Seit 1969 hatten die Boston Bruins 51 Draftrechte in der ersten Runde des NHL Entry Draft, bis 1978 als NHL Amateur Draft bekannt. 19 Mal konnten sie bereits als eine der ersten zehn Mannschaften einen Spieler auswählen und zweimal hatten sie das erste Wahlrecht im Draft. 1969 konnten sie mit Don Tannahill und Frank Spring an den Positionen drei und vier draften, doch beide konnten sich nicht in der NHL durchsetzen, Tannahill kam sogar nie für die Bruins zum Einsatz. Eine bessere Wahl trafen sie im Jahr darauf mit Reggie Leach und Rick MacLeish, deren langjährigen NHL-Karriere jedoch hauptsächlich bei anderen Mannschaften stattfanden.
Das Stadion war für Anforderungen der Zeit nicht mehr ausreichend und so erbaute man nach Plänen von Boxpromoter Tex Rickard der bereits den Madison Square Garden in New York entworfen hatte, den Boston Garden der anfänglich „Boston Madison Square Garden“ heißen sollte. Mit einer Kapazität von 14.890 Zuschauer war er die Heimat, die sich die Bruins gewünscht hatten. Die Lage des Stadions war ideal, da es sehr nah am Zentrum und direkt an der Boston North Station eine Knotenpunkt für den öffentlichen Verkehr lag. Über 60 Jahre spielten die Bruins in diesem Stadion und feierten dort ihre größten Erfolge, sodass noch vieler Erinnerungen der Fans in und um Boston an der alten Spielstätte hängen. Den Zuschauerrekord stellte man etwas unfreiwillig schon im November 1928 auf. Der Andrang bei einem Spiel gegen die Montréal Canadiens war so groß, dass die Ordner die Kontrolle über die Türen verloren und das Stadion mit geschätzten 17.000 Zuschauern überfüllt war. Auch die Bruins, die in dieser Saison den Stanley Cup gewinnen konnten, verloren an diesem Abend mit 1:0. Im Boston Garden hatte die Bruins Anfang der 90er Jahre einen Zuschauerschnitt von über 14.000. Das Stadion war damit mit etwa 95 Prozent ausgelastet. Der Eintrittspreis lag in der letzten Saison im alten Stadion bei moderaten 40,83 Dollar.
In den ersten dreißig Jahren der Bruins war Art Ross die dominierende Figur im Klub. Er agierte in den ersten Jahren als Cheftrainer und General Manager. Nachdem er sein Team 1928 zum ersten Stanley Cup-Gewinn geführt hatte, holte er mit Cy Denneny einen erfahrenen Spieler, der als Spielertrainer als sein verlängerter Arm auf dem Eis fungierte. Der Plan ging auf und die Bruins verteidigten ihren Titel. Nachdem Denneny nach dieser Saison seine Karriere beendete, übernahm Ross erneut den Platz hinter der Bande. Nach vier weiteren Jahren als Trainer holte er mit Frank Patrick, dem Bruder von Lester Patrick, einen sehr erfahrenen Mann als Trainer. Er blieb zwei Jahre bei den Bruins und übergab danach an Art Ross zurück. Die dritte Trainerphase von Ross dauerte drei Jahre. In fünfzehn Jahren hatte Ross einige Spieler im Kader, mit denen er ein sehr vertrautes Verhältnis hatte. Einer von ihnen war Cooney Weiland. Nachdem er seine aktive Karriere beendet hatte, bekam er von Ross den Trainerposten übergeben. 1941 führte er die Bruins zu ihrem dritten Stanley Cup. Nach diesem Erfolg kehrte Ross zum vierten und letzten Mal hinter die Bande zurück. Vier Jahre blieb er dieses Mal und wieder war es mit Dit Clapper ein ehemaliger Spieler, dem er das Team anvertraute.

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Nach einem enttäuschenden Start in das neue Jahrtausend erreichten die Bruins erst in der Saison 2001/02 wieder die Playoffs. Erstmals seit 1993 schaffte das Team um Joe Thornton, Sergei Samsonow, Brian Rolston und Glen Murray die Saison als Tabellenführer ihrer Conference zu beenden. Als beste Mannschaft der Vorrunde im Osten gelang es ihnen jedoch nicht, diese Leistung in den Playoffs fortzusetzen. In der ersten Runde scheiterten sie an den Montréal Canadiens. In der Saison 2002/03 kamen fünf unterschiedliche Torhüter zum Einsatz, von denen keiner überzeugte. Daher verpflichtete das Management zur Saison 2003/04 mit Félix Potvin einen erfahrenen Torhüter, der zu Beginn mit starken Leistungen überzeugte. Nachdem seine Leistungen im Laufe der Saison jedoch nachließen, rückte Nachwuchstorhüter Andrew Raycroft auf die Position des Stammtorhüters. Er zeigte die Leistung, welche man sich von Potvin versprochen hatte. Hierfür erhielt er am Ende der Saison die Calder Memorial Trophy als bester Rookie der NHL. Boston wurde erneut Divisionssieger, doch in den Playoffs scheiterte die Mannschaft in der ersten Runde abermals gegen die Montréal Canadiens.
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