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Im November 2000 übernahm Mike O’Connell den Posten des General Managers. Nach etwas über einem Jahr verlängerte er seinen Vertrag um fünf Jahre. Sein erster Trainer, Robbie Ftorek, kam von den New Jersey Devils. Kurz vor Ende seiner zweiten Spielzeit handelte O’Connell wie sein Vorgänger Sinden in früheren Jahren und übernahm für neun Spiele der regulären Saison und die Playoffs selbst die Position als Cheftrainer. Zur Saison 2003/04 übernahm dann der bisherige Assistenztrainer Mike Sullivan. Seine Amtszeit wurde vom großen Umbau des Teams geprägt. O’Connell trennte sich vom Star des Teams Joe Thornton und anderen Leistungsträgern. Diese Abgänge konnten nicht kompensiert werden und so trennte man sich vom General Manager. Sein Nachfolger Peter Chiarelli wollte auch einen neuen Trainer und ersetzte Sullivan durch Dave Lewis, der mit den Detroit Red Wings als Assistenztrainer sehr erfolgreich war. Als Cheftrainer konnte er nicht an diese Erfolge anknüpfen und musste nach nur einer Spielzeit seinen Posten räumen. Sein Nachfolger wurde Claude Julien, der zuvor Montréal und New Jersey trainiert hatte.
Die Saison 2006/07 begannen die Bruins schwach, stabilisierten sich aber in den nächsten Monaten etwas. Im Dezember gab Phil Kessel bekannt, dass bei ihm Hodenkrebs diagnostiziert wurde, doch bereits im Januar kehrte er aufs Eis zurück. Sportlich verlief die Saison nach dem Jahreswechsel enttäuschend, woran auch einige Spielertransfers nichts änderten. Am Ende der Saison stand Boston auf dem letzten Platz der Division.
Im Jahr darauf wurden am 13. März 1980 gleich zwei Nummern gesperrt. Milt Schmidt, ehemaliger Kapitän der Mannschaft und zweifacher Stanley Cup-Sieger in den dreißiger und vierziger Jahren, wurde zusammen mit Johnny Bucyk geehrt, der 21 Jahre für die Bruins spielte und Mitglied der Stanley Cup-Mannschaften aus den siebziger Jahren war. Ihre Nummern 15 und 9 wurden von da an nicht mehr vergeben.
Verstärkt mit Craig Janney und Bobby Carpenter gelang dem Team in der Saison 1989/90 erneut der Finaleinzug, doch auch dieses Mal war Edmonton nicht zu besiegen. In der regulären Saison überzeugte das Torwartduo mit Reggie Lemelin und Andy Moog und ließ mit 232 die wenigsten Gegentore in der NHL zu. Im Jahr darauf stand mit Vladimír Růžička erstmals ein Spieler aus Osteuropa im Kader der Bruins. 1991 und 1992 unterlag man dem späteren Stanley Cup Sieger, den Pittsburgh Penguins. Im Kader stand nun auch Adam Oates, den man für Janney aus St. Louis geholt hatte. Ein weiterer Hoffnungsträger war Joé Juneau, der als Rookie mit 70 Vorlagen einen Rekord aufstellte. Oft musste man jedoch auf Cam Neely verzichten, der verletzungsbedingt über weite Strecken ausfiel. Pech hatte man mit der Verpflichtung von Al Iafrate. Für Juneau hatte man ihn aus Washington geholt, doch nach Ende der Saison verpasste er verletzungsbedingt die nächsten beiden Spielzeiten. Das Team fand 1995 eine neue Heimat im Fleet Center, auch wenn viele Fans dem legendären Boston Garden nachweinten.
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Nach der aufgrund eines Lockouts ausgefallenen Saison 2004/05 verpflichteten die Bruins mit Alexei Schamnow und Brian Leetch routinierte Spieler. Die größte Veränderung folgte im Laufe der Saison, als Joe Thornton an die San Jose Sharks abgegeben wurde. Im Gegenzug kamen der Deutsche Marco Sturm, Brad Stuart und Wayne Primeau. Für dieses Transfergeschäft erntete General Manager Mike O’Connell sowohl von den Medien als auch von den Fans herbe Kritik, da mit Thornton die langjährige Identifikationsfigur und der beste Spieler des Teams abgegeben wurde und die Bruins keinen gleichwertigen Ersatz erhalten hatten. Auch Sergei Samsonow wurde abgegeben. Der erhoffte Erfolg stellte sich nicht ein und das Team verpasste die Playoffs deutlich.
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