Im November 2000 übernahm Mike O’Connell den Posten des General Managers. Nach etwas über einem Jahr verlängerte er seinen Vertrag um fünf Jahre. Sein erster Trainer, Robbie Ftorek, kam von den New Jersey Devils. Kurz vor Ende seiner zweiten Spielzeit handelte O’Connell wie sein Vorgänger Sinden in früheren Jahren und übernahm für neun Spiele der regulären Saison und die Playoffs selbst die Position als Cheftrainer. Zur Saison 2003/04 übernahm dann der bisherige Assistenztrainer Mike Sullivan. Seine Amtszeit wurde vom großen Umbau des Teams geprägt. O’Connell trennte sich vom Star des Teams Joe Thornton und anderen Leistungsträgern. Diese Abgänge konnten nicht kompensiert werden und so trennte man sich vom General Manager. Sein Nachfolger Peter Chiarelli wollte auch einen neuen Trainer und ersetzte Sullivan durch Dave Lewis, der mit den Detroit Red Wings als Assistenztrainer sehr erfolgreich war. Als Cheftrainer konnte er nicht an diese Erfolge anknüpfen und musste nach nur einer Spielzeit seinen Posten räumen. Sein Nachfolger wurde Claude Julien, der zuvor Montréal und New Jersey trainiert hatte.

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Erst 1979 wurde ein weiteres Mannschaftsmitglied geehrt. Bobby Orr musste wegen Knieverletzungen seine Karriere im Laufe der Saison bereits im Alter von 30 Jahren beenden, hatte jedoch innerhalb von zehn Jahren in Boston soviel geleistet, dass seine Nummer 4 gesperrt wurde. Neben zwei Stanley Cups hatte er dreimal die Hart Memorial Trophy und zweimal die Conn Smythe Trophy gewonnen. Zudem stellte er mit acht in Folge gewonnen James Norris Memorial Trophies als bester Verteidiger einen Rekord auf und war der erste Verteidiger, der die Art Ross Trophy als bester Scorer gewinnen konnte.
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In den ersten drei Jahren ihres Bestehens traten die Boston Bruins ohne Mannschaftskapitän auf, ehe Lionel Hitchman 1927 das Amt übernahm und für drei Jahre innehatte. Erster langjähriger Kapitän wurde Dit Clapper, der von 1932 bis 1947 dieses Amt mit einem Jahr Unterbrechung bekleidete. Auf Clapper folgten Jack Crawford und Milt Schmidt, der bereits seit 1936 zur Mannschaft gehörte und für die letzten fünf Jahre seiner Karriere bis 1955 das „C“ trug. Darauf führte Fernie Flaman die Bruins sechs Jahre lang an. In den folgenden Jahren folgten Don McKenney, Leo Boivin und Johnny Bucyk mit vergleichsweise kurzen Amtszeiten.
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Als Folge wurde Peter Chiarelli als General Manager verpflichtet und die Trainerposition mit Dave Lewis besetzt, der zuvor als Assistenztrainer der Detroit Red Wings dreimal den Stanley Cup gewonnen hatte. Im NHL Entry Draft 2006 wählten sie in der ersten Runde den 18-jährigen Stürmer Phil Kessel aus, der sofort einen NHL-Vertrag erhielt. Mit Zdeno Chára und Marc Savard wurden ein erfahrener Verteidiger und ein Spielmacher verpflichtet.
Beim NHL Entry Draft 1979 holten die Bruins mit Ray Bourque einen Spieler, der sich zum Aushängeschild der Bruins entwickeln sollte[8]. Gleich in seiner ersten Saison mit den Bruins brachte er es auf 65 Punkte, mehr als je ein Verteidiger vor ihm in seiner ersten Saison erreicht hatte. Am 13. März 1980 ehrten die Bruins Johnny Bucyk, dessen Trikot mit der Nummer 9 gesperrt wurde. Topscorer in den frühen 1980ern war Rick Middleton, der als erster Spieler seit Phil Esposito über 50 Tore für Boston erzielen konnte.[9] Einen starken Einstand hatte Barry Pederson, der als Rookie mit 44 Toren eine Bestmarke für Rookies aufstellte. In der Saison 1982/83 holte man mit Pete Peeters einen neuen Torwart von den Philadelphia Flyers. Er blieb in 31 aufeinanderfolgenden Spielen ungeschlagen und hatte damit großen Anteil daran, dass die Bruins als bestes Team die reguläre Saison beendeten. In den Playoffs scheiterten sie jedoch an den zu dieser Zeit überragenden New York Islanders, die zum vierten Mal in Folge den Stanley Cup gewinnen konnten. Zur Saison 1983/84 führte die NHL bei einem Unentschieden in der regulären Saison wieder eine Overtime ein. Den ersten Sieg in der Nachspielzeit für die Bruins sicherte Rick Middleton. Erst als sechster Verteidiger der NHL-Geschichte erzielte Ray Bourque über 30 Tore in einer Saison.
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