In den ersten dreißig Jahren der Bruins war Art Ross die dominierende Figur im Klub. Er agierte in den ersten Jahren als Cheftrainer und General Manager. Nachdem er sein Team 1928 zum ersten Stanley Cup-Gewinn geführt hatte, holte er mit Cy Denneny einen erfahrenen Spieler, der als Spielertrainer als sein verlängerter Arm auf dem Eis fungierte. Der Plan ging auf und die Bruins verteidigten ihren Titel. Nachdem Denneny nach dieser Saison seine Karriere beendete, übernahm Ross erneut den Platz hinter der Bande. Nach vier weiteren Jahren als Trainer holte er mit Frank Patrick, dem Bruder von Lester Patrick, einen sehr erfahrenen Mann als Trainer. Er blieb zwei Jahre bei den Bruins und übergab danach an Art Ross zurück. Die dritte Trainerphase von Ross dauerte drei Jahre. In fünfzehn Jahren hatte Ross einige Spieler im Kader, mit denen er ein sehr vertrautes Verhältnis hatte. Einer von ihnen war Cooney Weiland. Nachdem er seine aktive Karriere beendet hatte, bekam er von Ross den Trainerposten übergeben. 1941 führte er die Bruins zu ihrem dritten Stanley Cup. Nach diesem Erfolg kehrte Ross zum vierten und letzten Mal hinter die Bande zurück. Vier Jahre blieb er dieses Mal und wieder war es mit Dit Clapper ein ehemaliger Spieler, dem er das Team anvertraute.
Verstärkt mit Craig Janney und Bobby Carpenter gelang dem Team in der Saison 1989/90 erneut der Finaleinzug, doch auch dieses Mal war Edmonton nicht zu besiegen. In der regulären Saison überzeugte das Torwartduo mit Reggie Lemelin und Andy Moog und ließ mit 232 die wenigsten Gegentore in der NHL zu. Im Jahr darauf stand mit Vladimír Růžička erstmals ein Spieler aus Osteuropa im Kader der Bruins. 1991 und 1992 unterlag man dem späteren Stanley Cup Sieger, den Pittsburgh Penguins. Im Kader stand nun auch Adam Oates, den man für Janney aus St. Louis geholt hatte. Ein weiterer Hoffnungsträger war Joé Juneau, der als Rookie mit 70 Vorlagen einen Rekord aufstellte. Oft musste man jedoch auf Cam Neely verzichten, der verletzungsbedingt über weite Strecken ausfiel. Pech hatte man mit der Verpflichtung von Al Iafrate. Für Juneau hatte man ihn aus Washington geholt, doch nach Ende der Saison verpasste er verletzungsbedingt die nächsten beiden Spielzeiten. Das Team fand 1995 eine neue Heimat im Fleet Center, auch wenn viele Fans dem legendären Boston Garden nachweinten.

In den ersten Jahren war der Stanley-Cup-Sieger immer Gastgeber des All-Star-Games. Oft war der Titelverteidiger auch Gegner des All-Star-Teams. Erst als diese Regelung aufgehoben wurde, konnten die Bruins den Titel gewinnen und waren dann 1971 auch erstmals Ausrichter des Events. Nachdem man in eine neue Halle umgezogen war, wurde 1996 zum zweiten Mal das All-Star-Game nach Boston vergeben.
Zur Feier des 25-jährigen Bestehens der Bruins trugen die Bruins erstmals das noch heute bekannte B auf ihrem Trikot. Die Vereinsführung war mittlerweile auf den Sohn von Charles Adams, Weston Adams übergegangen, doch dieser war in finanziellen Schwierigkeiten. So konnte Walter A. Brown der Besitzer der Boston Celtics 1951 das Team übernehmen. Am 1. November 1952 wurde ein Spiel mit den Bruins im Fernsehen übertragen. Zwischen 1952 und 1958 erreichten die Bruins sechsmal die Playoffs, dreimal scheiterten sie in der ersten Runde an den Canadiens, in den anderen drei Jahren erreichten sie die Finals, wo sie jedes Mal auf die Canadiens treffen immer unterliegen. 1958 debütierte mit Willie O’Ree der erste Farbige in der NHL[6].

Bill Masterton Memorial Trophy: Der erste Gewinner der Bruins, Charlie Simmer, erreichte nach überstandener Verletzung 60 Punkte. Gord Kluzak und Cam Neely kehrten nach vielen schweren Verletzungen zurück aufs Eis und wurden dafür geehrt. Beide beendeten jedoch bald nach der Ehrung ihre Karriere in Folge dieser Verletzungen. Phil Kessel wurde für seine Rückkehr nach einer überstandenen Krebserkrankung geehrt.
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Zu Beginn der Saison 2001/02 wurde die Nummer 77 von Ray Bourque gesperrt, der von 1979 bis 2000 in Boston gespielt hatte und 15 Jahre deren Kapitän war. Kein Spieler hatte für die Bruins mehr Punkte erzielt als er. Zudem war er in 18 All-Star Teams und wurde fünfmal mit der James Norris Memorial Trophy als bester Verteidiger ausgezeichnet, doch mit den Bruins gewann er nie den Stanley Cup. Im Sommer 2001 gewann er nach seinem Wechsel zur Colorado Avalanche im letzten Spiel seiner Karriere den Stanley Cup.
Die Bruins tragen ihre Heimspiele im TD Garden aus und waren das erste aus den Vereinigten Staaten stammende Team der NHL-Geschichte. Die Franchise-Geschichte Bostons ist von Höhen und Tiefen geprägt. Nachdem das Team Ende der 1930er Jahre bis zum Zweiten Weltkrieg eines der erfolgreichsten in der NHL war, fiel das Franchise in den Folgejahren in ein tiefes Loch. In den 1960er Jahren verpassten die Bruins achtmal in Folge die Playoffs, ehe sie zu Beginn der 1970er Jahre zurück an die Spitze der NHL fanden. Im Jahr 1997 verpasste das Team erstmals nach 30 Jahren wieder die Qualifikation für die Playoffs. In der Saison 2010/11 gewann das Team erstmals seit 1972 den Stanley Cup.
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