Im NHL Entry Draft 1995 wählten die Bruins an neunter Position Kyle McLaren aus, der sich zu einem guten Defensiv-Verteidiger entwickelt hat, aber mittlerweile bei den San Jose Sharks spielt. Im Jahr darauf wählten sie Johnathan Aitken an achter Stelle aus, der sich jedoch nie in der NHL durchsetzen konnte. 1997 konnten die Bruins sich doppelt freuen, als sie mit Joe Thornton an erster Stelle einen sehr talentierten Stürmer auswählten und an achter Stelle mit Sergei Samsonow einen vielversprechenden russischen Spieler, der nach seinem ersten Jahr in der NHL mit der Calder Memorial Trophy als bester Rookie ausgezeichnet wurde. Auch Thornton setzte sich in der NHL durch, verließen aber wie Samsonow in der Saison 2005/06 die Mannschaft und wurde in derselben Spielzeit mit der Hart Memorial Trophy als wertvollster Spieler der Liga ausgezeichnet.
Als Folge wurde Peter Chiarelli als General Manager verpflichtet und die Trainerposition mit Dave Lewis besetzt, der zuvor als Assistenztrainer der Detroit Red Wings dreimal den Stanley Cup gewonnen hatte. Im NHL Entry Draft 2006 wählten sie in der ersten Runde den 18-jährigen Stürmer Phil Kessel aus, der sofort einen NHL-Vertrag erhielt. Mit Zdeno Chára und Marc Savard wurden ein erfahrener Verteidiger und ein Spielmacher verpflichtet.

In der Saison 1985/86 wurden die Bruins von Verletzungssorgen geplagt. Middleton, der in dieser Spielzeit das 400. Tor seiner Karriere erzielt hatte, wurde durch eine Gehirnerschütterung am Spielen gehindert. In der Verteidigung war die Not so groß, dass Assistenztrainer Mike Milbury für 22 Spiele in den Kader rückte. Nach Ende der Saison glaubte GM Sather, dass Barry Pederson schon am Anfang seiner Karriere seinen Zenit erreicht hatte und gab ihn an die Vancouver Canucks ab. Als Preis für den jungen Angreifer erhielten die Bruins mit Cam Neely einen weiteren Star[10] und ein Draftrecht, mit dem die Bruins mit Glen Wesley ihre Abwehr weiter stärken konnten. Neely war mit seinem körperbetonten Spiel ein Vorbild für eine ganze Stürmergeneration. Gleich in seiner ersten Saison belegte er hinter Bourque Platz zwei in der Scorerliste des Teams. Am 3. Dezember 1987 tauschte Ray Bourque sein Trikot mit der Nummer 7 gegen die Nummer 77, da man die 7 zu Ehren von Phil Esposito sperrte. Jay Miller stellte mit 302 Strafminuten einen Rekord bei den Bruins auf. In den Playoffs konnte man erstmals seit 45 Jahren eine Serie gegen die Montréal Canadiens gewinnen. So erreichten die Bruins wieder die Finals. Hier sorgte bei den Bruins vor allem ein Stromausfall im vierten Spiel für Aufsehen. Sportlich hatte man den Edmonton Oilers um Wayne Gretzky nichts entgegenzusetzen und unterlag, ohne ein Spiel zu gewinnen.
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