Aus Washington waren mit Jim Carey, Anson Carter und Jason Allison drei junge Spieler gekommen. Während Carey enttäuschte, entwickelte sich Carter gut. Allison, der bei den Capitals als ewiges Talent galt, schaffte bei den Bruins den Durchbruch. Durch die schwache Vorsaison durften die Bruins beim NHL Entry Draft 1997 als Erste auswählen und holten mit Joe Thornton einen zukünftigen Star des Teams[11]. Doch anfangs tat er sich schwer, den Erwartungen gerecht zu werden. Neben Allison war Dmytro Chrystytsch Topscorer des Teams. Während man auf Thorntons Durchbruch wartete, spielte sich mit Sergei Samsonow ein anderer Rookie ins Rampenlicht.

Die Rolle, die Art Ross in den frühen Jahren spielte, wurde nun Harry Sinden zuteil. Mit Bep Guidolin stand bei Sindens Amtsantritt ein ehemaliger Spieler hinter der Bande. Man hatte den Eindruck, dass Sinden ihn nach seiner zweiten Spielzeit entlassen hatte, doch später erzählte er, dass er die Kritik von Sinden leid war und selbst keine Lust mehr auf den Job bei den Bruins hatte. Auf ihn folgte mit Don Cherry eine der schillerndsten Figuren im Eishockey. 1976 wurde mit Cherry erstmals ein Trainer der Bruins als bester Trainer der Liga mit dem Jack Adams Award ausgezeichnet. 1979 holte man mit Fred Creighton den ehemaligen Trainer der Atlanta Flames, doch sieben Spieltage vor Ende der Saison wurde dieser von Sinden entlassen. Sinden stellte sich bis Saisonende selbst hinter die Bande, bevor er mit Gerry Cheevers einem weiteren ehemaligen Star der Bruin das Team übergab. Nach vier erfolgreichen Jahren folgte ein schwächeres und Sinden zug erneut die Notbremse und kehrte hinter die Bande zurück. Wenig Geduld hatte er auch mit Butch Goring, der als Assistenztrainer mit den Islanders sehr erfolgreich war. Bald schon wurde er durch seinen Assistenten Terry O’Reilly abgelöst, der nach drei erfolgreichen Jahren an seinen Assistenten Mike Milbury übergab. In seiner Zeit als Assistent hatte Milbury in einer Phase mit vielen Verletzten selbst noch einmal das Trikot übergezogen. Nach einem kurzen Gastspiel von Rick Bowness kam mit Brian Sutter ein Trainer, der sich mit seiner guten Arbeit drei Spielzeiten halten konnte. Leider gelang es ihm nicht, die guten Leistungen der regulären Saison auch in die Playoffs zu retten. Mit Steve Kasper war dann wieder einmal ein ehemaliger Spieler der Bruins Cheftrainer. Pat Burns, der das Team 1997 übernahm, hatte mit Montréal und Toronto bereits zwei andere Original-Six-Teams betreut. Gleich im ersten Jahr gewann er den Jack Adams Award. Zu Beginn seiner letzten Saison als General Manager holte Sinden mit Mike Keenan einen ehemaligen Erfolgstrainer, der jedoch in der Branche sehr umstritten war. Er konnte die Bruins nicht in die Playoffs führen und räumte nach Ende der Saison seinen Platz.
Nach der Saison 2014/15, in der die Bruins nach sieben Spielzeiten in Folge nicht die Playoffs erreichten, wurde Peter Chiarelli entlassen und Don Sweeney als sein Nachfolger installiert. Sweeney entließ im Februar 2017 Claude Julien, der das Team somit knapp zehn Jahre trainiert und mit ihm 2011 den Stanley Cup gewonnen hatte. Als Nachfolger wurde interimsweise Bruce Cassidy vorgestellt, der zuvor als Assistenztrainer unter Julien tätig gewesen war. Nach dem Ende der Saison 2016/17 bestätigten die Bruins, Cassidy fest als Cheftrainer eingestellt zu haben.

Als Folge wurde Peter Chiarelli als General Manager verpflichtet und die Trainerposition mit Dave Lewis besetzt, der zuvor als Assistenztrainer der Detroit Red Wings dreimal den Stanley Cup gewonnen hatte. Im NHL Entry Draft 2006 wählten sie in der ersten Runde den 18-jährigen Stürmer Phil Kessel aus, der sofort einen NHL-Vertrag erhielt. Mit Zdeno Chára und Marc Savard wurden ein erfahrener Verteidiger und ein Spielmacher verpflichtet.
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Beim NHL Entry Draft 1979 holten die Bruins mit Ray Bourque einen Spieler, der sich zum Aushängeschild der Bruins entwickeln sollte[8]. Gleich in seiner ersten Saison mit den Bruins brachte er es auf 65 Punkte, mehr als je ein Verteidiger vor ihm in seiner ersten Saison erreicht hatte. Am 13. März 1980 ehrten die Bruins Johnny Bucyk, dessen Trikot mit der Nummer 9 gesperrt wurde. Topscorer in den frühen 1980ern war Rick Middleton, der als erster Spieler seit Phil Esposito über 50 Tore für Boston erzielen konnte.[9] Einen starken Einstand hatte Barry Pederson, der als Rookie mit 44 Toren eine Bestmarke für Rookies aufstellte. In der Saison 1982/83 holte man mit Pete Peeters einen neuen Torwart von den Philadelphia Flyers. Er blieb in 31 aufeinanderfolgenden Spielen ungeschlagen und hatte damit großen Anteil daran, dass die Bruins als bestes Team die reguläre Saison beendeten. In den Playoffs scheiterten sie jedoch an den zu dieser Zeit überragenden New York Islanders, die zum vierten Mal in Folge den Stanley Cup gewinnen konnten. Zur Saison 1983/84 führte die NHL bei einem Unentschieden in der regulären Saison wieder eine Overtime ein. Den ersten Sieg in der Nachspielzeit für die Bruins sicherte Rick Middleton. Erst als sechster Verteidiger der NHL-Geschichte erzielte Ray Bourque über 30 Tore in einer Saison.
Erst 1979 wurde ein weiteres Mannschaftsmitglied geehrt. Bobby Orr musste wegen Knieverletzungen seine Karriere im Laufe der Saison bereits im Alter von 30 Jahren beenden, hatte jedoch innerhalb von zehn Jahren in Boston soviel geleistet, dass seine Nummer 4 gesperrt wurde. Neben zwei Stanley Cups hatte er dreimal die Hart Memorial Trophy und zweimal die Conn Smythe Trophy gewonnen. Zudem stellte er mit acht in Folge gewonnen James Norris Memorial Trophies als bester Verteidiger einen Rekord auf und war der erste Verteidiger, der die Art Ross Trophy als bester Scorer gewinnen konnte.
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Das Stadion war für Anforderungen der Zeit nicht mehr ausreichend und so erbaute man nach Plänen von Boxpromoter Tex Rickard der bereits den Madison Square Garden in New York entworfen hatte, den Boston Garden der anfänglich „Boston Madison Square Garden“ heißen sollte. Mit einer Kapazität von 14.890 Zuschauer war er die Heimat, die sich die Bruins gewünscht hatten. Die Lage des Stadions war ideal, da es sehr nah am Zentrum und direkt an der Boston North Station eine Knotenpunkt für den öffentlichen Verkehr lag. Über 60 Jahre spielten die Bruins in diesem Stadion und feierten dort ihre größten Erfolge, sodass noch vieler Erinnerungen der Fans in und um Boston an der alten Spielstätte hängen. Den Zuschauerrekord stellte man etwas unfreiwillig schon im November 1928 auf. Der Andrang bei einem Spiel gegen die Montréal Canadiens war so groß, dass die Ordner die Kontrolle über die Türen verloren und das Stadion mit geschätzten 17.000 Zuschauern überfüllt war. Auch die Bruins, die in dieser Saison den Stanley Cup gewinnen konnten, verloren an diesem Abend mit 1:0. Im Boston Garden hatte die Bruins Anfang der 90er Jahre einen Zuschauerschnitt von über 14.000. Das Stadion war damit mit etwa 95 Prozent ausgelastet. Der Eintrittspreis lag in der letzten Saison im alten Stadion bei moderaten 40,83 Dollar.
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