In den ersten dreißig Jahren der Bruins war Art Ross die dominierende Figur im Klub. Er agierte in den ersten Jahren als Cheftrainer und General Manager. Nachdem er sein Team 1928 zum ersten Stanley Cup-Gewinn geführt hatte, holte er mit Cy Denneny einen erfahrenen Spieler, der als Spielertrainer als sein verlängerter Arm auf dem Eis fungierte. Der Plan ging auf und die Bruins verteidigten ihren Titel. Nachdem Denneny nach dieser Saison seine Karriere beendete, übernahm Ross erneut den Platz hinter der Bande. Nach vier weiteren Jahren als Trainer holte er mit Frank Patrick, dem Bruder von Lester Patrick, einen sehr erfahrenen Mann als Trainer. Er blieb zwei Jahre bei den Bruins und übergab danach an Art Ross zurück. Die dritte Trainerphase von Ross dauerte drei Jahre. In fünfzehn Jahren hatte Ross einige Spieler im Kader, mit denen er ein sehr vertrautes Verhältnis hatte. Einer von ihnen war Cooney Weiland. Nachdem er seine aktive Karriere beendet hatte, bekam er von Ross den Trainerposten übergeben. 1941 führte er die Bruins zu ihrem dritten Stanley Cup. Nach diesem Erfolg kehrte Ross zum vierten und letzten Mal hinter die Bande zurück. Vier Jahre blieb er dieses Mal und wieder war es mit Dit Clapper ein ehemaliger Spieler, dem er das Team anvertraute.

Im Jahr darauf wurden am 13. März 1980 gleich zwei Nummern gesperrt. Milt Schmidt, ehemaliger Kapitän der Mannschaft und zweifacher Stanley Cup-Sieger in den dreißiger und vierziger Jahren, wurde zusammen mit Johnny Bucyk geehrt, der 21 Jahre für die Bruins spielte und Mitglied der Stanley Cup-Mannschaften aus den siebziger Jahren war. Ihre Nummern 15 und 9 wurden von da an nicht mehr vergeben.
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Die mit Abstand meisten Nominierungen hatte Ray Bourque, der von 1981 an bei allen 18 All-Star-Spielen bis ins Jahr 2000 die Bruins vertrat. Der erste Vorläufer des NHL All-Star Games wurde infolge eines unglücklichen Ereignisses in der Geschichte der Bruins veranstaltet. Bostons Eddie Shore hatte Ace Bailey mit einem Check so schwer verletzt, dass dieser seine Karriere beenden musste. Daraufhin wurde das Ace Bailey Benefit Game, veranstaltet, bei dem erstmals ein All-Star Team der NHL auflief. Neben Shore waren mit Dit Clapper und Tiny Thompson zwei weitere Spieler der Bruins im Auswahlteam.

Nach der aufgrund eines Lockouts ausgefallenen Saison 2004/05 verpflichteten die Bruins mit Alexei Schamnow und Brian Leetch routinierte Spieler. Die größte Veränderung folgte im Laufe der Saison, als Joe Thornton an die San Jose Sharks abgegeben wurde. Im Gegenzug kamen der Deutsche Marco Sturm, Brad Stuart und Wayne Primeau. Für dieses Transfergeschäft erntete General Manager Mike O’Connell sowohl von den Medien als auch von den Fans herbe Kritik, da mit Thornton die langjährige Identifikationsfigur und der beste Spieler des Teams abgegeben wurde und die Bruins keinen gleichwertigen Ersatz erhalten hatten. Auch Sergei Samsonow wurde abgegeben. Der erhoffte Erfolg stellte sich nicht ein und das Team verpasste die Playoffs deutlich.
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Die mit Abstand meisten Nominierungen hatte Ray Bourque, der von 1981 an bei allen 18 All-Star-Spielen bis ins Jahr 2000 die Bruins vertrat. Der erste Vorläufer des NHL All-Star Games wurde infolge eines unglücklichen Ereignisses in der Geschichte der Bruins veranstaltet. Bostons Eddie Shore hatte Ace Bailey mit einem Check so schwer verletzt, dass dieser seine Karriere beenden musste. Daraufhin wurde das Ace Bailey Benefit Game, veranstaltet, bei dem erstmals ein All-Star Team der NHL auflief. Neben Shore waren mit Dit Clapper und Tiny Thompson zwei weitere Spieler der Bruins im Auswahlteam.
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Außer den All-Star-Games gab es drei weitere Anlässe, bei dem die NHL ein All-Star-Team stellte. Bei der Summit Series 1972 waren Eddie Johnston, Bobby Orr, Don Awrey, Phil Esposito und Wayne Cashman von den Bruins im von Harry Sinden geführten Kader. Beim Challenge Cup 1979 wurden die Bruins von Gerry Cheevers und Don Marcotte vertreten. Wie bei den ersten beiden Serien, war auch beim Rendez-vous ’87 die sowjetische Nationalmannschaft Gegner des NHL-Teams, das mit Ray Bourque antrat.

Während der Saison 1997/98 hatten die Boston Bruins Einnahmen in Höhe von 66,1 Millionen US-Dollar, ihr Gewinn von 18,0 Millionen US-Dollar war der größte der NHL. Mit 185 Millionen US-Dollar war das Team aus Boston die drittwertvollste Franchise der Liga.[15] Bis zum Spieljahr 2000/01 entwickelte sich der Wert auf 230 Millionen US-Dollar, auch wenn der dritte Platz eingebüßt wurde.[16] Im Folgejahr fiel der Gewinn erstmals unter zehn Millionen US-Dollar.[17]


Nach der Saison 2014/15, in der die Bruins nach sieben Spielzeiten in Folge nicht die Playoffs erreichten, wurde Peter Chiarelli entlassen und Don Sweeney als sein Nachfolger installiert. Sweeney entließ im Februar 2017 Claude Julien, der das Team somit knapp zehn Jahre trainiert und mit ihm 2011 den Stanley Cup gewonnen hatte. Als Nachfolger wurde interimsweise Bruce Cassidy vorgestellt, der zuvor als Assistenztrainer unter Julien tätig gewesen war. Nach dem Ende der Saison 2016/17 bestätigten die Bruins, Cassidy fest als Cheftrainer eingestellt zu haben.
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Der Umbau des Teams begann im Laufe der Saison 1975/76 unter Don Cherry, der mehr Härte in Bostons Spiel brachte. Für Esposito kamen von den New York Rangers mit Brad Park und Jean Ratelle ein starker Verteidiger und der Topscorer der kommenden Jahre. Bobby Orr konnte auf Grund einer Knieverletzung nur zehn Spiele bestreiten. Johnny Bucyk erzielte sein 500stes Tor. In die Saison 1976/77 gingen die Bruins ohne Orr, der nach Chicago gewechselt war. Auch Ken Hodge hatte das Team in Richtung New York Ranges verlassen. Für ihn kam mit Rick Middleton ein zukünftiger Star. Mit Matti Hagman stand erstmals ein Spieler im Kader der Bruins, der in Europa das Eishockeyspielen gelernt hatte. Die Bruins erreichten die Finals, unterlagen dort aber den Canadiens. Erstmals in der Geschichte der NHL schaffte es Terry O’Reilly in der Saison 1977/78 mit über 200 Strafminuten unter die besten 10 Scorer der NHL. Nur ein Playoffspiel hatten die Bruins vor den Final verloren, doch erneut war dort Montreal ein zu starker Gegner. Am 9. Januar 1979 ehrten die Bruins Bobby Orr, indem sie sein Trikot mit der Nummer 4 nie mehr vergeben. Im Halbfinale schieden die Bruins wieder gegen ihren Angstgegner aus Montreal aus. Ein Wechselfehler in der Nachspielzeit des siebten Spiel war für das Ausscheiden verantwortlich. General Manager Harry Sinden entließ daraufhin Trainer Cherry.
Große Hoffnung hatte man auf Kevin Stevens gesetzt, der 1995 aus Pittsburgh gekommen war, doch schon nach drei Monaten trennte man sich vom enttäuschenden Angreifer. Für ihn kam Rick Tocchet. Als man ihn zusammen mit Oates und Torwart Bill Ranford nach Washington abgab, nutzte Jozef Stümpel die Chance und wurde der erste europäische Topscorer der Bruins. Dieser Umbau ging nicht spurlos am Team vorbei. In der Saison 1996/97 endete daher eine Serie, die es so in Nordamerika noch nicht gegeben hatte. Nach 30 Jahren verpassten die Bruins zum ersten Mal die Playoffs.
Nach zwei sportlich enttäuschenden Jahren zu Beginn, nutzte Art Ross die Chance, die sich ihm durch die Pleite der Western Canada Hockey League bot. Er verpflichtete einige Spieler, darunter Verteidiger Eddie Shore der im Laufe der Zeit zum ersten Star der Bruins wurde. Das Team schaffte zum ersten Mal den Sprung in das Stanley Cup-Finale. Noch unterlagen sie, aber zwei Jahre später konnten die Bruins zum ersten Mal den Cup mit nach Boston nehmen.[3] Neben Shore waren Dit Clapper und Torhüter Tiny Thompson weitere Stars des Teams. Nicht nur die Mannschaft war zu dieser Zeit in bester Verfassung, auch das neue Stadion, der Boston Garden, war Grund zum Stolz. In den 1930er Jahren kamen noch Babe Siebert und Cooney Weiland als weitere Stars zum Team, doch erst nachdem Ross Goalie Thompson nach Montreal abgegeben hatte und somit Platz für den jungen Frank Brimsek machte, konnte der zweite Stanley Cup Gewinn gefeiert werden. Mr. Zero, wie Brimsek genannt wurde, brachte die gegnerischen Angreifer zur Verzweiflung, während im Angriff die Kraut Line mit Milt Schmidt, Bobby Bauer und Woody Dumart sowie Bill Cowley wirbelten. Mit Cooney Weiland als Coach gelang es den dominanten Bruins 1941 noch ein drittes Mal den Stanley Cup zu gewinnen, doch es sollte für viele Jahre der letzte Cup-Gewinn sein.[4]
Die Bruins tragen ihre Heimspiele im TD Garden aus und waren das erste aus den Vereinigten Staaten stammende Team der NHL-Geschichte. Die Franchise-Geschichte Bostons ist von Höhen und Tiefen geprägt. Nachdem das Team Ende der 1930er Jahre bis zum Zweiten Weltkrieg eines der erfolgreichsten in der NHL war, fiel das Franchise in den Folgejahren in ein tiefes Loch. In den 1960er Jahren verpassten die Bruins achtmal in Folge die Playoffs, ehe sie zu Beginn der 1970er Jahre zurück an die Spitze der NHL fanden. Im Jahr 1997 verpasste das Team erstmals nach 30 Jahren wieder die Qualifikation für die Playoffs. In der Saison 2010/11 gewann das Team erstmals seit 1972 den Stanley Cup.

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