Anfang der siebziger Jahre konnten die Bruins an die Erfolge der ersten zwei Jahrzehnte ihres Bestehens anknüpfen. Diese Zeit wurde durch die späteren Hall of Fame-Mitglieder Johnny Bucyk, Phil Esposito, Bobby Orr und Gerry Cheevers deutlich mitbestimmt. Bucyk spielte 21 Jahre in Boston und stellte einen NHL-Rekord als bester Scorer der linken Flügelstürmer. Esposito war einer der besten Stürmer seiner Zeit und brachte seine besten Leistungen während der Stanley Cup-Jahre bei den Bruins. Neben fünf Auszeichnungen als bester Scorer, erhielt er zweimal die Trophäe als wertvollster Spieler. Gerry Cheevers war der Torhüter der Stanley Cup-Mannschaften von 1970 und 1972 und stand in 13 Saisons für Boston auf dem Eis. Doch der herausragende Spieler dieser Ära der Boston Bruins war Bobby Orr, der in den Stanley Cup-Jahren 1970 und 1972 sowohl als wertvollster Spieler der regulären Saison als auch der Playoffs ausgezeichnet. Zudem erhielt er von 1968 bis 1975 achtmal in Folge die James Norris Memorial Trophy als wertvollster Spieler und gewann als erster Verteidiger die Trophäe als bester Scorer. Zwischen 1979 und 1985 wurden diese vier Spieler in die Hall of Fame aufgenommen.
In den ersten dreißig Jahren der Bruins war Art Ross die dominierende Figur im Klub. Er agierte in den ersten Jahren als Cheftrainer und General Manager. Nachdem er sein Team 1928 zum ersten Stanley Cup-Gewinn geführt hatte, holte er mit Cy Denneny einen erfahrenen Spieler, der als Spielertrainer als sein verlängerter Arm auf dem Eis fungierte. Der Plan ging auf und die Bruins verteidigten ihren Titel. Nachdem Denneny nach dieser Saison seine Karriere beendete, übernahm Ross erneut den Platz hinter der Bande. Nach vier weiteren Jahren als Trainer holte er mit Frank Patrick, dem Bruder von Lester Patrick, einen sehr erfahrenen Mann als Trainer. Er blieb zwei Jahre bei den Bruins und übergab danach an Art Ross zurück. Die dritte Trainerphase von Ross dauerte drei Jahre. In fünfzehn Jahren hatte Ross einige Spieler im Kader, mit denen er ein sehr vertrautes Verhältnis hatte. Einer von ihnen war Cooney Weiland. Nachdem er seine aktive Karriere beendet hatte, bekam er von Ross den Trainerposten übergeben. 1941 führte er die Bruins zu ihrem dritten Stanley Cup. Nach diesem Erfolg kehrte Ross zum vierten und letzten Mal hinter die Bande zurück. Vier Jahre blieb er dieses Mal und wieder war es mit Dit Clapper ein ehemaliger Spieler, dem er das Team anvertraute.

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In den ersten drei Jahren ihres Bestehens traten die Boston Bruins ohne Mannschaftskapitän auf, ehe Lionel Hitchman 1927 das Amt übernahm und für drei Jahre innehatte. Erster langjähriger Kapitän wurde Dit Clapper, der von 1932 bis 1947 dieses Amt mit einem Jahr Unterbrechung bekleidete. Auf Clapper folgten Jack Crawford und Milt Schmidt, der bereits seit 1936 zur Mannschaft gehörte und für die letzten fünf Jahre seiner Karriere bis 1955 das „C“ trug. Darauf führte Fernie Flaman die Bruins sechs Jahre lang an. In den folgenden Jahren folgten Don McKenney, Leo Boivin und Johnny Bucyk mit vergleichsweise kurzen Amtszeiten.
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