Hart Memorial Trophy: Zur Zeit von Eddie Shore gab es noch keine Auszeichnung für den besten Verteidiger. Viermal in Folge wurde er als wertvollster Spieler der NHL gewählt. Er war der erste Verteidiger, dem diese Ehre zuteilwurde. Viermal hatte kein Spieler vor Shore diese Auszeichnung erhalten. Mit Bill Cowley erhielt kurz danach ein weiterer Spieler der Bruins zweimal diese Auszeichnung. Auch Phil Esposito und Bobby Orr konnten diese Trophäe mehrfach gewinnen.
Die 1960er Jahre begannen mit einem spielerischen Einbruch. Von 1960 bis 1967 waren die Bruins nur einmal nicht Letzter in der regulären Saison, doch die Unterstützung der Fans blieb ungebrochen. In der Saison 1960/61 vertrat Jerry Toppazzini in einem Spiel für fünf Minuten den verletzten Torhüter Don Simmons. Er war der letzte Feldspieler, der einen Torwart vertrat. Das Farmteamsystem der Bruins war nicht so ausgeprägt wie bei den anderen Teams. Mit Tommy Williams, der 1960 bei den Olympischen Spielen in Squaw Valley die Goldmedaille gewonnen hatte, stand 1962 der einzige amerikanische Spieler der NHL in den Reihen der Bruins. Mit 21 Toren stellte er einen Rekord für in den Vereinigten Staaten geborene Spieler auf. 1964, nach dem Tod von Walter A. Brown, kaufte Weston Adams die Bruins zurück und begann das Team zu erneuern. Mit Harry Sinden holte man aus dem Farmteamsystem einen neuen Trainer. In die letzte Saison der „Original Six“-Ära gingen die Bruins mit einem jungen Verteidiger, der die Fans der Bruins spüren ließ, dass das Herz der Mannschaft noch schlug.

Verstärkt mit Craig Janney und Bobby Carpenter gelang dem Team in der Saison 1989/90 erneut der Finaleinzug, doch auch dieses Mal war Edmonton nicht zu besiegen. In der regulären Saison überzeugte das Torwartduo mit Reggie Lemelin und Andy Moog und ließ mit 232 die wenigsten Gegentore in der NHL zu. Im Jahr darauf stand mit Vladimír Růžička erstmals ein Spieler aus Osteuropa im Kader der Bruins. 1991 und 1992 unterlag man dem späteren Stanley Cup Sieger, den Pittsburgh Penguins. Im Kader stand nun auch Adam Oates, den man für Janney aus St. Louis geholt hatte. Ein weiterer Hoffnungsträger war Joé Juneau, der als Rookie mit 70 Vorlagen einen Rekord aufstellte. Oft musste man jedoch auf Cam Neely verzichten, der verletzungsbedingt über weite Strecken ausfiel. Pech hatte man mit der Verpflichtung von Al Iafrate. Für Juneau hatte man ihn aus Washington geholt, doch nach Ende der Saison verpasste er verletzungsbedingt die nächsten beiden Spielzeiten. Das Team fand 1995 eine neue Heimat im Fleet Center, auch wenn viele Fans dem legendären Boston Garden nachweinten.
Bill Barber | Bob Probert | Bobby Clarke | Bobby Hull | Bobby Orr | Brett Hull | Cam Neely | Chris Chelios | Dave Schultz | Dino Ciccarelli | Eric Lindros | Gordie Howe | Joe Sakic | Mario Lemieux | Mark Messier | Martin Brodeur | Mats Sundin | Maurice Richard | Mike Bossy | Mike Modano | Neal Broten | Nicklas Lidstrom | Patrick Roy | Paul Coffey | Pavel Bure | Pavel Datsyuk | Peter Forsberg | Phil Esposito | Ray Bourque | Rob Blake | Ron Hextall | Stan Mikita | Steve Yzerman | Teemu Selanne | Wayne Gretzky
Zu Beginn der Saison 2001/02 wurde die Nummer 77 von Ray Bourque gesperrt, der von 1979 bis 2000 in Boston gespielt hatte und 15 Jahre deren Kapitän war. Kein Spieler hatte für die Bruins mehr Punkte erzielt als er. Zudem war er in 18 All-Star Teams und wurde fünfmal mit der James Norris Memorial Trophy als bester Verteidiger ausgezeichnet, doch mit den Bruins gewann er nie den Stanley Cup. Im Sommer 2001 gewann er nach seinem Wechsel zur Colorado Avalanche im letzten Spiel seiner Karriere den Stanley Cup.
Als 1945 die ersten zwölf Eishockey-Persönlichkeiten in die zwei Jahre zuvor gegründete Hockey Hall of Fame aufgenommen wurden, gehörte Bostons ehemaliger Trainer und damaliger General Manager Art Ross zu diesem auserwählten Kreis. 1924 wurde er erster Cheftrainer und General Manager der Boston Bruins und betreute die Mannschaft mit Unterbrechungen 16 Jahre lang als Trainer und leitete die Geschicke des Teams als Manager bis 1954.
Dank der Überzeugungskraft von Charles Adams, einem Lebensmittelgroßhändler, entschied sich die NHL, die damals noch eine rein ostkanadische Liga war, den Sprung über die Grenze in die USA zu wagen. Die erste Wahl fiel auf Boston, eine Stadt in der Eishockey schon einen entsprechenden Stellenwert hatte. Gleichzeitig gab es Zusagen an zwei weitere US-amerikanische Städte (New York und Pittsburgh), die ein Jahr später in die Liga folgen sollten.
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Die Rolle, die Art Ross in den frühen Jahren spielte, wurde nun Harry Sinden zuteil. Mit Bep Guidolin stand bei Sindens Amtsantritt ein ehemaliger Spieler hinter der Bande. Man hatte den Eindruck, dass Sinden ihn nach seiner zweiten Spielzeit entlassen hatte, doch später erzählte er, dass er die Kritik von Sinden leid war und selbst keine Lust mehr auf den Job bei den Bruins hatte. Auf ihn folgte mit Don Cherry eine der schillerndsten Figuren im Eishockey. 1976 wurde mit Cherry erstmals ein Trainer der Bruins als bester Trainer der Liga mit dem Jack Adams Award ausgezeichnet. 1979 holte man mit Fred Creighton den ehemaligen Trainer der Atlanta Flames, doch sieben Spieltage vor Ende der Saison wurde dieser von Sinden entlassen. Sinden stellte sich bis Saisonende selbst hinter die Bande, bevor er mit Gerry Cheevers einem weiteren ehemaligen Star der Bruin das Team übergab. Nach vier erfolgreichen Jahren folgte ein schwächeres und Sinden zug erneut die Notbremse und kehrte hinter die Bande zurück. Wenig Geduld hatte er auch mit Butch Goring, der als Assistenztrainer mit den Islanders sehr erfolgreich war. Bald schon wurde er durch seinen Assistenten Terry O’Reilly abgelöst, der nach drei erfolgreichen Jahren an seinen Assistenten Mike Milbury übergab. In seiner Zeit als Assistent hatte Milbury in einer Phase mit vielen Verletzten selbst noch einmal das Trikot übergezogen. Nach einem kurzen Gastspiel von Rick Bowness kam mit Brian Sutter ein Trainer, der sich mit seiner guten Arbeit drei Spielzeiten halten konnte. Leider gelang es ihm nicht, die guten Leistungen der regulären Saison auch in die Playoffs zu retten. Mit Steve Kasper war dann wieder einmal ein ehemaliger Spieler der Bruins Cheftrainer. Pat Burns, der das Team 1997 übernahm, hatte mit Montréal und Toronto bereits zwei andere Original-Six-Teams betreut. Gleich im ersten Jahr gewann er den Jack Adams Award. Zu Beginn seiner letzten Saison als General Manager holte Sinden mit Mike Keenan einen ehemaligen Erfolgstrainer, der jedoch in der Branche sehr umstritten war. Er konnte die Bruins nicht in die Playoffs führen und räumte nach Ende der Saison seinen Platz.
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