Bill Masterton Memorial Trophy: Der erste Gewinner der Bruins, Charlie Simmer, erreichte nach überstandener Verletzung 60 Punkte. Gord Kluzak und Cam Neely kehrten nach vielen schweren Verletzungen zurück aufs Eis und wurden dafür geehrt. Beide beendeten jedoch bald nach der Ehrung ihre Karriere in Folge dieser Verletzungen. Phil Kessel wurde für seine Rückkehr nach einer überstandenen Krebserkrankung geehrt.

Nach einem enttäuschenden Start in das neue Jahrtausend erreichten die Bruins erst in der Saison 2001/02 wieder die Playoffs. Erstmals seit 1993 schaffte das Team um Joe Thornton, Sergei Samsonow, Brian Rolston und Glen Murray die Saison als Tabellenführer ihrer Conference zu beenden. Als beste Mannschaft der Vorrunde im Osten gelang es ihnen jedoch nicht, diese Leistung in den Playoffs fortzusetzen. In der ersten Runde scheiterten sie an den Montréal Canadiens. In der Saison 2002/03 kamen fünf unterschiedliche Torhüter zum Einsatz, von denen keiner überzeugte. Daher verpflichtete das Management zur Saison 2003/04 mit Félix Potvin einen erfahrenen Torhüter, der zu Beginn mit starken Leistungen überzeugte. Nachdem seine Leistungen im Laufe der Saison jedoch nachließen, rückte Nachwuchstorhüter Andrew Raycroft auf die Position des Stammtorhüters. Er zeigte die Leistung, welche man sich von Potvin versprochen hatte. Hierfür erhielt er am Ende der Saison die Calder Memorial Trophy als bester Rookie der NHL. Boston wurde erneut Divisionssieger, doch in den Playoffs scheiterte die Mannschaft in der ersten Runde abermals gegen die Montréal Canadiens.
Nach der Saison 2014/15, in der die Bruins nach sieben Spielzeiten in Folge nicht die Playoffs erreichten, wurde Peter Chiarelli entlassen und Don Sweeney als sein Nachfolger installiert. Sweeney entließ im Februar 2017 Claude Julien, der das Team somit knapp zehn Jahre trainiert und mit ihm 2011 den Stanley Cup gewonnen hatte. Als Nachfolger wurde interimsweise Bruce Cassidy vorgestellt, der zuvor als Assistenztrainer unter Julien tätig gewesen war. Nach dem Ende der Saison 2016/17 bestätigten die Bruins, Cassidy fest als Cheftrainer eingestellt zu haben.

In den ersten Jahren war der Stanley-Cup-Sieger immer Gastgeber des All-Star-Games. Oft war der Titelverteidiger auch Gegner des All-Star-Teams. Erst als diese Regelung aufgehoben wurde, konnten die Bruins den Titel gewinnen und waren dann 1971 auch erstmals Ausrichter des Events. Nachdem man in eine neue Halle umgezogen war, wurde 1996 zum zweiten Mal das All-Star-Game nach Boston vergeben.
Dank der Überzeugungskraft von Charles Adams, einem Lebensmittelgroßhändler, entschied sich die NHL, die damals noch eine rein ostkanadische Liga war, den Sprung über die Grenze in die USA zu wagen. Die erste Wahl fiel auf Boston, eine Stadt in der Eishockey schon einen entsprechenden Stellenwert hatte. Gleichzeitig gab es Zusagen an zwei weitere US-amerikanische Städte (New York und Pittsburgh), die ein Jahr später in die Liga folgen sollten.
Art Ross Trophy (bzw. Topscorer vor 1948): Als Art Ross noch Trainer der Bruins war und der beste Scorer einer Saison hierfür noch keine Trophäe erhielt, führten viermal Spieler der Bruins die Scorerliste der NHL an. Nach längerer Durststrecke dominierten die Bruins ab 1969 diese Wertung. Phil Esposito war der erste Spieler, der über 100 Scorerpunkte erreichte, im Jahr darauf war Bobby Orr der erste Verteidiger, der Topscorer wurde. Esposito stellte den Rekord von Gordie Howe ein, indem er diese Trophäe fünfmal gewinnen konnte. Gut 30 Jahre später verließ Joe Thornton im Laufe der Saison 2005/06 die Bruins und wurde bei seinem neuen Team bester Scorer der Liga. Auch seine Punkte aus den Spielen, die er in der Spielzeit noch für Boston bestritten hatte, halfen mit Topscorer des Jahres zu werden.

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Als 1945 die ersten zwölf Eishockey-Persönlichkeiten in die zwei Jahre zuvor gegründete Hockey Hall of Fame aufgenommen wurden, gehörte Bostons ehemaliger Trainer und damaliger General Manager Art Ross zu diesem auserwählten Kreis. 1924 wurde er erster Cheftrainer und General Manager der Boston Bruins und betreute die Mannschaft mit Unterbrechungen 16 Jahre lang als Trainer und leitete die Geschicke des Teams als Manager bis 1954.
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Adams bewies ein glückliches Händchen, indem er Art Ross als General Manager anstellte. Ross blieb 30 Jahre bei den Bruins und war während dieser Zeit viermal als Trainer tätig. Zuerst bekam er aber den Auftrag einen Namen für das neue Team zu suchen. Adams schwebte etwas mit einem Tier vor, das Schnelligkeit, Beweglichkeit und Gerissenheit in sich vereinte. Als Farben hatte man sich bereits für braun und gold entschieden (1939 wurde aus braun dann schwarz). Bessie Moss, die für Adams und Ross das Büro führte und die Namenssuche verfolgt hatte, schlug „Bruins“ vor, im Englischen eine umgangssprachliche Bezeichnung für Braunbären[1]. Der Name fand die Zustimmung der Beiden.[2]
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