In der Saison 1985/86 wurden die Bruins von Verletzungssorgen geplagt. Middleton, der in dieser Spielzeit das 400. Tor seiner Karriere erzielt hatte, wurde durch eine Gehirnerschütterung am Spielen gehindert. In der Verteidigung war die Not so groß, dass Assistenztrainer Mike Milbury für 22 Spiele in den Kader rückte. Nach Ende der Saison glaubte GM Sather, dass Barry Pederson schon am Anfang seiner Karriere seinen Zenit erreicht hatte und gab ihn an die Vancouver Canucks ab. Als Preis für den jungen Angreifer erhielten die Bruins mit Cam Neely einen weiteren Star[10] und ein Draftrecht, mit dem die Bruins mit Glen Wesley ihre Abwehr weiter stärken konnten. Neely war mit seinem körperbetonten Spiel ein Vorbild für eine ganze Stürmergeneration. Gleich in seiner ersten Saison belegte er hinter Bourque Platz zwei in der Scorerliste des Teams. Am 3. Dezember 1987 tauschte Ray Bourque sein Trikot mit der Nummer 7 gegen die Nummer 77, da man die 7 zu Ehren von Phil Esposito sperrte. Jay Miller stellte mit 302 Strafminuten einen Rekord bei den Bruins auf. In den Playoffs konnte man erstmals seit 45 Jahren eine Serie gegen die Montréal Canadiens gewinnen. So erreichten die Bruins wieder die Finals. Hier sorgte bei den Bruins vor allem ein Stromausfall im vierten Spiel für Aufsehen. Sportlich hatte man den Edmonton Oilers um Wayne Gretzky nichts entgegenzusetzen und unterlag, ohne ein Spiel zu gewinnen.

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Nach zwei sportlich enttäuschenden Jahren zu Beginn, nutzte Art Ross die Chance, die sich ihm durch die Pleite der Western Canada Hockey League bot. Er verpflichtete einige Spieler, darunter Verteidiger Eddie Shore der im Laufe der Zeit zum ersten Star der Bruins wurde. Das Team schaffte zum ersten Mal den Sprung in das Stanley Cup-Finale. Noch unterlagen sie, aber zwei Jahre später konnten die Bruins zum ersten Mal den Cup mit nach Boston nehmen.[3] Neben Shore waren Dit Clapper und Torhüter Tiny Thompson weitere Stars des Teams. Nicht nur die Mannschaft war zu dieser Zeit in bester Verfassung, auch das neue Stadion, der Boston Garden, war Grund zum Stolz. In den 1930er Jahren kamen noch Babe Siebert und Cooney Weiland als weitere Stars zum Team, doch erst nachdem Ross Goalie Thompson nach Montreal abgegeben hatte und somit Platz für den jungen Frank Brimsek machte, konnte der zweite Stanley Cup Gewinn gefeiert werden. Mr. Zero, wie Brimsek genannt wurde, brachte die gegnerischen Angreifer zur Verzweiflung, während im Angriff die Kraut Line mit Milt Schmidt, Bobby Bauer und Woody Dumart sowie Bill Cowley wirbelten. Mit Cooney Weiland als Coach gelang es den dominanten Bruins 1941 noch ein drittes Mal den Stanley Cup zu gewinnen, doch es sollte für viele Jahre der letzte Cup-Gewinn sein.[4]
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Bill Barber | Bob Probert | Bobby Clarke | Bobby Hull | Bobby Orr | Brett Hull | Cam Neely | Chris Chelios | Dave Schultz | Dino Ciccarelli | Eric Lindros | Gordie Howe | Joe Sakic | Mario Lemieux | Mark Messier | Martin Brodeur | Mats Sundin | Maurice Richard | Mike Bossy | Mike Modano | Neal Broten | Nicklas Lidstrom | Patrick Roy | Paul Coffey | Pavel Bure | Pavel Datsyuk | Peter Forsberg | Phil Esposito | Ray Bourque | Rob Blake | Ron Hextall | Stan Mikita | Steve Yzerman | Teemu Selanne | Wayne Gretzky
Adams bewies ein glückliches Händchen, indem er Art Ross als General Manager anstellte. Ross blieb 30 Jahre bei den Bruins und war während dieser Zeit viermal als Trainer tätig. Zuerst bekam er aber den Auftrag einen Namen für das neue Team zu suchen. Adams schwebte etwas mit einem Tier vor, das Schnelligkeit, Beweglichkeit und Gerissenheit in sich vereinte. Als Farben hatte man sich bereits für braun und gold entschieden (1939 wurde aus braun dann schwarz). Bessie Moss, die für Adams und Ross das Büro führte und die Namenssuche verfolgt hatte, schlug „Bruins“ vor, im Englischen eine umgangssprachliche Bezeichnung für Braunbären[1]. Der Name fand die Zustimmung der Beiden.[2]
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Nach der aufgrund eines Lockouts ausgefallenen Saison 2004/05 verpflichteten die Bruins mit Alexei Schamnow und Brian Leetch routinierte Spieler. Die größte Veränderung folgte im Laufe der Saison, als Joe Thornton an die San Jose Sharks abgegeben wurde. Im Gegenzug kamen der Deutsche Marco Sturm, Brad Stuart und Wayne Primeau. Für dieses Transfergeschäft erntete General Manager Mike O’Connell sowohl von den Medien als auch von den Fans herbe Kritik, da mit Thornton die langjährige Identifikationsfigur und der beste Spieler des Teams abgegeben wurde und die Bruins keinen gleichwertigen Ersatz erhalten hatten. Auch Sergei Samsonow wurde abgegeben. Der erhoffte Erfolg stellte sich nicht ein und das Team verpasste die Playoffs deutlich.


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Art Ross Trophy (bzw. Topscorer vor 1948): Als Art Ross noch Trainer der Bruins war und der beste Scorer einer Saison hierfür noch keine Trophäe erhielt, führten viermal Spieler der Bruins die Scorerliste der NHL an. Nach längerer Durststrecke dominierten die Bruins ab 1969 diese Wertung. Phil Esposito war der erste Spieler, der über 100 Scorerpunkte erreichte, im Jahr darauf war Bobby Orr der erste Verteidiger, der Topscorer wurde. Esposito stellte den Rekord von Gordie Howe ein, indem er diese Trophäe fünfmal gewinnen konnte. Gut 30 Jahre später verließ Joe Thornton im Laufe der Saison 2005/06 die Bruins und wurde bei seinem neuen Team bester Scorer der Liga. Auch seine Punkte aus den Spielen, die er in der Spielzeit noch für Boston bestritten hatte, halfen mit Topscorer des Jahres zu werden.

Die Liga öffnete sich 1967 für sechs neue Teams und mit dem Wandel der Liga wandelte sich auch der ehemalige Prügelknabe zu einem Top-Team. Neben Bobby Orr, dem vielleicht besten Verteidiger der je in der NHL spielte, war eines der einseitigsten Tauschgeschäfte der NHL-Geschichte Grund für den schnellen Aufstieg. Von den Chicago Blackhawks waren Phil Esposito, Ken Hodge und Fred Stanfield gekommen[7]. Ein Jahr nach Orr wurde mit Derek Sanderson erneut ein Spieler aus Boston zum besten Rookie der NHL gewählt. Die Saison 1968/69 brachte eine Reihe von Rekorden: Esposito war der erste Spieler, der es in einer Saison auf über 100 Punkte brachte. Auch Bobby Orr übertraf die bisherigen Bestleistungen für Verteidiger. Mit 99 Punkten in der Saison 1969/70 stellten die Bruins eine bisherige Bestleistung ein. Nach einer souveränen Leistung in den Playoffs trafen sie in den Finals auf die St. Louis Blues. Die Blues waren das dritte Mal in Folge in der Endspielserie, doch wie schon in den beiden Vorjahren unterlagen sie auch gegen die Bruins in nur vier Spielen. So konnten die Bruins nach 29 Jahren den Stanley Cup endlich wieder nach Boston holen. Der erfolgreiche Trainer, Harry Sinden, verließ das Team nach diesem Erfolg.


Im Frühjahr 1947 sperrten Bruins gleich zwei Nummern. Zuerst die Nummer 2 von Verteidiger Eddie Shore, der 1940 seine erfolgreiche Karriere, in der er viermal die Hart Memorial Trophy gewann, beendete. Keine zwei Monate später wurde Dit Clappers Nummer 5 gesperrt. Clapper hatte seine Karriere erst wenige Monate zuvor nach 20 Jahren bei den Boston Bruins beendet.
Der 1979 an Position acht ausgewählte Ray Bourque absolvierte hingegen in Boston eine langjährige und erfolgreiche Karriere. Neben 18 Berufungen in die All-Star Teams wurde er fünfmal als bester Verteidiger ausgezeichnet und blieb 21 Jahre in Boston. 1982 konnten die Bruins mit Gord Kluzak erstmals einen Spieler an erster Stelle auswählen, doch Kluzak konnte sein Potential auf Grund von schweren Knieverletzungen nie vollständig abrufen.
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