Die Liga öffnete sich 1967 für sechs neue Teams und mit dem Wandel der Liga wandelte sich auch der ehemalige Prügelknabe zu einem Top-Team. Neben Bobby Orr, dem vielleicht besten Verteidiger der je in der NHL spielte, war eines der einseitigsten Tauschgeschäfte der NHL-Geschichte Grund für den schnellen Aufstieg. Von den Chicago Blackhawks waren Phil Esposito, Ken Hodge und Fred Stanfield gekommen[7]. Ein Jahr nach Orr wurde mit Derek Sanderson erneut ein Spieler aus Boston zum besten Rookie der NHL gewählt. Die Saison 1968/69 brachte eine Reihe von Rekorden: Esposito war der erste Spieler, der es in einer Saison auf über 100 Punkte brachte. Auch Bobby Orr übertraf die bisherigen Bestleistungen für Verteidiger. Mit 99 Punkten in der Saison 1969/70 stellten die Bruins eine bisherige Bestleistung ein. Nach einer souveränen Leistung in den Playoffs trafen sie in den Finals auf die St. Louis Blues. Die Blues waren das dritte Mal in Folge in der Endspielserie, doch wie schon in den beiden Vorjahren unterlagen sie auch gegen die Bruins in nur vier Spielen. So konnten die Bruins nach 29 Jahren den Stanley Cup endlich wieder nach Boston holen. Der erfolgreiche Trainer, Harry Sinden, verließ das Team nach diesem Erfolg.
Nach einem enttäuschenden Start in das neue Jahrtausend erreichten die Bruins erst in der Saison 2001/02 wieder die Playoffs. Erstmals seit 1993 schaffte das Team um Joe Thornton, Sergei Samsonow, Brian Rolston und Glen Murray die Saison als Tabellenführer ihrer Conference zu beenden. Als beste Mannschaft der Vorrunde im Osten gelang es ihnen jedoch nicht, diese Leistung in den Playoffs fortzusetzen. In der ersten Runde scheiterten sie an den Montréal Canadiens. In der Saison 2002/03 kamen fünf unterschiedliche Torhüter zum Einsatz, von denen keiner überzeugte. Daher verpflichtete das Management zur Saison 2003/04 mit Félix Potvin einen erfahrenen Torhüter, der zu Beginn mit starken Leistungen überzeugte. Nachdem seine Leistungen im Laufe der Saison jedoch nachließen, rückte Nachwuchstorhüter Andrew Raycroft auf die Position des Stammtorhüters. Er zeigte die Leistung, welche man sich von Potvin versprochen hatte. Hierfür erhielt er am Ende der Saison die Calder Memorial Trophy als bester Rookie der NHL. Boston wurde erneut Divisionssieger, doch in den Playoffs scheiterte die Mannschaft in der ersten Runde abermals gegen die Montréal Canadiens.
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Nach zwei sportlich enttäuschenden Jahren zu Beginn, nutzte Art Ross die Chance, die sich ihm durch die Pleite der Western Canada Hockey League bot. Er verpflichtete einige Spieler, darunter Verteidiger Eddie Shore der im Laufe der Zeit zum ersten Star der Bruins wurde. Das Team schaffte zum ersten Mal den Sprung in das Stanley Cup-Finale. Noch unterlagen sie, aber zwei Jahre später konnten die Bruins zum ersten Mal den Cup mit nach Boston nehmen.[3] Neben Shore waren Dit Clapper und Torhüter Tiny Thompson weitere Stars des Teams. Nicht nur die Mannschaft war zu dieser Zeit in bester Verfassung, auch das neue Stadion, der Boston Garden, war Grund zum Stolz. In den 1930er Jahren kamen noch Babe Siebert und Cooney Weiland als weitere Stars zum Team, doch erst nachdem Ross Goalie Thompson nach Montreal abgegeben hatte und somit Platz für den jungen Frank Brimsek machte, konnte der zweite Stanley Cup Gewinn gefeiert werden. Mr. Zero, wie Brimsek genannt wurde, brachte die gegnerischen Angreifer zur Verzweiflung, während im Angriff die Kraut Line mit Milt Schmidt, Bobby Bauer und Woody Dumart sowie Bill Cowley wirbelten. Mit Cooney Weiland als Coach gelang es den dominanten Bruins 1941 noch ein drittes Mal den Stanley Cup zu gewinnen, doch es sollte für viele Jahre der letzte Cup-Gewinn sein.[4]

Erst 1979 wurde ein weiteres Mannschaftsmitglied geehrt. Bobby Orr musste wegen Knieverletzungen seine Karriere im Laufe der Saison bereits im Alter von 30 Jahren beenden, hatte jedoch innerhalb von zehn Jahren in Boston soviel geleistet, dass seine Nummer 4 gesperrt wurde. Neben zwei Stanley Cups hatte er dreimal die Hart Memorial Trophy und zweimal die Conn Smythe Trophy gewonnen. Zudem stellte er mit acht in Folge gewonnen James Norris Memorial Trophies als bester Verteidiger einen Rekord auf und war der erste Verteidiger, der die Art Ross Trophy als bester Scorer gewinnen konnte.
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