In den ersten drei Jahren ihres Bestehens traten die Boston Bruins ohne Mannschaftskapitän auf, ehe Lionel Hitchman 1927 das Amt übernahm und für drei Jahre innehatte. Erster langjähriger Kapitän wurde Dit Clapper, der von 1932 bis 1947 dieses Amt mit einem Jahr Unterbrechung bekleidete. Auf Clapper folgten Jack Crawford und Milt Schmidt, der bereits seit 1936 zur Mannschaft gehörte und für die letzten fünf Jahre seiner Karriere bis 1955 das „C“ trug. Darauf führte Fernie Flaman die Bruins sechs Jahre lang an. In den folgenden Jahren folgten Don McKenney, Leo Boivin und Johnny Bucyk mit vergleichsweise kurzen Amtszeiten.

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Zu Beginn der Saison 2001/02 wurde die Nummer 77 von Ray Bourque gesperrt, der von 1979 bis 2000 in Boston gespielt hatte und 15 Jahre deren Kapitän war. Kein Spieler hatte für die Bruins mehr Punkte erzielt als er. Zudem war er in 18 All-Star Teams und wurde fünfmal mit der James Norris Memorial Trophy als bester Verteidiger ausgezeichnet, doch mit den Bruins gewann er nie den Stanley Cup. Im Sommer 2001 gewann er nach seinem Wechsel zur Colorado Avalanche im letzten Spiel seiner Karriere den Stanley Cup.
Als Folge wurde Peter Chiarelli als General Manager verpflichtet und die Trainerposition mit Dave Lewis besetzt, der zuvor als Assistenztrainer der Detroit Red Wings dreimal den Stanley Cup gewonnen hatte. Im NHL Entry Draft 2006 wählten sie in der ersten Runde den 18-jährigen Stürmer Phil Kessel aus, der sofort einen NHL-Vertrag erhielt. Mit Zdeno Chára und Marc Savard wurden ein erfahrener Verteidiger und ein Spielmacher verpflichtet.
Zur Feier des 25-jährigen Bestehens der Bruins trugen die Bruins erstmals das noch heute bekannte B auf ihrem Trikot. Die Vereinsführung war mittlerweile auf den Sohn von Charles Adams, Weston Adams übergegangen, doch dieser war in finanziellen Schwierigkeiten. So konnte Walter A. Brown der Besitzer der Boston Celtics 1951 das Team übernehmen. Am 1. November 1952 wurde ein Spiel mit den Bruins im Fernsehen übertragen. Zwischen 1952 und 1958 erreichten die Bruins sechsmal die Playoffs, dreimal scheiterten sie in der ersten Runde an den Canadiens, in den anderen drei Jahren erreichten sie die Finals, wo sie jedes Mal auf die Canadiens treffen immer unterliegen. 1958 debütierte mit Willie O’Ree der erste Farbige in der NHL[6].
Nach zwei sportlich enttäuschenden Jahren zu Beginn, nutzte Art Ross die Chance, die sich ihm durch die Pleite der Western Canada Hockey League bot. Er verpflichtete einige Spieler, darunter Verteidiger Eddie Shore der im Laufe der Zeit zum ersten Star der Bruins wurde. Das Team schaffte zum ersten Mal den Sprung in das Stanley Cup-Finale. Noch unterlagen sie, aber zwei Jahre später konnten die Bruins zum ersten Mal den Cup mit nach Boston nehmen.[3] Neben Shore waren Dit Clapper und Torhüter Tiny Thompson weitere Stars des Teams. Nicht nur die Mannschaft war zu dieser Zeit in bester Verfassung, auch das neue Stadion, der Boston Garden, war Grund zum Stolz. In den 1930er Jahren kamen noch Babe Siebert und Cooney Weiland als weitere Stars zum Team, doch erst nachdem Ross Goalie Thompson nach Montreal abgegeben hatte und somit Platz für den jungen Frank Brimsek machte, konnte der zweite Stanley Cup Gewinn gefeiert werden. Mr. Zero, wie Brimsek genannt wurde, brachte die gegnerischen Angreifer zur Verzweiflung, während im Angriff die Kraut Line mit Milt Schmidt, Bobby Bauer und Woody Dumart sowie Bill Cowley wirbelten. Mit Cooney Weiland als Coach gelang es den dominanten Bruins 1941 noch ein drittes Mal den Stanley Cup zu gewinnen, doch es sollte für viele Jahre der letzte Cup-Gewinn sein.[4]
Die Liga öffnete sich 1967 für sechs neue Teams und mit dem Wandel der Liga wandelte sich auch der ehemalige Prügelknabe zu einem Top-Team. Neben Bobby Orr, dem vielleicht besten Verteidiger der je in der NHL spielte, war eines der einseitigsten Tauschgeschäfte der NHL-Geschichte Grund für den schnellen Aufstieg. Von den Chicago Blackhawks waren Phil Esposito, Ken Hodge und Fred Stanfield gekommen[7]. Ein Jahr nach Orr wurde mit Derek Sanderson erneut ein Spieler aus Boston zum besten Rookie der NHL gewählt. Die Saison 1968/69 brachte eine Reihe von Rekorden: Esposito war der erste Spieler, der es in einer Saison auf über 100 Punkte brachte. Auch Bobby Orr übertraf die bisherigen Bestleistungen für Verteidiger. Mit 99 Punkten in der Saison 1969/70 stellten die Bruins eine bisherige Bestleistung ein. Nach einer souveränen Leistung in den Playoffs trafen sie in den Finals auf die St. Louis Blues. Die Blues waren das dritte Mal in Folge in der Endspielserie, doch wie schon in den beiden Vorjahren unterlagen sie auch gegen die Bruins in nur vier Spielen. So konnten die Bruins nach 29 Jahren den Stanley Cup endlich wieder nach Boston holen. Der erfolgreiche Trainer, Harry Sinden, verließ das Team nach diesem Erfolg.
Neben Cowley und dem aus Toronto gekommenen Busher Jackson, setzte man die Hoffnungen auf die „Sprout Line“ in der neben dem 17-jährigen Don Gallinger, der mit 16 Jahren jüngsten NHL Spieler aller Zeiten Bep Guidolin stand. Die Bruins versuchten ihre Defizite in der Defensive durch Offensivspiel zu verdecken. Herb Cain stellte mit 82 Scorerpunkten eine neue Bestmarke auf. Zur Saison 1945/46 kehrten die Brimsek, Schmidt, Bauer und Dumart aus dem Krieg zurück. Dit Clapper übernahm als Spielertrainer das Team von Art Ross. Die Rückkehrer führten das Team wieder an die Spitze der Liga, man erreichte die Finals, unterlag dort jedoch den Montréal Canadiens. Seit 1946 wurden die Spieler der Bruins im Radio übertragen. Bei den Bruins sperrte man zum Jahresbeginn 1947 die Nummer 2 von Eddie Shore und sechs Wochen später Clappers Nummer 5. Die Saison 1947/48 wurde von einem Wettskandal überschattet. Don Gallinger, einer der besten Angreifer der Bruins hatte mit Buchmachern zusammengearbeitet. Auch wenn er nur auf Siege der Bruins gewettet hatte, wurde er lebenslang suspendiert.
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