Im darauf folgenden Jahr dominierten die Bruins die reguläre Saison nach Belieben. Unter den Top zehn Scorern waren sieben Spieler der Bruins. Doch eine Niederlage im zweiten Playoff-Spiel gegen die Canadiens nach einer 5:1-Führung brachte die Bruins aus dem Tritt und so gelang ihnen die sicher geglaubte Titelverteidigung nicht. Weiterhin angeführt von Esposito und Orr erreichten die Bruins in der Saison 1971/72 wieder die Finals. Der Gegner waren dieses Mal die New York Rangers. Wie zwei Jahre zuvor war es erneut Bobby Orr, der das entscheidende Tor zum Stanley Cup Gewinn erzielte.
In den ersten dreißig Jahren der Bruins war Art Ross die dominierende Figur im Klub. Er agierte in den ersten Jahren als Cheftrainer und General Manager. Nachdem er sein Team 1928 zum ersten Stanley Cup-Gewinn geführt hatte, holte er mit Cy Denneny einen erfahrenen Spieler, der als Spielertrainer als sein verlängerter Arm auf dem Eis fungierte. Der Plan ging auf und die Bruins verteidigten ihren Titel. Nachdem Denneny nach dieser Saison seine Karriere beendete, übernahm Ross erneut den Platz hinter der Bande. Nach vier weiteren Jahren als Trainer holte er mit Frank Patrick, dem Bruder von Lester Patrick, einen sehr erfahrenen Mann als Trainer. Er blieb zwei Jahre bei den Bruins und übergab danach an Art Ross zurück. Die dritte Trainerphase von Ross dauerte drei Jahre. In fünfzehn Jahren hatte Ross einige Spieler im Kader, mit denen er ein sehr vertrautes Verhältnis hatte. Einer von ihnen war Cooney Weiland. Nachdem er seine aktive Karriere beendet hatte, bekam er von Ross den Trainerposten übergeben. 1941 führte er die Bruins zu ihrem dritten Stanley Cup. Nach diesem Erfolg kehrte Ross zum vierten und letzten Mal hinter die Bande zurück. Vier Jahre blieb er dieses Mal und wieder war es mit Dit Clapper ein ehemaliger Spieler, dem er das Team anvertraute.
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