Zu Beginn der Saison 2001/02 wurde die Nummer 77 von Ray Bourque gesperrt, der von 1979 bis 2000 in Boston gespielt hatte und 15 Jahre deren Kapitän war. Kein Spieler hatte für die Bruins mehr Punkte erzielt als er. Zudem war er in 18 All-Star Teams und wurde fünfmal mit der James Norris Memorial Trophy als bester Verteidiger ausgezeichnet, doch mit den Bruins gewann er nie den Stanley Cup. Im Sommer 2001 gewann er nach seinem Wechsel zur Colorado Avalanche im letzten Spiel seiner Karriere den Stanley Cup.
Verteidiger Ray Bourque und Angreifer Cam Neely waren danach die einzigen Spieler der Bruins, die sich mit ihren Leistungen für die Hockey Hall of Fame empfehlen konnten. Von 1979 bis 2000 spielte Bourque in Boston und wurde im Laufe seiner Karriere in 18 All-Star Teams berufen und fünfmal als bester Verteidiger ausgezeichnet. Seinen einzigen Stanley Cup konnte er aber nicht mit den Bruins gewinnen, sondern erst 2001 kurz vor seinem Karriereende bei den Colorado Avalanche. Cam Neely spielte für Boston von 1986 bis 1996 und spielte als Torjäger eine wichtige Rolle in der Mannschaft. Dreimal erzielte er mindestens 50 Tore, führte die Mannschaft siebenmal in Toren an und war eine wichtige Stütze der Mannschaft beim Einzug ins Stanley Cup-Finale 1990. 1993/94 erzielte er sein 50. Saisontor im 44. Spiel. Nur Wayne Gretzky hatte dieser Marke in der NHL schneller erreicht gehabt.

Nach einem enttäuschenden Start in das neue Jahrtausend erreichten die Bruins erst in der Saison 2001/02 wieder die Playoffs. Erstmals seit 1993 schaffte das Team um Joe Thornton, Sergei Samsonow, Brian Rolston und Glen Murray die Saison als Tabellenführer ihrer Conference zu beenden. Als beste Mannschaft der Vorrunde im Osten gelang es ihnen jedoch nicht, diese Leistung in den Playoffs fortzusetzen. In der ersten Runde scheiterten sie an den Montréal Canadiens. In der Saison 2002/03 kamen fünf unterschiedliche Torhüter zum Einsatz, von denen keiner überzeugte. Daher verpflichtete das Management zur Saison 2003/04 mit Félix Potvin einen erfahrenen Torhüter, der zu Beginn mit starken Leistungen überzeugte. Nachdem seine Leistungen im Laufe der Saison jedoch nachließen, rückte Nachwuchstorhüter Andrew Raycroft auf die Position des Stammtorhüters. Er zeigte die Leistung, welche man sich von Potvin versprochen hatte. Hierfür erhielt er am Ende der Saison die Calder Memorial Trophy als bester Rookie der NHL. Boston wurde erneut Divisionssieger, doch in den Playoffs scheiterte die Mannschaft in der ersten Runde abermals gegen die Montréal Canadiens.
Ferner wurde im Januar 2004 die Nummer 8 von Stürmer Cam Neely gesperrt, der seine Karriere 1996 beendet hatte. In zehn Saisons führte er die Mannschaft siebenmal in erzielten Toren an und erzielte 1993/94 50 Tore in 44 Spielen. Nur Wayne Gretzky erreichte diese Marke in weniger Spielen. Jedoch wurde er nicht offiziell in die Liste der 50 Tore in 50 Spielen eingetragen, da das 50. Tor spätestens im 50. Saisonspiel der Mannschaft erzielt werden muss, Neely diesen Treffer jedoch erst im 66. Spiel seiner Mannschaft erzielte.
Im Jahr darauf wurden am 13. März 1980 gleich zwei Nummern gesperrt. Milt Schmidt, ehemaliger Kapitän der Mannschaft und zweifacher Stanley Cup-Sieger in den dreißiger und vierziger Jahren, wurde zusammen mit Johnny Bucyk geehrt, der 21 Jahre für die Bruins spielte und Mitglied der Stanley Cup-Mannschaften aus den siebziger Jahren war. Ihre Nummern 15 und 9 wurden von da an nicht mehr vergeben.

Wenig erfolgreich war dann dessen Nachfolger Buck Boucher er betreute das Team in der Saison 1949/50. Nachdem er mit seiner Mannschaft die Playoffs verpasste, endete sein Gastspiel nach nur einem Jahr. Mit Lynn Patrick holte Ross nun einen Mann, der sein Nachfolger werden sollte. 15 Jahre nach seinem Onkel Frank übernahm er das Team. Unter den Fittichen seines Vaters Lester Patrick hatte er lange bei den New York Rangers gespielt und als Trainer in deren AHL-Farmteam auch die ersten Erfahrungen hinter der Bande gesammelt.
Neben Cowley und dem aus Toronto gekommenen Busher Jackson, setzte man die Hoffnungen auf die „Sprout Line“ in der neben dem 17-jährigen Don Gallinger, der mit 16 Jahren jüngsten NHL Spieler aller Zeiten Bep Guidolin stand. Die Bruins versuchten ihre Defizite in der Defensive durch Offensivspiel zu verdecken. Herb Cain stellte mit 82 Scorerpunkten eine neue Bestmarke auf. Zur Saison 1945/46 kehrten die Brimsek, Schmidt, Bauer und Dumart aus dem Krieg zurück. Dit Clapper übernahm als Spielertrainer das Team von Art Ross. Die Rückkehrer führten das Team wieder an die Spitze der Liga, man erreichte die Finals, unterlag dort jedoch den Montréal Canadiens. Seit 1946 wurden die Spieler der Bruins im Radio übertragen. Bei den Bruins sperrte man zum Jahresbeginn 1947 die Nummer 2 von Eddie Shore und sechs Wochen später Clappers Nummer 5. Die Saison 1947/48 wurde von einem Wettskandal überschattet. Don Gallinger, einer der besten Angreifer der Bruins hatte mit Buchmachern zusammengearbeitet. Auch wenn er nur auf Siege der Bruins gewettet hatte, wurde er lebenslang suspendiert.
Nach der aufgrund eines Lockouts ausgefallenen Saison 2004/05 verpflichteten die Bruins mit Alexei Schamnow und Brian Leetch routinierte Spieler. Die größte Veränderung folgte im Laufe der Saison, als Joe Thornton an die San Jose Sharks abgegeben wurde. Im Gegenzug kamen der Deutsche Marco Sturm, Brad Stuart und Wayne Primeau. Für dieses Transfergeschäft erntete General Manager Mike O’Connell sowohl von den Medien als auch von den Fans herbe Kritik, da mit Thornton die langjährige Identifikationsfigur und der beste Spieler des Teams abgegeben wurde und die Bruins keinen gleichwertigen Ersatz erhalten hatten. Auch Sergei Samsonow wurde abgegeben. Der erhoffte Erfolg stellte sich nicht ein und das Team verpasste die Playoffs deutlich.
Atlanta Flames | Atlanta Thrashers | California/Oakland (Golden) Seals | Cleveland Barons | Colorado Rockies | Hamilton Tigers | Hartford Whalers | Kansas City Scouts | Minnesota North Stars | Montreal Maroons | Montreal Wanderers | New York/Brooklyn Americans | Ottawa Senators (1893–1934) | Philadelphia Quakers | Pittsburgh Pirates | Quebec Bulldogs | Québec Nordiques | St. Louis Eagles | Winnipeg Jets (1972–1996)

1947 wurden mit Eddie Shore und Dit Clapper die ersten ehemaligen Spieler der Boston Bruins für ihre Verdienste und Leistungen in die Hockey Hall of Fame aufgenommen. Shore, ein offensiver Verteidiger, gehörte in den dreißiger Jahren zu den dominierenden Verteidigern, gewann zweimal den Stanley Cup und wurde viermal als wertvollster Spieler mit der Hart Memorial Trophy ausgezeichnet. Clapper war der erste Spieler der NHL, der 20 Saisons in der Liga verbracht hatte. Neben mehreren Berufungen in die All-Star Teams feierte er drei Stanley Cup-Siege mit den Boston Bruins.
1947 wurden mit Eddie Shore und Dit Clapper die ersten ehemaligen Spieler der Boston Bruins für ihre Verdienste und Leistungen in die Hockey Hall of Fame aufgenommen. Shore, ein offensiver Verteidiger, gehörte in den dreißiger Jahren zu den dominierenden Verteidigern, gewann zweimal den Stanley Cup und wurde viermal als wertvollster Spieler mit der Hart Memorial Trophy ausgezeichnet. Clapper war der erste Spieler der NHL, der 20 Saisons in der Liga verbracht hatte. Neben mehreren Berufungen in die All-Star Teams feierte er drei Stanley Cup-Siege mit den Boston Bruins.
Erst 1979 wurde ein weiteres Mannschaftsmitglied geehrt. Bobby Orr musste wegen Knieverletzungen seine Karriere im Laufe der Saison bereits im Alter von 30 Jahren beenden, hatte jedoch innerhalb von zehn Jahren in Boston soviel geleistet, dass seine Nummer 4 gesperrt wurde. Neben zwei Stanley Cups hatte er dreimal die Hart Memorial Trophy und zweimal die Conn Smythe Trophy gewonnen. Zudem stellte er mit acht in Folge gewonnen James Norris Memorial Trophies als bester Verteidiger einen Rekord auf und war der erste Verteidiger, der die Art Ross Trophy als bester Scorer gewinnen konnte.
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