In den ersten drei Jahren ihres Bestehens traten die Boston Bruins ohne Mannschaftskapitän auf, ehe Lionel Hitchman 1927 das Amt übernahm und für drei Jahre innehatte. Erster langjähriger Kapitän wurde Dit Clapper, der von 1932 bis 1947 dieses Amt mit einem Jahr Unterbrechung bekleidete. Auf Clapper folgten Jack Crawford und Milt Schmidt, der bereits seit 1936 zur Mannschaft gehörte und für die letzten fünf Jahre seiner Karriere bis 1955 das „C“ trug. Darauf führte Fernie Flaman die Bruins sechs Jahre lang an. In den folgenden Jahren folgten Don McKenney, Leo Boivin und Johnny Bucyk mit vergleichsweise kurzen Amtszeiten.
Seit 1969 hatten die Boston Bruins 51 Draftrechte in der ersten Runde des NHL Entry Draft, bis 1978 als NHL Amateur Draft bekannt. 19 Mal konnten sie bereits als eine der ersten zehn Mannschaften einen Spieler auswählen und zweimal hatten sie das erste Wahlrecht im Draft. 1969 konnten sie mit Don Tannahill und Frank Spring an den Positionen drei und vier draften, doch beide konnten sich nicht in der NHL durchsetzen, Tannahill kam sogar nie für die Bruins zum Einsatz. Eine bessere Wahl trafen sie im Jahr darauf mit Reggie Leach und Rick MacLeish, deren langjährigen NHL-Karriere jedoch hauptsächlich bei anderen Mannschaften stattfanden.
Bill Masterton Memorial Trophy: Der erste Gewinner der Bruins, Charlie Simmer, erreichte nach überstandener Verletzung 60 Punkte. Gord Kluzak und Cam Neely kehrten nach vielen schweren Verletzungen zurück aufs Eis und wurden dafür geehrt. Beide beendeten jedoch bald nach der Ehrung ihre Karriere in Folge dieser Verletzungen. Phil Kessel wurde für seine Rückkehr nach einer überstandenen Krebserkrankung geehrt.
Dank der Überzeugungskraft von Charles Adams, einem Lebensmittelgroßhändler, entschied sich die NHL, die damals noch eine rein ostkanadische Liga war, den Sprung über die Grenze in die USA zu wagen. Die erste Wahl fiel auf Boston, eine Stadt in der Eishockey schon einen entsprechenden Stellenwert hatte. Gleichzeitig gab es Zusagen an zwei weitere US-amerikanische Städte (New York und Pittsburgh), die ein Jahr später in die Liga folgen sollten.
Bill Masterton Memorial Trophy: Der erste Gewinner der Bruins, Charlie Simmer, erreichte nach überstandener Verletzung 60 Punkte. Gord Kluzak und Cam Neely kehrten nach vielen schweren Verletzungen zurück aufs Eis und wurden dafür geehrt. Beide beendeten jedoch bald nach der Ehrung ihre Karriere in Folge dieser Verletzungen. Phil Kessel wurde für seine Rückkehr nach einer überstandenen Krebserkrankung geehrt.
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Anfang der siebziger Jahre konnten die Bruins an die Erfolge der ersten zwei Jahrzehnte ihres Bestehens anknüpfen. Diese Zeit wurde durch die späteren Hall of Fame-Mitglieder Johnny Bucyk, Phil Esposito, Bobby Orr und Gerry Cheevers deutlich mitbestimmt. Bucyk spielte 21 Jahre in Boston und stellte einen NHL-Rekord als bester Scorer der linken Flügelstürmer. Esposito war einer der besten Stürmer seiner Zeit und brachte seine besten Leistungen während der Stanley Cup-Jahre bei den Bruins. Neben fünf Auszeichnungen als bester Scorer, erhielt er zweimal die Trophäe als wertvollster Spieler. Gerry Cheevers war der Torhüter der Stanley Cup-Mannschaften von 1970 und 1972 und stand in 13 Saisons für Boston auf dem Eis. Doch der herausragende Spieler dieser Ära der Boston Bruins war Bobby Orr, der in den Stanley Cup-Jahren 1970 und 1972 sowohl als wertvollster Spieler der regulären Saison als auch der Playoffs ausgezeichnet. Zudem erhielt er von 1968 bis 1975 achtmal in Folge die James Norris Memorial Trophy als wertvollster Spieler und gewann als erster Verteidiger die Trophäe als bester Scorer. Zwischen 1979 und 1985 wurden diese vier Spieler in die Hall of Fame aufgenommen.
Außer den All-Star-Games gab es drei weitere Anlässe, bei dem die NHL ein All-Star-Team stellte. Bei der Summit Series 1972 waren Eddie Johnston, Bobby Orr, Don Awrey, Phil Esposito und Wayne Cashman von den Bruins im von Harry Sinden geführten Kader. Beim Challenge Cup 1979 wurden die Bruins von Gerry Cheevers und Don Marcotte vertreten. Wie bei den ersten beiden Serien, war auch beim Rendez-vous ’87 die sowjetische Nationalmannschaft Gegner des NHL-Teams, das mit Ray Bourque antrat.
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Zur Feier des 25-jährigen Bestehens der Bruins trugen die Bruins erstmals das noch heute bekannte B auf ihrem Trikot. Die Vereinsführung war mittlerweile auf den Sohn von Charles Adams, Weston Adams übergegangen, doch dieser war in finanziellen Schwierigkeiten. So konnte Walter A. Brown der Besitzer der Boston Celtics 1951 das Team übernehmen. Am 1. November 1952 wurde ein Spiel mit den Bruins im Fernsehen übertragen. Zwischen 1952 und 1958 erreichten die Bruins sechsmal die Playoffs, dreimal scheiterten sie in der ersten Runde an den Canadiens, in den anderen drei Jahren erreichten sie die Finals, wo sie jedes Mal auf die Canadiens treffen immer unterliegen. 1958 debütierte mit Willie O’Ree der erste Farbige in der NHL[6].
Zur Feier des 25-jährigen Bestehens der Bruins trugen die Bruins erstmals das noch heute bekannte B auf ihrem Trikot. Die Vereinsführung war mittlerweile auf den Sohn von Charles Adams, Weston Adams übergegangen, doch dieser war in finanziellen Schwierigkeiten. So konnte Walter A. Brown der Besitzer der Boston Celtics 1951 das Team übernehmen. Am 1. November 1952 wurde ein Spiel mit den Bruins im Fernsehen übertragen. Zwischen 1952 und 1958 erreichten die Bruins sechsmal die Playoffs, dreimal scheiterten sie in der ersten Runde an den Canadiens, in den anderen drei Jahren erreichten sie die Finals, wo sie jedes Mal auf die Canadiens treffen immer unterliegen. 1958 debütierte mit Willie O’Ree der erste Farbige in der NHL[6].
Die Saison 2006/07 begannen die Bruins schwach, stabilisierten sich aber in den nächsten Monaten etwas. Im Dezember gab Phil Kessel bekannt, dass bei ihm Hodenkrebs diagnostiziert wurde, doch bereits im Januar kehrte er aufs Eis zurück. Sportlich verlief die Saison nach dem Jahreswechsel enttäuschend, woran auch einige Spielertransfers nichts änderten. Am Ende der Saison stand Boston auf dem letzten Platz der Division.
Aus Washington waren mit Jim Carey, Anson Carter und Jason Allison drei junge Spieler gekommen. Während Carey enttäuschte, entwickelte sich Carter gut. Allison, der bei den Capitals als ewiges Talent galt, schaffte bei den Bruins den Durchbruch. Durch die schwache Vorsaison durften die Bruins beim NHL Entry Draft 1997 als Erste auswählen und holten mit Joe Thornton einen zukünftigen Star des Teams[11]. Doch anfangs tat er sich schwer, den Erwartungen gerecht zu werden. Neben Allison war Dmytro Chrystytsch Topscorer des Teams. Während man auf Thorntons Durchbruch wartete, spielte sich mit Sergei Samsonow ein anderer Rookie ins Rampenlicht.
Als Folge wurde Peter Chiarelli als General Manager verpflichtet und die Trainerposition mit Dave Lewis besetzt, der zuvor als Assistenztrainer der Detroit Red Wings dreimal den Stanley Cup gewonnen hatte. Im NHL Entry Draft 2006 wählten sie in der ersten Runde den 18-jährigen Stürmer Phil Kessel aus, der sofort einen NHL-Vertrag erhielt. Mit Zdeno Chára und Marc Savard wurden ein erfahrener Verteidiger und ein Spielmacher verpflichtet.

Im Frühjahr 1947 sperrten Bruins gleich zwei Nummern. Zuerst die Nummer 2 von Verteidiger Eddie Shore, der 1940 seine erfolgreiche Karriere, in der er viermal die Hart Memorial Trophy gewann, beendete. Keine zwei Monate später wurde Dit Clappers Nummer 5 gesperrt. Clapper hatte seine Karriere erst wenige Monate zuvor nach 20 Jahren bei den Boston Bruins beendet.
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