Die 1960er Jahre begannen mit einem spielerischen Einbruch. Von 1960 bis 1967 waren die Bruins nur einmal nicht Letzter in der regulären Saison, doch die Unterstützung der Fans blieb ungebrochen. In der Saison 1960/61 vertrat Jerry Toppazzini in einem Spiel für fünf Minuten den verletzten Torhüter Don Simmons. Er war der letzte Feldspieler, der einen Torwart vertrat. Das Farmteamsystem der Bruins war nicht so ausgeprägt wie bei den anderen Teams. Mit Tommy Williams, der 1960 bei den Olympischen Spielen in Squaw Valley die Goldmedaille gewonnen hatte, stand 1962 der einzige amerikanische Spieler der NHL in den Reihen der Bruins. Mit 21 Toren stellte er einen Rekord für in den Vereinigten Staaten geborene Spieler auf. 1964, nach dem Tod von Walter A. Brown, kaufte Weston Adams die Bruins zurück und begann das Team zu erneuern. Mit Harry Sinden holte man aus dem Farmteamsystem einen neuen Trainer. In die letzte Saison der „Original Six“-Ära gingen die Bruins mit einem jungen Verteidiger, der die Fans der Bruins spüren ließ, dass das Herz der Mannschaft noch schlug.
Der Umbau des Teams begann im Laufe der Saison 1975/76 unter Don Cherry, der mehr Härte in Bostons Spiel brachte. Für Esposito kamen von den New York Rangers mit Brad Park und Jean Ratelle ein starker Verteidiger und der Topscorer der kommenden Jahre. Bobby Orr konnte auf Grund einer Knieverletzung nur zehn Spiele bestreiten. Johnny Bucyk erzielte sein 500stes Tor. In die Saison 1976/77 gingen die Bruins ohne Orr, der nach Chicago gewechselt war. Auch Ken Hodge hatte das Team in Richtung New York Ranges verlassen. Für ihn kam mit Rick Middleton ein zukünftiger Star. Mit Matti Hagman stand erstmals ein Spieler im Kader der Bruins, der in Europa das Eishockeyspielen gelernt hatte. Die Bruins erreichten die Finals, unterlagen dort aber den Canadiens. Erstmals in der Geschichte der NHL schaffte es Terry O’Reilly in der Saison 1977/78 mit über 200 Strafminuten unter die besten 10 Scorer der NHL. Nur ein Playoffspiel hatten die Bruins vor den Final verloren, doch erneut war dort Montreal ein zu starker Gegner. Am 9. Januar 1979 ehrten die Bruins Bobby Orr, indem sie sein Trikot mit der Nummer 4 nie mehr vergeben. Im Halbfinale schieden die Bruins wieder gegen ihren Angstgegner aus Montreal aus. Ein Wechselfehler in der Nachspielzeit des siebten Spiel war für das Ausscheiden verantwortlich. General Manager Harry Sinden entließ daraufhin Trainer Cherry.
Verteidiger Ray Bourque und Angreifer Cam Neely waren danach die einzigen Spieler der Bruins, die sich mit ihren Leistungen für die Hockey Hall of Fame empfehlen konnten. Von 1979 bis 2000 spielte Bourque in Boston und wurde im Laufe seiner Karriere in 18 All-Star Teams berufen und fünfmal als bester Verteidiger ausgezeichnet. Seinen einzigen Stanley Cup konnte er aber nicht mit den Bruins gewinnen, sondern erst 2001 kurz vor seinem Karriereende bei den Colorado Avalanche. Cam Neely spielte für Boston von 1986 bis 1996 und spielte als Torjäger eine wichtige Rolle in der Mannschaft. Dreimal erzielte er mindestens 50 Tore, führte die Mannschaft siebenmal in Toren an und war eine wichtige Stütze der Mannschaft beim Einzug ins Stanley Cup-Finale 1990. 1993/94 erzielte er sein 50. Saisontor im 44. Spiel. Nur Wayne Gretzky hatte dieser Marke in der NHL schneller erreicht gehabt.
1947 wurden mit Eddie Shore und Dit Clapper die ersten ehemaligen Spieler der Boston Bruins für ihre Verdienste und Leistungen in die Hockey Hall of Fame aufgenommen. Shore, ein offensiver Verteidiger, gehörte in den dreißiger Jahren zu den dominierenden Verteidigern, gewann zweimal den Stanley Cup und wurde viermal als wertvollster Spieler mit der Hart Memorial Trophy ausgezeichnet. Clapper war der erste Spieler der NHL, der 20 Saisons in der Liga verbracht hatte. Neben mehreren Berufungen in die All-Star Teams feierte er drei Stanley Cup-Siege mit den Boston Bruins.
Die neu gegründete WHA machte den Bruins zu schaffen. Weniger weil man mit den New England Whalers einen Lokalrivalen bekommen hatte, vielmehr die gut dotierten Angebote, die Spieler wie Sanderson, Hodge und Cheevers zu einem Wechsel bewegten, bereiteten Harry Sinden Kopfzerbrechen. Er hatte im Sommer Milt Schmidt als General Manager abgelöst. In der Saison 1973/74 debütierte mit Ross Brooks ein 36 Jahre alter Torwart, der 14 Spiele in Folge gewinnen konnte. Bobby Orr demonstrierte seine Stärke in einem Spiel gegen die Rangers, bei dem er sieben Punkte beisteuerte. Mit 145 Punkten führte Phil Esposito zum vierten Mal in Folge die Scorerliste der NHL an.
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Im NHL Entry Draft 1995 wählten die Bruins an neunter Position Kyle McLaren aus, der sich zu einem guten Defensiv-Verteidiger entwickelt hat, aber mittlerweile bei den San Jose Sharks spielt. Im Jahr darauf wählten sie Johnathan Aitken an achter Stelle aus, der sich jedoch nie in der NHL durchsetzen konnte. 1997 konnten die Bruins sich doppelt freuen, als sie mit Joe Thornton an erster Stelle einen sehr talentierten Stürmer auswählten und an achter Stelle mit Sergei Samsonow einen vielversprechenden russischen Spieler, der nach seinem ersten Jahr in der NHL mit der Calder Memorial Trophy als bester Rookie ausgezeichnet wurde. Auch Thornton setzte sich in der NHL durch, verließen aber wie Samsonow in der Saison 2005/06 die Mannschaft und wurde in derselben Spielzeit mit der Hart Memorial Trophy als wertvollster Spieler der Liga ausgezeichnet.
Einige Spieler der Bruins halten auch Rekorde beim NHL All-Star Game oder waren daran beteiligt. Ray Bourque, der auch nach seinem Weggang aus Boston noch ein All-Star-Game für die Colorado Avalanche bestritt, nahm 19 Mal ohne Unterbrechung an einem All-Star-Game teil. Nur Gordie Howe kann auf mehr Teilnahmen zurückblicken, dies aber nicht ohne Unterbrechung. Adam Oates gelangen 1993 vier Vorlagen im ersten Drittel des Spiels. Nur 17 Sekunden waren im zweiten Drittel des All-Star Game 1999 vergangen als Ray Bourque das schnellste Tor in einem Spielabschnitt erzielte.

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Das Stadion war für Anforderungen der Zeit nicht mehr ausreichend und so erbaute man nach Plänen von Boxpromoter Tex Rickard der bereits den Madison Square Garden in New York entworfen hatte, den Boston Garden der anfänglich „Boston Madison Square Garden“ heißen sollte. Mit einer Kapazität von 14.890 Zuschauer war er die Heimat, die sich die Bruins gewünscht hatten. Die Lage des Stadions war ideal, da es sehr nah am Zentrum und direkt an der Boston North Station eine Knotenpunkt für den öffentlichen Verkehr lag. Über 60 Jahre spielten die Bruins in diesem Stadion und feierten dort ihre größten Erfolge, sodass noch vieler Erinnerungen der Fans in und um Boston an der alten Spielstätte hängen. Den Zuschauerrekord stellte man etwas unfreiwillig schon im November 1928 auf. Der Andrang bei einem Spiel gegen die Montréal Canadiens war so groß, dass die Ordner die Kontrolle über die Türen verloren und das Stadion mit geschätzten 17.000 Zuschauern überfüllt war. Auch die Bruins, die in dieser Saison den Stanley Cup gewinnen konnten, verloren an diesem Abend mit 1:0. Im Boston Garden hatte die Bruins Anfang der 90er Jahre einen Zuschauerschnitt von über 14.000. Das Stadion war damit mit etwa 95 Prozent ausgelastet. Der Eintrittspreis lag in der letzten Saison im alten Stadion bei moderaten 40,83 Dollar.
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