Hart Memorial Trophy: Zur Zeit von Eddie Shore gab es noch keine Auszeichnung für den besten Verteidiger. Viermal in Folge wurde er als wertvollster Spieler der NHL gewählt. Er war der erste Verteidiger, dem diese Ehre zuteilwurde. Viermal hatte kein Spieler vor Shore diese Auszeichnung erhalten. Mit Bill Cowley erhielt kurz danach ein weiterer Spieler der Bruins zweimal diese Auszeichnung. Auch Phil Esposito und Bobby Orr konnten diese Trophäe mehrfach gewinnen.
Marc-Andre Fleury | Nikita Kucherov | Steven Stamkos | Connor McDavid | Alex Ovechkin | Sidney Crosby | Vladimir Tarasenko | John Tavares | Andrei Vasilevskiy | Mats Zuccarello | Tyler Seguin | Auston Matthews | Nico Hischier | Henrik Lundqvist | Brad Marchand | Phil Kessel | Brent Burns | Erik Karlsson | Evgeni Malkin | Blake Wheeler | Filip Forsberg | Johnny Gaudreau | Jamie Benn | Patrick Kane | Mark Scheifele | Jonathan Quick | Victor Hedman | David Pastrnak | Drew Doughty
In der Saison 1985/86 wurden die Bruins von Verletzungssorgen geplagt. Middleton, der in dieser Spielzeit das 400. Tor seiner Karriere erzielt hatte, wurde durch eine Gehirnerschütterung am Spielen gehindert. In der Verteidigung war die Not so groß, dass Assistenztrainer Mike Milbury für 22 Spiele in den Kader rückte. Nach Ende der Saison glaubte GM Sather, dass Barry Pederson schon am Anfang seiner Karriere seinen Zenit erreicht hatte und gab ihn an die Vancouver Canucks ab. Als Preis für den jungen Angreifer erhielten die Bruins mit Cam Neely einen weiteren Star[10] und ein Draftrecht, mit dem die Bruins mit Glen Wesley ihre Abwehr weiter stärken konnten. Neely war mit seinem körperbetonten Spiel ein Vorbild für eine ganze Stürmergeneration. Gleich in seiner ersten Saison belegte er hinter Bourque Platz zwei in der Scorerliste des Teams. Am 3. Dezember 1987 tauschte Ray Bourque sein Trikot mit der Nummer 7 gegen die Nummer 77, da man die 7 zu Ehren von Phil Esposito sperrte. Jay Miller stellte mit 302 Strafminuten einen Rekord bei den Bruins auf. In den Playoffs konnte man erstmals seit 45 Jahren eine Serie gegen die Montréal Canadiens gewinnen. So erreichten die Bruins wieder die Finals. Hier sorgte bei den Bruins vor allem ein Stromausfall im vierten Spiel für Aufsehen. Sportlich hatte man den Edmonton Oilers um Wayne Gretzky nichts entgegenzusetzen und unterlag, ohne ein Spiel zu gewinnen.
Aus Washington waren mit Jim Carey, Anson Carter und Jason Allison drei junge Spieler gekommen. Während Carey enttäuschte, entwickelte sich Carter gut. Allison, der bei den Capitals als ewiges Talent galt, schaffte bei den Bruins den Durchbruch. Durch die schwache Vorsaison durften die Bruins beim NHL Entry Draft 1997 als Erste auswählen und holten mit Joe Thornton einen zukünftigen Star des Teams[11]. Doch anfangs tat er sich schwer, den Erwartungen gerecht zu werden. Neben Allison war Dmytro Chrystytsch Topscorer des Teams. Während man auf Thorntons Durchbruch wartete, spielte sich mit Sergei Samsonow ein anderer Rookie ins Rampenlicht.
In den ersten drei Jahren ihres Bestehens traten die Boston Bruins ohne Mannschaftskapitän auf, ehe Lionel Hitchman 1927 das Amt übernahm und für drei Jahre innehatte. Erster langjähriger Kapitän wurde Dit Clapper, der von 1932 bis 1947 dieses Amt mit einem Jahr Unterbrechung bekleidete. Auf Clapper folgten Jack Crawford und Milt Schmidt, der bereits seit 1936 zur Mannschaft gehörte und für die letzten fünf Jahre seiner Karriere bis 1955 das „C“ trug. Darauf führte Fernie Flaman die Bruins sechs Jahre lang an. In den folgenden Jahren folgten Don McKenney, Leo Boivin und Johnny Bucyk mit vergleichsweise kurzen Amtszeiten.
Die 1960er Jahre begannen mit einem spielerischen Einbruch. Von 1960 bis 1967 waren die Bruins nur einmal nicht Letzter in der regulären Saison, doch die Unterstützung der Fans blieb ungebrochen. In der Saison 1960/61 vertrat Jerry Toppazzini in einem Spiel für fünf Minuten den verletzten Torhüter Don Simmons. Er war der letzte Feldspieler, der einen Torwart vertrat. Das Farmteamsystem der Bruins war nicht so ausgeprägt wie bei den anderen Teams. Mit Tommy Williams, der 1960 bei den Olympischen Spielen in Squaw Valley die Goldmedaille gewonnen hatte, stand 1962 der einzige amerikanische Spieler der NHL in den Reihen der Bruins. Mit 21 Toren stellte er einen Rekord für in den Vereinigten Staaten geborene Spieler auf. 1964, nach dem Tod von Walter A. Brown, kaufte Weston Adams die Bruins zurück und begann das Team zu erneuern. Mit Harry Sinden holte man aus dem Farmteamsystem einen neuen Trainer. In die letzte Saison der „Original Six“-Ära gingen die Bruins mit einem jungen Verteidiger, der die Fans der Bruins spüren ließ, dass das Herz der Mannschaft noch schlug.
Erst 1979 wurde ein weiteres Mannschaftsmitglied geehrt. Bobby Orr musste wegen Knieverletzungen seine Karriere im Laufe der Saison bereits im Alter von 30 Jahren beenden, hatte jedoch innerhalb von zehn Jahren in Boston soviel geleistet, dass seine Nummer 4 gesperrt wurde. Neben zwei Stanley Cups hatte er dreimal die Hart Memorial Trophy und zweimal die Conn Smythe Trophy gewonnen. Zudem stellte er mit acht in Folge gewonnen James Norris Memorial Trophies als bester Verteidiger einen Rekord auf und war der erste Verteidiger, der die Art Ross Trophy als bester Scorer gewinnen konnte.
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