In den ersten drei Jahren ihres Bestehens traten die Boston Bruins ohne Mannschaftskapitän auf, ehe Lionel Hitchman 1927 das Amt übernahm und für drei Jahre innehatte. Erster langjähriger Kapitän wurde Dit Clapper, der von 1932 bis 1947 dieses Amt mit einem Jahr Unterbrechung bekleidete. Auf Clapper folgten Jack Crawford und Milt Schmidt, der bereits seit 1936 zur Mannschaft gehörte und für die letzten fünf Jahre seiner Karriere bis 1955 das „C“ trug. Darauf führte Fernie Flaman die Bruins sechs Jahre lang an. In den folgenden Jahren folgten Don McKenney, Leo Boivin und Johnny Bucyk mit vergleichsweise kurzen Amtszeiten.
Verstärkt mit Craig Janney und Bobby Carpenter gelang dem Team in der Saison 1989/90 erneut der Finaleinzug, doch auch dieses Mal war Edmonton nicht zu besiegen. In der regulären Saison überzeugte das Torwartduo mit Reggie Lemelin und Andy Moog und ließ mit 232 die wenigsten Gegentore in der NHL zu. Im Jahr darauf stand mit Vladimír Růžička erstmals ein Spieler aus Osteuropa im Kader der Bruins. 1991 und 1992 unterlag man dem späteren Stanley Cup Sieger, den Pittsburgh Penguins. Im Kader stand nun auch Adam Oates, den man für Janney aus St. Louis geholt hatte. Ein weiterer Hoffnungsträger war Joé Juneau, der als Rookie mit 70 Vorlagen einen Rekord aufstellte. Oft musste man jedoch auf Cam Neely verzichten, der verletzungsbedingt über weite Strecken ausfiel. Pech hatte man mit der Verpflichtung von Al Iafrate. Für Juneau hatte man ihn aus Washington geholt, doch nach Ende der Saison verpasste er verletzungsbedingt die nächsten beiden Spielzeiten. Das Team fand 1995 eine neue Heimat im Fleet Center, auch wenn viele Fans dem legendären Boston Garden nachweinten.
Die Liga öffnete sich 1967 für sechs neue Teams und mit dem Wandel der Liga wandelte sich auch der ehemalige Prügelknabe zu einem Top-Team. Neben Bobby Orr, dem vielleicht besten Verteidiger der je in der NHL spielte, war eines der einseitigsten Tauschgeschäfte der NHL-Geschichte Grund für den schnellen Aufstieg. Von den Chicago Blackhawks waren Phil Esposito, Ken Hodge und Fred Stanfield gekommen[7]. Ein Jahr nach Orr wurde mit Derek Sanderson erneut ein Spieler aus Boston zum besten Rookie der NHL gewählt. Die Saison 1968/69 brachte eine Reihe von Rekorden: Esposito war der erste Spieler, der es in einer Saison auf über 100 Punkte brachte. Auch Bobby Orr übertraf die bisherigen Bestleistungen für Verteidiger. Mit 99 Punkten in der Saison 1969/70 stellten die Bruins eine bisherige Bestleistung ein. Nach einer souveränen Leistung in den Playoffs trafen sie in den Finals auf die St. Louis Blues. Die Blues waren das dritte Mal in Folge in der Endspielserie, doch wie schon in den beiden Vorjahren unterlagen sie auch gegen die Bruins in nur vier Spielen. So konnten die Bruins nach 29 Jahren den Stanley Cup endlich wieder nach Boston holen. Der erfolgreiche Trainer, Harry Sinden, verließ das Team nach diesem Erfolg.
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Bill Masterton Memorial Trophy: Der erste Gewinner der Bruins, Charlie Simmer, erreichte nach überstandener Verletzung 60 Punkte. Gord Kluzak und Cam Neely kehrten nach vielen schweren Verletzungen zurück aufs Eis und wurden dafür geehrt. Beide beendeten jedoch bald nach der Ehrung ihre Karriere in Folge dieser Verletzungen. Phil Kessel wurde für seine Rückkehr nach einer überstandenen Krebserkrankung geehrt.

Die mit Abstand meisten Nominierungen hatte Ray Bourque, der von 1981 an bei allen 18 All-Star-Spielen bis ins Jahr 2000 die Bruins vertrat. Der erste Vorläufer des NHL All-Star Games wurde infolge eines unglücklichen Ereignisses in der Geschichte der Bruins veranstaltet. Bostons Eddie Shore hatte Ace Bailey mit einem Check so schwer verletzt, dass dieser seine Karriere beenden musste. Daraufhin wurde das Ace Bailey Benefit Game, veranstaltet, bei dem erstmals ein All-Star Team der NHL auflief. Neben Shore waren mit Dit Clapper und Tiny Thompson zwei weitere Spieler der Bruins im Auswahlteam.
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Marisa Ingemi is a graduate of Boston University who has seven years experience covering hockey. She has covered hockey (and various other sports) at all levels, from the MIAA high school championships to the Beanpot to the Isobel Cup and Stanley Cup Playoffs, for the Newburyport Daily News, Boston Globe, The Sporting News, espnW, New England Hockey Journal, The Eagle Tribune, New Hampshire Union Leader, The Buffalo News, the Miami Herald, and more. Ingemi also covered professional and college lacrosse for numerous outlets and served as the play by play voice for the NWHL's Boston Pride and MLL's Boston Cannons before joining the Herald.

Zu Beginn der Saison 2001/02 wurde die Nummer 77 von Ray Bourque gesperrt, der von 1979 bis 2000 in Boston gespielt hatte und 15 Jahre deren Kapitän war. Kein Spieler hatte für die Bruins mehr Punkte erzielt als er. Zudem war er in 18 All-Star Teams und wurde fünfmal mit der James Norris Memorial Trophy als bester Verteidiger ausgezeichnet, doch mit den Bruins gewann er nie den Stanley Cup. Im Sommer 2001 gewann er nach seinem Wechsel zur Colorado Avalanche im letzten Spiel seiner Karriere den Stanley Cup.
1947 wurden mit Eddie Shore und Dit Clapper die ersten ehemaligen Spieler der Boston Bruins für ihre Verdienste und Leistungen in die Hockey Hall of Fame aufgenommen. Shore, ein offensiver Verteidiger, gehörte in den dreißiger Jahren zu den dominierenden Verteidigern, gewann zweimal den Stanley Cup und wurde viermal als wertvollster Spieler mit der Hart Memorial Trophy ausgezeichnet. Clapper war der erste Spieler der NHL, der 20 Saisons in der Liga verbracht hatte. Neben mehreren Berufungen in die All-Star Teams feierte er drei Stanley Cup-Siege mit den Boston Bruins.
Nach zwei sportlich enttäuschenden Jahren zu Beginn, nutzte Art Ross die Chance, die sich ihm durch die Pleite der Western Canada Hockey League bot. Er verpflichtete einige Spieler, darunter Verteidiger Eddie Shore der im Laufe der Zeit zum ersten Star der Bruins wurde. Das Team schaffte zum ersten Mal den Sprung in das Stanley Cup-Finale. Noch unterlagen sie, aber zwei Jahre später konnten die Bruins zum ersten Mal den Cup mit nach Boston nehmen.[3] Neben Shore waren Dit Clapper und Torhüter Tiny Thompson weitere Stars des Teams. Nicht nur die Mannschaft war zu dieser Zeit in bester Verfassung, auch das neue Stadion, der Boston Garden, war Grund zum Stolz. In den 1930er Jahren kamen noch Babe Siebert und Cooney Weiland als weitere Stars zum Team, doch erst nachdem Ross Goalie Thompson nach Montreal abgegeben hatte und somit Platz für den jungen Frank Brimsek machte, konnte der zweite Stanley Cup Gewinn gefeiert werden. Mr. Zero, wie Brimsek genannt wurde, brachte die gegnerischen Angreifer zur Verzweiflung, während im Angriff die Kraut Line mit Milt Schmidt, Bobby Bauer und Woody Dumart sowie Bill Cowley wirbelten. Mit Cooney Weiland als Coach gelang es den dominanten Bruins 1941 noch ein drittes Mal den Stanley Cup zu gewinnen, doch es sollte für viele Jahre der letzte Cup-Gewinn sein.[4]

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Erst 1979 wurde ein weiteres Mannschaftsmitglied geehrt. Bobby Orr musste wegen Knieverletzungen seine Karriere im Laufe der Saison bereits im Alter von 30 Jahren beenden, hatte jedoch innerhalb von zehn Jahren in Boston soviel geleistet, dass seine Nummer 4 gesperrt wurde. Neben zwei Stanley Cups hatte er dreimal die Hart Memorial Trophy und zweimal die Conn Smythe Trophy gewonnen. Zudem stellte er mit acht in Folge gewonnen James Norris Memorial Trophies als bester Verteidiger einen Rekord auf und war der erste Verteidiger, der die Art Ross Trophy als bester Scorer gewinnen konnte.
Die Rolle, die Art Ross in den frühen Jahren spielte, wurde nun Harry Sinden zuteil. Mit Bep Guidolin stand bei Sindens Amtsantritt ein ehemaliger Spieler hinter der Bande. Man hatte den Eindruck, dass Sinden ihn nach seiner zweiten Spielzeit entlassen hatte, doch später erzählte er, dass er die Kritik von Sinden leid war und selbst keine Lust mehr auf den Job bei den Bruins hatte. Auf ihn folgte mit Don Cherry eine der schillerndsten Figuren im Eishockey. 1976 wurde mit Cherry erstmals ein Trainer der Bruins als bester Trainer der Liga mit dem Jack Adams Award ausgezeichnet. 1979 holte man mit Fred Creighton den ehemaligen Trainer der Atlanta Flames, doch sieben Spieltage vor Ende der Saison wurde dieser von Sinden entlassen. Sinden stellte sich bis Saisonende selbst hinter die Bande, bevor er mit Gerry Cheevers einem weiteren ehemaligen Star der Bruin das Team übergab. Nach vier erfolgreichen Jahren folgte ein schwächeres und Sinden zug erneut die Notbremse und kehrte hinter die Bande zurück. Wenig Geduld hatte er auch mit Butch Goring, der als Assistenztrainer mit den Islanders sehr erfolgreich war. Bald schon wurde er durch seinen Assistenten Terry O’Reilly abgelöst, der nach drei erfolgreichen Jahren an seinen Assistenten Mike Milbury übergab. In seiner Zeit als Assistent hatte Milbury in einer Phase mit vielen Verletzten selbst noch einmal das Trikot übergezogen. Nach einem kurzen Gastspiel von Rick Bowness kam mit Brian Sutter ein Trainer, der sich mit seiner guten Arbeit drei Spielzeiten halten konnte. Leider gelang es ihm nicht, die guten Leistungen der regulären Saison auch in die Playoffs zu retten. Mit Steve Kasper war dann wieder einmal ein ehemaliger Spieler der Bruins Cheftrainer. Pat Burns, der das Team 1997 übernahm, hatte mit Montréal und Toronto bereits zwei andere Original-Six-Teams betreut. Gleich im ersten Jahr gewann er den Jack Adams Award. Zu Beginn seiner letzten Saison als General Manager holte Sinden mit Mike Keenan einen ehemaligen Erfolgstrainer, der jedoch in der Branche sehr umstritten war. Er konnte die Bruins nicht in die Playoffs führen und räumte nach Ende der Saison seinen Platz.
Neben Cowley und dem aus Toronto gekommenen Busher Jackson, setzte man die Hoffnungen auf die „Sprout Line“ in der neben dem 17-jährigen Don Gallinger, der mit 16 Jahren jüngsten NHL Spieler aller Zeiten Bep Guidolin stand. Die Bruins versuchten ihre Defizite in der Defensive durch Offensivspiel zu verdecken. Herb Cain stellte mit 82 Scorerpunkten eine neue Bestmarke auf. Zur Saison 1945/46 kehrten die Brimsek, Schmidt, Bauer und Dumart aus dem Krieg zurück. Dit Clapper übernahm als Spielertrainer das Team von Art Ross. Die Rückkehrer führten das Team wieder an die Spitze der Liga, man erreichte die Finals, unterlag dort jedoch den Montréal Canadiens. Seit 1946 wurden die Spieler der Bruins im Radio übertragen. Bei den Bruins sperrte man zum Jahresbeginn 1947 die Nummer 2 von Eddie Shore und sechs Wochen später Clappers Nummer 5. Die Saison 1947/48 wurde von einem Wettskandal überschattet. Don Gallinger, einer der besten Angreifer der Bruins hatte mit Buchmachern zusammengearbeitet. Auch wenn er nur auf Siege der Bruins gewettet hatte, wurde er lebenslang suspendiert.
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Im darauf folgenden Jahr dominierten die Bruins die reguläre Saison nach Belieben. Unter den Top zehn Scorern waren sieben Spieler der Bruins. Doch eine Niederlage im zweiten Playoff-Spiel gegen die Canadiens nach einer 5:1-Führung brachte die Bruins aus dem Tritt und so gelang ihnen die sicher geglaubte Titelverteidigung nicht. Weiterhin angeführt von Esposito und Orr erreichten die Bruins in der Saison 1971/72 wieder die Finals. Der Gegner waren dieses Mal die New York Rangers. Wie zwei Jahre zuvor war es erneut Bobby Orr, der das entscheidende Tor zum Stanley Cup Gewinn erzielte.
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Als 1945 die ersten zwölf Eishockey-Persönlichkeiten in die zwei Jahre zuvor gegründete Hockey Hall of Fame aufgenommen wurden, gehörte Bostons ehemaliger Trainer und damaliger General Manager Art Ross zu diesem auserwählten Kreis. 1924 wurde er erster Cheftrainer und General Manager der Boston Bruins und betreute die Mannschaft mit Unterbrechungen 16 Jahre lang als Trainer und leitete die Geschicke des Teams als Manager bis 1954.

Der Umbau des Teams begann im Laufe der Saison 1975/76 unter Don Cherry, der mehr Härte in Bostons Spiel brachte. Für Esposito kamen von den New York Rangers mit Brad Park und Jean Ratelle ein starker Verteidiger und der Topscorer der kommenden Jahre. Bobby Orr konnte auf Grund einer Knieverletzung nur zehn Spiele bestreiten. Johnny Bucyk erzielte sein 500stes Tor. In die Saison 1976/77 gingen die Bruins ohne Orr, der nach Chicago gewechselt war. Auch Ken Hodge hatte das Team in Richtung New York Ranges verlassen. Für ihn kam mit Rick Middleton ein zukünftiger Star. Mit Matti Hagman stand erstmals ein Spieler im Kader der Bruins, der in Europa das Eishockeyspielen gelernt hatte. Die Bruins erreichten die Finals, unterlagen dort aber den Canadiens. Erstmals in der Geschichte der NHL schaffte es Terry O’Reilly in der Saison 1977/78 mit über 200 Strafminuten unter die besten 10 Scorer der NHL. Nur ein Playoffspiel hatten die Bruins vor den Final verloren, doch erneut war dort Montreal ein zu starker Gegner. Am 9. Januar 1979 ehrten die Bruins Bobby Orr, indem sie sein Trikot mit der Nummer 4 nie mehr vergeben. Im Halbfinale schieden die Bruins wieder gegen ihren Angstgegner aus Montreal aus. Ein Wechselfehler in der Nachspielzeit des siebten Spiel war für das Ausscheiden verantwortlich. General Manager Harry Sinden entließ daraufhin Trainer Cherry.
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