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Im NHL Entry Draft 1995 wählten die Bruins an neunter Position Kyle McLaren aus, der sich zu einem guten Defensiv-Verteidiger entwickelt hat, aber mittlerweile bei den San Jose Sharks spielt. Im Jahr darauf wählten sie Johnathan Aitken an achter Stelle aus, der sich jedoch nie in der NHL durchsetzen konnte. 1997 konnten die Bruins sich doppelt freuen, als sie mit Joe Thornton an erster Stelle einen sehr talentierten Stürmer auswählten und an achter Stelle mit Sergei Samsonow einen vielversprechenden russischen Spieler, der nach seinem ersten Jahr in der NHL mit der Calder Memorial Trophy als bester Rookie ausgezeichnet wurde. Auch Thornton setzte sich in der NHL durch, verließen aber wie Samsonow in der Saison 2005/06 die Mannschaft und wurde in derselben Spielzeit mit der Hart Memorial Trophy als wertvollster Spieler der Liga ausgezeichnet.

Die mit Abstand meisten Nominierungen hatte Ray Bourque, der von 1981 an bei allen 18 All-Star-Spielen bis ins Jahr 2000 die Bruins vertrat. Der erste Vorläufer des NHL All-Star Games wurde infolge eines unglücklichen Ereignisses in der Geschichte der Bruins veranstaltet. Bostons Eddie Shore hatte Ace Bailey mit einem Check so schwer verletzt, dass dieser seine Karriere beenden musste. Daraufhin wurde das Ace Bailey Benefit Game, veranstaltet, bei dem erstmals ein All-Star Team der NHL auflief. Neben Shore waren mit Dit Clapper und Tiny Thompson zwei weitere Spieler der Bruins im Auswahlteam.


Aus Washington waren mit Jim Carey, Anson Carter und Jason Allison drei junge Spieler gekommen. Während Carey enttäuschte, entwickelte sich Carter gut. Allison, der bei den Capitals als ewiges Talent galt, schaffte bei den Bruins den Durchbruch. Durch die schwache Vorsaison durften die Bruins beim NHL Entry Draft 1997 als Erste auswählen und holten mit Joe Thornton einen zukünftigen Star des Teams[11]. Doch anfangs tat er sich schwer, den Erwartungen gerecht zu werden. Neben Allison war Dmytro Chrystytsch Topscorer des Teams. Während man auf Thorntons Durchbruch wartete, spielte sich mit Sergei Samsonow ein anderer Rookie ins Rampenlicht.
Der Umbau des Teams begann im Laufe der Saison 1975/76 unter Don Cherry, der mehr Härte in Bostons Spiel brachte. Für Esposito kamen von den New York Rangers mit Brad Park und Jean Ratelle ein starker Verteidiger und der Topscorer der kommenden Jahre. Bobby Orr konnte auf Grund einer Knieverletzung nur zehn Spiele bestreiten. Johnny Bucyk erzielte sein 500stes Tor. In die Saison 1976/77 gingen die Bruins ohne Orr, der nach Chicago gewechselt war. Auch Ken Hodge hatte das Team in Richtung New York Ranges verlassen. Für ihn kam mit Rick Middleton ein zukünftiger Star. Mit Matti Hagman stand erstmals ein Spieler im Kader der Bruins, der in Europa das Eishockeyspielen gelernt hatte. Die Bruins erreichten die Finals, unterlagen dort aber den Canadiens. Erstmals in der Geschichte der NHL schaffte es Terry O’Reilly in der Saison 1977/78 mit über 200 Strafminuten unter die besten 10 Scorer der NHL. Nur ein Playoffspiel hatten die Bruins vor den Final verloren, doch erneut war dort Montreal ein zu starker Gegner. Am 9. Januar 1979 ehrten die Bruins Bobby Orr, indem sie sein Trikot mit der Nummer 4 nie mehr vergeben. Im Halbfinale schieden die Bruins wieder gegen ihren Angstgegner aus Montreal aus. Ein Wechselfehler in der Nachspielzeit des siebten Spiel war für das Ausscheiden verantwortlich. General Manager Harry Sinden entließ daraufhin Trainer Cherry.
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Die Rolle, die Art Ross in den frühen Jahren spielte, wurde nun Harry Sinden zuteil. Mit Bep Guidolin stand bei Sindens Amtsantritt ein ehemaliger Spieler hinter der Bande. Man hatte den Eindruck, dass Sinden ihn nach seiner zweiten Spielzeit entlassen hatte, doch später erzählte er, dass er die Kritik von Sinden leid war und selbst keine Lust mehr auf den Job bei den Bruins hatte. Auf ihn folgte mit Don Cherry eine der schillerndsten Figuren im Eishockey. 1976 wurde mit Cherry erstmals ein Trainer der Bruins als bester Trainer der Liga mit dem Jack Adams Award ausgezeichnet. 1979 holte man mit Fred Creighton den ehemaligen Trainer der Atlanta Flames, doch sieben Spieltage vor Ende der Saison wurde dieser von Sinden entlassen. Sinden stellte sich bis Saisonende selbst hinter die Bande, bevor er mit Gerry Cheevers einem weiteren ehemaligen Star der Bruin das Team übergab. Nach vier erfolgreichen Jahren folgte ein schwächeres und Sinden zug erneut die Notbremse und kehrte hinter die Bande zurück. Wenig Geduld hatte er auch mit Butch Goring, der als Assistenztrainer mit den Islanders sehr erfolgreich war. Bald schon wurde er durch seinen Assistenten Terry O’Reilly abgelöst, der nach drei erfolgreichen Jahren an seinen Assistenten Mike Milbury übergab. In seiner Zeit als Assistent hatte Milbury in einer Phase mit vielen Verletzten selbst noch einmal das Trikot übergezogen. Nach einem kurzen Gastspiel von Rick Bowness kam mit Brian Sutter ein Trainer, der sich mit seiner guten Arbeit drei Spielzeiten halten konnte. Leider gelang es ihm nicht, die guten Leistungen der regulären Saison auch in die Playoffs zu retten. Mit Steve Kasper war dann wieder einmal ein ehemaliger Spieler der Bruins Cheftrainer. Pat Burns, der das Team 1997 übernahm, hatte mit Montréal und Toronto bereits zwei andere Original-Six-Teams betreut. Gleich im ersten Jahr gewann er den Jack Adams Award. Zu Beginn seiner letzten Saison als General Manager holte Sinden mit Mike Keenan einen ehemaligen Erfolgstrainer, der jedoch in der Branche sehr umstritten war. Er konnte die Bruins nicht in die Playoffs führen und räumte nach Ende der Saison seinen Platz.
1954 hatte Art Ross seinen Rücktritt erklärt und Lynn Patrick, den er einige Jahre zuvor als Trainer verpflichtet hatte, folgte ihm als General Manager nach. Um sich der neuen Aufgabe widmen zu können wurde Milt Schmidt, der mit der „Kraut Line“ schon als Spieler eine Stütze der Bruins war, zum Cheftrainer. Nach sechs Spielzeiten wurde er von Phil Watson abgelöst, doch nachdem dieser im Laufe seiner zweiten Spielzeit nicht erfolgreich war, kam es in der Geschichte der Bruins zur ersten Trainerentlassung während der laufenden Saison. Milt Schmidt kehrte hinter die Bande zurück und blieb dort für weitere vier Jahre. In seiner letzten Saison übernahm Hap Emms die Position des General Managers. Zwei Jahre hatte dieser den Posten inne, bevor 1967 Milt Schmidt das Amt des GM übernahm. Mit Harry Sinden hatte man den erfolgreichen Trainer des Farmteams zum Cheftrainer befördert. Er führte die Bruins auf einen erfolgreichen Weg zurück. Dabei wurde er von den beiden Stars dieser Zeit, Bobby Orr und Phil Esposito, tatkräftig unterstützt.
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