Zu Beginn der Saison 2001/02 wurde die Nummer 77 von Ray Bourque gesperrt, der von 1979 bis 2000 in Boston gespielt hatte und 15 Jahre deren Kapitän war. Kein Spieler hatte für die Bruins mehr Punkte erzielt als er. Zudem war er in 18 All-Star Teams und wurde fünfmal mit der James Norris Memorial Trophy als bester Verteidiger ausgezeichnet, doch mit den Bruins gewann er nie den Stanley Cup. Im Sommer 2001 gewann er nach seinem Wechsel zur Colorado Avalanche im letzten Spiel seiner Karriere den Stanley Cup.

Im November 2000 übernahm Mike O’Connell den Posten des General Managers. Nach etwas über einem Jahr verlängerte er seinen Vertrag um fünf Jahre. Sein erster Trainer, Robbie Ftorek, kam von den New Jersey Devils. Kurz vor Ende seiner zweiten Spielzeit handelte O’Connell wie sein Vorgänger Sinden in früheren Jahren und übernahm für neun Spiele der regulären Saison und die Playoffs selbst die Position als Cheftrainer. Zur Saison 2003/04 übernahm dann der bisherige Assistenztrainer Mike Sullivan. Seine Amtszeit wurde vom großen Umbau des Teams geprägt. O’Connell trennte sich vom Star des Teams Joe Thornton und anderen Leistungsträgern. Diese Abgänge konnten nicht kompensiert werden und so trennte man sich vom General Manager. Sein Nachfolger Peter Chiarelli wollte auch einen neuen Trainer und ersetzte Sullivan durch Dave Lewis, der mit den Detroit Red Wings als Assistenztrainer sehr erfolgreich war. Als Cheftrainer konnte er nicht an diese Erfolge anknüpfen und musste nach nur einer Spielzeit seinen Posten räumen. Sein Nachfolger wurde Claude Julien, der zuvor Montréal und New Jersey trainiert hatte.


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Nach der aufgrund eines Lockouts ausgefallenen Saison 2004/05 verpflichteten die Bruins mit Alexei Schamnow und Brian Leetch routinierte Spieler. Die größte Veränderung folgte im Laufe der Saison, als Joe Thornton an die San Jose Sharks abgegeben wurde. Im Gegenzug kamen der Deutsche Marco Sturm, Brad Stuart und Wayne Primeau. Für dieses Transfergeschäft erntete General Manager Mike O’Connell sowohl von den Medien als auch von den Fans herbe Kritik, da mit Thornton die langjährige Identifikationsfigur und der beste Spieler des Teams abgegeben wurde und die Bruins keinen gleichwertigen Ersatz erhalten hatten. Auch Sergei Samsonow wurde abgegeben. Der erhoffte Erfolg stellte sich nicht ein und das Team verpasste die Playoffs deutlich.
Das Stadion war für Anforderungen der Zeit nicht mehr ausreichend und so erbaute man nach Plänen von Boxpromoter Tex Rickard der bereits den Madison Square Garden in New York entworfen hatte, den Boston Garden der anfänglich „Boston Madison Square Garden“ heißen sollte. Mit einer Kapazität von 14.890 Zuschauer war er die Heimat, die sich die Bruins gewünscht hatten. Die Lage des Stadions war ideal, da es sehr nah am Zentrum und direkt an der Boston North Station eine Knotenpunkt für den öffentlichen Verkehr lag. Über 60 Jahre spielten die Bruins in diesem Stadion und feierten dort ihre größten Erfolge, sodass noch vieler Erinnerungen der Fans in und um Boston an der alten Spielstätte hängen. Den Zuschauerrekord stellte man etwas unfreiwillig schon im November 1928 auf. Der Andrang bei einem Spiel gegen die Montréal Canadiens war so groß, dass die Ordner die Kontrolle über die Türen verloren und das Stadion mit geschätzten 17.000 Zuschauern überfüllt war. Auch die Bruins, die in dieser Saison den Stanley Cup gewinnen konnten, verloren an diesem Abend mit 1:0. Im Boston Garden hatte die Bruins Anfang der 90er Jahre einen Zuschauerschnitt von über 14.000. Das Stadion war damit mit etwa 95 Prozent ausgelastet. Der Eintrittspreis lag in der letzten Saison im alten Stadion bei moderaten 40,83 Dollar.
Als Folge wurde Peter Chiarelli als General Manager verpflichtet und die Trainerposition mit Dave Lewis besetzt, der zuvor als Assistenztrainer der Detroit Red Wings dreimal den Stanley Cup gewonnen hatte. Im NHL Entry Draft 2006 wählten sie in der ersten Runde den 18-jährigen Stürmer Phil Kessel aus, der sofort einen NHL-Vertrag erhielt. Mit Zdeno Chára und Marc Savard wurden ein erfahrener Verteidiger und ein Spielmacher verpflichtet.
Die neu gegründete WHA machte den Bruins zu schaffen. Weniger weil man mit den New England Whalers einen Lokalrivalen bekommen hatte, vielmehr die gut dotierten Angebote, die Spieler wie Sanderson, Hodge und Cheevers zu einem Wechsel bewegten, bereiteten Harry Sinden Kopfzerbrechen. Er hatte im Sommer Milt Schmidt als General Manager abgelöst. In der Saison 1973/74 debütierte mit Ross Brooks ein 36 Jahre alter Torwart, der 14 Spiele in Folge gewinnen konnte. Bobby Orr demonstrierte seine Stärke in einem Spiel gegen die Rangers, bei dem er sieben Punkte beisteuerte. Mit 145 Punkten führte Phil Esposito zum vierten Mal in Folge die Scorerliste der NHL an.
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Erst 1979 wurde ein weiteres Mannschaftsmitglied geehrt. Bobby Orr musste wegen Knieverletzungen seine Karriere im Laufe der Saison bereits im Alter von 30 Jahren beenden, hatte jedoch innerhalb von zehn Jahren in Boston soviel geleistet, dass seine Nummer 4 gesperrt wurde. Neben zwei Stanley Cups hatte er dreimal die Hart Memorial Trophy und zweimal die Conn Smythe Trophy gewonnen. Zudem stellte er mit acht in Folge gewonnen James Norris Memorial Trophies als bester Verteidiger einen Rekord auf und war der erste Verteidiger, der die Art Ross Trophy als bester Scorer gewinnen konnte.
Einige Spieler der Bruins halten auch Rekorde beim NHL All-Star Game oder waren daran beteiligt. Ray Bourque, der auch nach seinem Weggang aus Boston noch ein All-Star-Game für die Colorado Avalanche bestritt, nahm 19 Mal ohne Unterbrechung an einem All-Star-Game teil. Nur Gordie Howe kann auf mehr Teilnahmen zurückblicken, dies aber nicht ohne Unterbrechung. Adam Oates gelangen 1993 vier Vorlagen im ersten Drittel des Spiels. Nur 17 Sekunden waren im zweiten Drittel des All-Star Game 1999 vergangen als Ray Bourque das schnellste Tor in einem Spielabschnitt erzielte.
Neben Cowley und dem aus Toronto gekommenen Busher Jackson, setzte man die Hoffnungen auf die „Sprout Line“ in der neben dem 17-jährigen Don Gallinger, der mit 16 Jahren jüngsten NHL Spieler aller Zeiten Bep Guidolin stand. Die Bruins versuchten ihre Defizite in der Defensive durch Offensivspiel zu verdecken. Herb Cain stellte mit 82 Scorerpunkten eine neue Bestmarke auf. Zur Saison 1945/46 kehrten die Brimsek, Schmidt, Bauer und Dumart aus dem Krieg zurück. Dit Clapper übernahm als Spielertrainer das Team von Art Ross. Die Rückkehrer führten das Team wieder an die Spitze der Liga, man erreichte die Finals, unterlag dort jedoch den Montréal Canadiens. Seit 1946 wurden die Spieler der Bruins im Radio übertragen. Bei den Bruins sperrte man zum Jahresbeginn 1947 die Nummer 2 von Eddie Shore und sechs Wochen später Clappers Nummer 5. Die Saison 1947/48 wurde von einem Wettskandal überschattet. Don Gallinger, einer der besten Angreifer der Bruins hatte mit Buchmachern zusammengearbeitet. Auch wenn er nur auf Siege der Bruins gewettet hatte, wurde er lebenslang suspendiert.

Außer den All-Star-Games gab es drei weitere Anlässe, bei dem die NHL ein All-Star-Team stellte. Bei der Summit Series 1972 waren Eddie Johnston, Bobby Orr, Don Awrey, Phil Esposito und Wayne Cashman von den Bruins im von Harry Sinden geführten Kader. Beim Challenge Cup 1979 wurden die Bruins von Gerry Cheevers und Don Marcotte vertreten. Wie bei den ersten beiden Serien, war auch beim Rendez-vous ’87 die sowjetische Nationalmannschaft Gegner des NHL-Teams, das mit Ray Bourque antrat.


Bill Masterton Memorial Trophy: Der erste Gewinner der Bruins, Charlie Simmer, erreichte nach überstandener Verletzung 60 Punkte. Gord Kluzak und Cam Neely kehrten nach vielen schweren Verletzungen zurück aufs Eis und wurden dafür geehrt. Beide beendeten jedoch bald nach der Ehrung ihre Karriere in Folge dieser Verletzungen. Phil Kessel wurde für seine Rückkehr nach einer überstandenen Krebserkrankung geehrt.
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Hart Memorial Trophy: Zur Zeit von Eddie Shore gab es noch keine Auszeichnung für den besten Verteidiger. Viermal in Folge wurde er als wertvollster Spieler der NHL gewählt. Er war der erste Verteidiger, dem diese Ehre zuteilwurde. Viermal hatte kein Spieler vor Shore diese Auszeichnung erhalten. Mit Bill Cowley erhielt kurz danach ein weiterer Spieler der Bruins zweimal diese Auszeichnung. Auch Phil Esposito und Bobby Orr konnten diese Trophäe mehrfach gewinnen.
Dank der Überzeugungskraft von Charles Adams, einem Lebensmittelgroßhändler, entschied sich die NHL, die damals noch eine rein ostkanadische Liga war, den Sprung über die Grenze in die USA zu wagen. Die erste Wahl fiel auf Boston, eine Stadt in der Eishockey schon einen entsprechenden Stellenwert hatte. Gleichzeitig gab es Zusagen an zwei weitere US-amerikanische Städte (New York und Pittsburgh), die ein Jahr später in die Liga folgen sollten.
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