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Im November 2000 übernahm Mike O’Connell den Posten des General Managers. Nach etwas über einem Jahr verlängerte er seinen Vertrag um fünf Jahre. Sein erster Trainer, Robbie Ftorek, kam von den New Jersey Devils. Kurz vor Ende seiner zweiten Spielzeit handelte O’Connell wie sein Vorgänger Sinden in früheren Jahren und übernahm für neun Spiele der regulären Saison und die Playoffs selbst die Position als Cheftrainer. Zur Saison 2003/04 übernahm dann der bisherige Assistenztrainer Mike Sullivan. Seine Amtszeit wurde vom großen Umbau des Teams geprägt. O’Connell trennte sich vom Star des Teams Joe Thornton und anderen Leistungsträgern. Diese Abgänge konnten nicht kompensiert werden und so trennte man sich vom General Manager. Sein Nachfolger Peter Chiarelli wollte auch einen neuen Trainer und ersetzte Sullivan durch Dave Lewis, der mit den Detroit Red Wings als Assistenztrainer sehr erfolgreich war. Als Cheftrainer konnte er nicht an diese Erfolge anknüpfen und musste nach nur einer Spielzeit seinen Posten räumen. Sein Nachfolger wurde Claude Julien, der zuvor Montréal und New Jersey trainiert hatte.

Im Frühjahr 1947 sperrten Bruins gleich zwei Nummern. Zuerst die Nummer 2 von Verteidiger Eddie Shore, der 1940 seine erfolgreiche Karriere, in der er viermal die Hart Memorial Trophy gewann, beendete. Keine zwei Monate später wurde Dit Clappers Nummer 5 gesperrt. Clapper hatte seine Karriere erst wenige Monate zuvor nach 20 Jahren bei den Boston Bruins beendet.
1954 hatte Art Ross seinen Rücktritt erklärt und Lynn Patrick, den er einige Jahre zuvor als Trainer verpflichtet hatte, folgte ihm als General Manager nach. Um sich der neuen Aufgabe widmen zu können wurde Milt Schmidt, der mit der „Kraut Line“ schon als Spieler eine Stütze der Bruins war, zum Cheftrainer. Nach sechs Spielzeiten wurde er von Phil Watson abgelöst, doch nachdem dieser im Laufe seiner zweiten Spielzeit nicht erfolgreich war, kam es in der Geschichte der Bruins zur ersten Trainerentlassung während der laufenden Saison. Milt Schmidt kehrte hinter die Bande zurück und blieb dort für weitere vier Jahre. In seiner letzten Saison übernahm Hap Emms die Position des General Managers. Zwei Jahre hatte dieser den Posten inne, bevor 1967 Milt Schmidt das Amt des GM übernahm. Mit Harry Sinden hatte man den erfolgreichen Trainer des Farmteams zum Cheftrainer befördert. Er führte die Bruins auf einen erfolgreichen Weg zurück. Dabei wurde er von den beiden Stars dieser Zeit, Bobby Orr und Phil Esposito, tatkräftig unterstützt.
Während der Saison 1997/98 hatten die Boston Bruins Einnahmen in Höhe von 66,1 Millionen US-Dollar, ihr Gewinn von 18,0 Millionen US-Dollar war der größte der NHL. Mit 185 Millionen US-Dollar war das Team aus Boston die drittwertvollste Franchise der Liga.[15] Bis zum Spieljahr 2000/01 entwickelte sich der Wert auf 230 Millionen US-Dollar, auch wenn der dritte Platz eingebüßt wurde.[16] Im Folgejahr fiel der Gewinn erstmals unter zehn Millionen US-Dollar.[17]
Große Hoffnung hatte man auf Kevin Stevens gesetzt, der 1995 aus Pittsburgh gekommen war, doch schon nach drei Monaten trennte man sich vom enttäuschenden Angreifer. Für ihn kam Rick Tocchet. Als man ihn zusammen mit Oates und Torwart Bill Ranford nach Washington abgab, nutzte Jozef Stümpel die Chance und wurde der erste europäische Topscorer der Bruins. Dieser Umbau ging nicht spurlos am Team vorbei. In der Saison 1996/97 endete daher eine Serie, die es so in Nordamerika noch nicht gegeben hatte. Nach 30 Jahren verpassten die Bruins zum ersten Mal die Playoffs.

Verteidiger Ray Bourque und Angreifer Cam Neely waren danach die einzigen Spieler der Bruins, die sich mit ihren Leistungen für die Hockey Hall of Fame empfehlen konnten. Von 1979 bis 2000 spielte Bourque in Boston und wurde im Laufe seiner Karriere in 18 All-Star Teams berufen und fünfmal als bester Verteidiger ausgezeichnet. Seinen einzigen Stanley Cup konnte er aber nicht mit den Bruins gewinnen, sondern erst 2001 kurz vor seinem Karriereende bei den Colorado Avalanche. Cam Neely spielte für Boston von 1986 bis 1996 und spielte als Torjäger eine wichtige Rolle in der Mannschaft. Dreimal erzielte er mindestens 50 Tore, führte die Mannschaft siebenmal in Toren an und war eine wichtige Stütze der Mannschaft beim Einzug ins Stanley Cup-Finale 1990. 1993/94 erzielte er sein 50. Saisontor im 44. Spiel. Nur Wayne Gretzky hatte dieser Marke in der NHL schneller erreicht gehabt.

Nach der aufgrund eines Lockouts ausgefallenen Saison 2004/05 verpflichteten die Bruins mit Alexei Schamnow und Brian Leetch routinierte Spieler. Die größte Veränderung folgte im Laufe der Saison, als Joe Thornton an die San Jose Sharks abgegeben wurde. Im Gegenzug kamen der Deutsche Marco Sturm, Brad Stuart und Wayne Primeau. Für dieses Transfergeschäft erntete General Manager Mike O’Connell sowohl von den Medien als auch von den Fans herbe Kritik, da mit Thornton die langjährige Identifikationsfigur und der beste Spieler des Teams abgegeben wurde und die Bruins keinen gleichwertigen Ersatz erhalten hatten. Auch Sergei Samsonow wurde abgegeben. Der erhoffte Erfolg stellte sich nicht ein und das Team verpasste die Playoffs deutlich.

In der Saison 1985/86 wurden die Bruins von Verletzungssorgen geplagt. Middleton, der in dieser Spielzeit das 400. Tor seiner Karriere erzielt hatte, wurde durch eine Gehirnerschütterung am Spielen gehindert. In der Verteidigung war die Not so groß, dass Assistenztrainer Mike Milbury für 22 Spiele in den Kader rückte. Nach Ende der Saison glaubte GM Sather, dass Barry Pederson schon am Anfang seiner Karriere seinen Zenit erreicht hatte und gab ihn an die Vancouver Canucks ab. Als Preis für den jungen Angreifer erhielten die Bruins mit Cam Neely einen weiteren Star[10] und ein Draftrecht, mit dem die Bruins mit Glen Wesley ihre Abwehr weiter stärken konnten. Neely war mit seinem körperbetonten Spiel ein Vorbild für eine ganze Stürmergeneration. Gleich in seiner ersten Saison belegte er hinter Bourque Platz zwei in der Scorerliste des Teams. Am 3. Dezember 1987 tauschte Ray Bourque sein Trikot mit der Nummer 7 gegen die Nummer 77, da man die 7 zu Ehren von Phil Esposito sperrte. Jay Miller stellte mit 302 Strafminuten einen Rekord bei den Bruins auf. In den Playoffs konnte man erstmals seit 45 Jahren eine Serie gegen die Montréal Canadiens gewinnen. So erreichten die Bruins wieder die Finals. Hier sorgte bei den Bruins vor allem ein Stromausfall im vierten Spiel für Aufsehen. Sportlich hatte man den Edmonton Oilers um Wayne Gretzky nichts entgegenzusetzen und unterlag, ohne ein Spiel zu gewinnen.


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