Im November 2000 übernahm Mike O’Connell den Posten des General Managers. Nach etwas über einem Jahr verlängerte er seinen Vertrag um fünf Jahre. Sein erster Trainer, Robbie Ftorek, kam von den New Jersey Devils. Kurz vor Ende seiner zweiten Spielzeit handelte O’Connell wie sein Vorgänger Sinden in früheren Jahren und übernahm für neun Spiele der regulären Saison und die Playoffs selbst die Position als Cheftrainer. Zur Saison 2003/04 übernahm dann der bisherige Assistenztrainer Mike Sullivan. Seine Amtszeit wurde vom großen Umbau des Teams geprägt. O’Connell trennte sich vom Star des Teams Joe Thornton und anderen Leistungsträgern. Diese Abgänge konnten nicht kompensiert werden und so trennte man sich vom General Manager. Sein Nachfolger Peter Chiarelli wollte auch einen neuen Trainer und ersetzte Sullivan durch Dave Lewis, der mit den Detroit Red Wings als Assistenztrainer sehr erfolgreich war. Als Cheftrainer konnte er nicht an diese Erfolge anknüpfen und musste nach nur einer Spielzeit seinen Posten räumen. Sein Nachfolger wurde Claude Julien, der zuvor Montréal und New Jersey trainiert hatte.
Außer den All-Star-Games gab es drei weitere Anlässe, bei dem die NHL ein All-Star-Team stellte. Bei der Summit Series 1972 waren Eddie Johnston, Bobby Orr, Don Awrey, Phil Esposito und Wayne Cashman von den Bruins im von Harry Sinden geführten Kader. Beim Challenge Cup 1979 wurden die Bruins von Gerry Cheevers und Don Marcotte vertreten. Wie bei den ersten beiden Serien, war auch beim Rendez-vous ’87 die sowjetische Nationalmannschaft Gegner des NHL-Teams, das mit Ray Bourque antrat.
Verteidiger Ray Bourque und Angreifer Cam Neely waren danach die einzigen Spieler der Bruins, die sich mit ihren Leistungen für die Hockey Hall of Fame empfehlen konnten. Von 1979 bis 2000 spielte Bourque in Boston und wurde im Laufe seiner Karriere in 18 All-Star Teams berufen und fünfmal als bester Verteidiger ausgezeichnet. Seinen einzigen Stanley Cup konnte er aber nicht mit den Bruins gewinnen, sondern erst 2001 kurz vor seinem Karriereende bei den Colorado Avalanche. Cam Neely spielte für Boston von 1986 bis 1996 und spielte als Torjäger eine wichtige Rolle in der Mannschaft. Dreimal erzielte er mindestens 50 Tore, führte die Mannschaft siebenmal in Toren an und war eine wichtige Stütze der Mannschaft beim Einzug ins Stanley Cup-Finale 1990. 1993/94 erzielte er sein 50. Saisontor im 44. Spiel. Nur Wayne Gretzky hatte dieser Marke in der NHL schneller erreicht gehabt.
Art Ross Trophy (bzw. Topscorer vor 1948): Als Art Ross noch Trainer der Bruins war und der beste Scorer einer Saison hierfür noch keine Trophäe erhielt, führten viermal Spieler der Bruins die Scorerliste der NHL an. Nach längerer Durststrecke dominierten die Bruins ab 1969 diese Wertung. Phil Esposito war der erste Spieler, der über 100 Scorerpunkte erreichte, im Jahr darauf war Bobby Orr der erste Verteidiger, der Topscorer wurde. Esposito stellte den Rekord von Gordie Howe ein, indem er diese Trophäe fünfmal gewinnen konnte. Gut 30 Jahre später verließ Joe Thornton im Laufe der Saison 2005/06 die Bruins und wurde bei seinem neuen Team bester Scorer der Liga. Auch seine Punkte aus den Spielen, die er in der Spielzeit noch für Boston bestritten hatte, halfen mit Topscorer des Jahres zu werden.
Während der Saison 1997/98 hatten die Boston Bruins Einnahmen in Höhe von 66,1 Millionen US-Dollar, ihr Gewinn von 18,0 Millionen US-Dollar war der größte der NHL. Mit 185 Millionen US-Dollar war das Team aus Boston die drittwertvollste Franchise der Liga.[15] Bis zum Spieljahr 2000/01 entwickelte sich der Wert auf 230 Millionen US-Dollar, auch wenn der dritte Platz eingebüßt wurde.[16] Im Folgejahr fiel der Gewinn erstmals unter zehn Millionen US-Dollar.[17]
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