerry Toppazzini in einem Spiel für fünf Minuten den verletzten Torhüter Don Simmons. Er war der letzte Feldspieler, der einen Torwart vertrat. Das Farmteamsystem der Bruins war nicht so ausgeprägt wie bei den anderen Teams. Mit Tommy Williams, der 1960 bei den Olympischen Spielen in Squaw Valley die Goldmedaille gewonnen hatte, stand 1962 der einzige amerikanische Spieler der NHL in den Reihen der Bruins. Mit 21 Toren stellte er einen Rekord für in den Vereinigten Staaten geborene Spieler auf. 1964, nach dem Tod von Walter A. Brown, kaufte Weston Adams die Bruins zurück und begann das Team zu erneuern. Mit Harry Sinden holte man aus dem Farmteamsystem einen neuen Trainer. In die letzte Saison der „Original Six“-Ära gingen die Bruins mit einem jungen Verteidiger, der die Fans der Bruins spüren ließ, dass das Herz der Mannschaft noch schlug.
In den ersten drei Jahren ihres Bestehens traten die Boston Bruins ohne Mannschaftskapitän auf, ehe Lionel Hitchman 1927 das Amt übernahm und für drei Jahre innehatte. Erster langjähriger Kapitän wurde Dit Clapper, der von 1932 bis 1947 dieses Amt mit einem Jahr Unterbrechung bekleidete. Auf Clapper folgten Jack Crawford und Milt Schmidt, der bereits seit 1936 zur Mannschaft gehörte und für die letzten fünf Jahre seiner Karriere bis 1955 das „C“ trug. Darauf führte Fernie Flaman die Bruins sechs Jahre lang an. In den folgenden Jahren folgten Don McKenney, Leo Boivin und Johnny Bucyk mit vergleichsweise kurzen Amtszeiten.
Minnesota Golden GophersMississippi State BulldogsMissouri TigersNavy MidshipmenNC State WolfpackNebraska CornhuskersNorth Carolina Tar HeelsNorthwestern WildcatsNotre Dame Fighting IrishOhio State BuckeyesOklahoma SoonersOklahoma State CowboysOle Miss RebelsOregon DucksOregon State BeaversPenn State Nittany LionsPitt PanthersPurdue BoilermakersRutgers Scarlet KnightsSouth Carolina Gamecocks
Der Umbau des Teams begann im Laufe der Saison 1975/76 unter Don Cherry, der mehr Härte in Bostons Spiel brachte. Für Esposito kamen von den New York Rangers mit Brad Park und Jean Ratelle ein starker Verteidiger und der Topscorer der kommenden Jahre. Bobby Orr konnte auf Grund einer Knieverletzung nur zehn Spiele bestreiten. Johnny Bucyk erzielte sein 500stes Tor. In die Saison 1976/77 gingen die Bruins ohne Orr, der nach Chicago gewechselt war. Auch Ken Hodge hatte das Team in Richtung New York Ranges verlassen. Für ihn kam mit Rick Middleton ein zukünftiger Star. Mit Matti Hagman stand erstmals ein Spieler im Kader der Bruins, der in Europa das Eishockeyspielen gelernt hatte. Die Bruins erreichten die Finals, unterlagen dort aber den Canadiens. Erstmals in der Geschichte der NHL schaffte es Terry O’Reilly in der Saison 1977/78 mit über 200 Strafminuten unter die besten 10 Scorer der NHL. Nur ein Playoffspiel hatten die Bruins vor den Final verloren, doch erneut war dort Montreal ein zu starker Gegner. Am 9. Januar 1979 ehrten die Bruins Bobby Orr, indem sie sein Trikot mit der Nummer 4 nie mehr vergeben. Im Halbfinale schieden die Bruins wieder gegen ihren Angstgegner aus Montreal aus. Ein Wechselfehler in der Nachspielzeit des siebten Spiel war für das Ausscheiden verantwortlich. General Manager Harry Sinden entließ daraufhin Trainer Cherry.
Anfang der siebziger Jahre konnten die Bruins an die Erfolge der ersten zwei Jahrzehnte ihres Bestehens anknüpfen. Diese Zeit wurde durch die späteren Hall of Fame-Mitglieder Johnny Bucyk, Phil Esposito, Bobby Orr und Gerry Cheevers deutlich mitbestimmt. Bucyk spielte 21 Jahre in Boston und stellte einen NHL-Rekord als bester Scorer der linken Flügelstürmer. Esposito war einer der besten Stürmer seiner Zeit und brachte seine besten Leistungen während der Stanley Cup-Jahre bei den Bruins. Neben fünf Auszeichnungen als bester Scorer, erhielt er zweimal die Trophäe als wertvollster Spieler. Gerry Cheevers war der Torhüter der Stanley Cup-Mannschaften von 1970 und 1972 und stand in 13 Saisons für Boston auf dem Eis. Doch der herausragende Spieler dieser Ära der Boston Bruins war Bobby Orr, der in den Stanley Cup-Jahren 1970 und 1972 sowohl als wertvollster Spieler der regulären Saison als auch der Playoffs ausgezeichnet. Zudem erhielt er von 1968 bis 1975 achtmal in Folge die James Norris Memorial Trophy als wertvollster Spieler und gewann als erster Verteidiger die Trophäe als bester Scorer. Zwischen 1979 und 1985 wurden diese vier Spieler in die Hall of Fame aufgenommen.
Nach einem enttäuschenden Start in das neue Jahrtausend erreichten die Bruins erst in der Saison 2001/02 wieder die Playoffs. Erstmals seit 1993 schaffte das Team um Joe Thornton, Sergei Samsonow, Brian Rolston und Glen Murray die Saison als Tabellenführer ihrer Conference zu beenden. Als beste Mannschaft der Vorrunde im Osten gelang es ihnen jedoch nicht, diese Leistung in den Playoffs fortzusetzen. In der ersten Runde scheiterten sie an den Montréal Canadiens. In der Saison 2002/03 kamen fünf unterschiedliche Torhüter zum Einsatz, von denen keiner überzeugte. Daher verpflichtete das Management zur Saison 2003/04 mit Félix Potvin einen erfahrenen Torhüter, der zu Beginn mit starken Leistungen überzeugte. Nachdem seine Leistungen im Laufe der Saison jedoch nachließen, rückte Nachwuchstorhüter Andrew Raycroft auf die Position des Stammtorhüters. Er zeigte die Leistung, welche man sich von Potvin versprochen hatte. Hierfür erhielt er am Ende der Saison die Calder Memorial Trophy als bester Rookie der NHL. Boston wurde erneut Divisionssieger, doch in den Playoffs scheiterte die Mannschaft in der ersten Runde abermals gegen die Montréal Canadiens.

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Als 1945 die ersten zwölf Eishockey-Persönlichkeiten in die zwei Jahre zuvor gegründete Hockey Hall of Fame aufgenommen wurden, gehörte Bostons ehemaliger Trainer und damaliger General Manager Art Ross zu diesem auserwählten Kreis. 1924 wurde er erster Cheftrainer und General Manager der Boston Bruins und betreute die Mannschaft mit Unterbrechungen 16 Jahre lang als Trainer und leitete die Geschicke des Teams als Manager bis 1954.
Im November 2000 übernahm Mike O’Connell den Posten des General Managers. Nach etwas über einem Jahr verlängerte er seinen Vertrag um fünf Jahre. Sein erster Trainer, Robbie Ftorek, kam von den New Jersey Devils. Kurz vor Ende seiner zweiten Spielzeit handelte O’Connell wie sein Vorgänger Sinden in früheren Jahren und übernahm für neun Spiele der regulären Saison und die Playoffs selbst die Position als Cheftrainer. Zur Saison 2003/04 übernahm dann der bisherige Assistenztrainer Mike Sullivan. Seine Amtszeit wurde vom großen Umbau des Teams geprägt. O’Connell trennte sich vom Star des Teams Joe Thornton und anderen Leistungsträgern. Diese Abgänge konnten nicht kompensiert werden und so trennte man sich vom General Manager. Sein Nachfolger Peter Chiarelli wollte auch einen neuen Trainer und ersetzte Sullivan durch Dave Lewis, der mit den Detroit Red Wings als Assistenztrainer sehr erfolgreich war. Als Cheftrainer konnte er nicht an diese Erfolge anknüpfen und musste nach nur einer Spielzeit seinen Posten räumen. Sein Nachfolger wurde Claude Julien, der zuvor Montréal und New Jersey trainiert hatte.
Im November 2000 übernahm Mike O’Connell den Posten des General Managers. Nach etwas über einem Jahr verlängerte er seinen Vertrag um fünf Jahre. Sein erster Trainer, Robbie Ftorek, kam von den New Jersey Devils. Kurz vor Ende seiner zweiten Spielzeit handelte O’Connell wie sein Vorgänger Sinden in früheren Jahren und übernahm für neun Spiele der regulären Saison und die Playoffs selbst die Position als Cheftrainer. Zur Saison 2003/04 übernahm dann der bisherige Assistenztrainer Mike Sullivan. Seine Amtszeit wurde vom großen Umbau des Teams geprägt. O’Connell trennte sich vom Star des Teams Joe Thornton und anderen Leistungsträgern. Diese Abgänge konnten nicht kompensiert werden und so trennte man sich vom General Manager. Sein Nachfolger Peter Chiarelli wollte auch einen neuen Trainer und ersetzte Sullivan durch Dave Lewis, der mit den Detroit Red Wings als Assistenztrainer sehr erfolgreich war. Als Cheftrainer konnte er nicht an diese Erfolge anknüpfen und musste nach nur einer Spielzeit seinen Posten räumen. Sein Nachfolger wurde Claude Julien, der zuvor Montréal und New Jersey trainiert hatte.

Als 1945 die ersten zwölf Eishockey-Persönlichkeiten in die zwei Jahre zuvor gegründete Hockey Hall of Fame aufgenommen wurden, gehörte Bostons ehemaliger Trainer und damaliger General Manager Art Ross zu diesem auserwählten Kreis. 1924 wurde er erster Cheftrainer und General Manager der Boston Bruins und betreute die Mannschaft mit Unterbrechungen 16 Jahre lang als Trainer und leitete die Geschicke des Teams als Manager bis 1954.
Als Folge wurde Peter Chiarelli als General Manager verpflichtet und die Trainerposition mit Dave Lewis besetzt, der zuvor als Assistenztrainer der Detroit Red Wings dreimal den Stanley Cup gewonnen hatte. Im NHL Entry Draft 2006 wählten sie in der ersten Runde den 18-jährigen Stürmer Phil Kessel aus, der sofort einen NHL-Vertrag erhielt. Mit Zdeno Chára und Marc Savard wurden ein erfahrener Verteidiger und ein Spielmacher verpflichtet.
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Die Rolle, die Art Ross in den frühen Jahren spielte, wurde nun Harry Sinden zuteil. Mit Bep Guidolin stand bei Sindens Amtsantritt ein ehemaliger Spieler hinter der Bande. Man hatte den Eindruck, dass Sinden ihn nach seiner zweiten Spielzeit entlassen hatte, doch später erzählte er, dass er die Kritik von Sinden leid war und selbst keine Lust mehr auf den Job bei den Bruins hatte. Auf ihn folgte mit Don Cherry eine der schillerndsten Figuren im Eishockey. 1976 wurde mit Cherry erstmals ein Trainer der Bruins als bester Trainer der Liga mit dem Jack Adams Award ausgezeichnet. 1979 holte man mit Fred Creighton den ehemaligen Trainer der Atlanta Flames, doch sieben Spieltage vor Ende der Saison wurde dieser von Sinden entlassen. Sinden stellte sich bis Saisonende selbst hinter die Bande, bevor er mit Gerry Cheevers einem weiteren ehemaligen Star der Bruin das Team übergab. Nach vier erfolgreichen Jahren folgte ein schwächeres und Sinden zug erneut die Notbremse und kehrte hinter die Bande zurück. Wenig Geduld hatte er auch mit Butch Goring, der als Assistenztrainer mit den Islanders sehr erfolgreich war. Bald schon wurde er durch seinen Assistenten Terry O’Reilly abgelöst, der nach drei erfolgreichen Jahren an seinen Assistenten Mike Milbury übergab. In seiner Zeit als Assistent hatte Milbury in einer Phase mit vielen Verletzten selbst noch einmal das Trikot übergezogen. Nach einem kurzen Gastspiel von Rick Bowness kam mit Brian Sutter ein Trainer, der sich mit seiner guten Arbeit drei Spielzeiten halten konnte. Leider gelang es ihm nicht, die guten Leistungen der regulären Saison auch in die Playoffs zu retten. Mit Steve Kasper war dann wieder einmal ein ehemaliger Spieler der Bruins Cheftrainer. Pat Burns, der das Team 1997 übernahm, hatte mit Montréal und Toronto bereits zwei andere Original-Six-Teams betreut. Gleich im ersten Jahr gewann er den Jack Adams Award. Zu Beginn seiner letzten Saison als General Manager holte Sinden mit Mike Keenan einen ehemaligen Erfolgstrainer, der jedoch in der Branche sehr umstritten war. Er konnte die Bruins nicht in die Playoffs führen und räumte nach Ende der Saison seinen Platz.
Als Folge wurde Peter Chiarelli als General Manager verpflichtet und die Trainerposition mit Dave Lewis besetzt, der zuvor als Assistenztrainer der Detroit Red Wings dreimal den Stanley Cup gewonnen hatte. Im NHL Entry Draft 2006 wählten sie in der ersten Runde den 18-jährigen Stürmer Phil Kessel aus, der sofort einen NHL-Vertrag erhielt. Mit Zdeno Chára und Marc Savard wurden ein erfahrener Verteidiger und ein Spielmacher verpflichtet.
Being that I love hockey, I came in the other day to make sure I was asking my parents for the correct jersey size for Christmas. You see, I asked for a Milan Lucic jersey this year and I want it to fit me despite the fact that they are all designed to be worn by the menfolk. Of course, my parents response was, "What the hell is a Milan Lucic and why do you want him for Christmas?"
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