Bill Masterton Memorial Trophy: Der erste Gewinner der Bruins, Charlie Simmer, erreichte nach überstandener Verletzung 60 Punkte. Gord Kluzak und Cam Neely kehrten nach vielen schweren Verletzungen zurück aufs Eis und wurden dafür geehrt. Beide beendeten jedoch bald nach der Ehrung ihre Karriere in Folge dieser Verletzungen. Phil Kessel wurde für seine Rückkehr nach einer überstandenen Krebserkrankung geehrt.
Die Rolle, die Art Ross in den frühen Jahren spielte, wurde nun Harry Sinden zuteil. Mit Bep Guidolin stand bei Sindens Amtsantritt ein ehemaliger Spieler hinter der Bande. Man hatte den Eindruck, dass Sinden ihn nach seiner zweiten Spielzeit entlassen hatte, doch später erzählte er, dass er die Kritik von Sinden leid war und selbst keine Lust mehr auf den Job bei den Bruins hatte. Auf ihn folgte mit Don Cherry eine der schillerndsten Figuren im Eishockey. 1976 wurde mit Cherry erstmals ein Trainer der Bruins als bester Trainer der Liga mit dem Jack Adams Award ausgezeichnet. 1979 holte man mit Fred Creighton den ehemaligen Trainer der Atlanta Flames, doch sieben Spieltage vor Ende der Saison wurde dieser von Sinden entlassen. Sinden stellte sich bis Saisonende selbst hinter die Bande, bevor er mit Gerry Cheevers einem weiteren ehemaligen Star der Bruin das Team übergab. Nach vier erfolgreichen Jahren folgte ein schwächeres und Sinden zug erneut die Notbremse und kehrte hinter die Bande zurück. Wenig Geduld hatte er auch mit Butch Goring, der als Assistenztrainer mit den Islanders sehr erfolgreich war. Bald schon wurde er durch seinen Assistenten Terry O’Reilly abgelöst, der nach drei erfolgreichen Jahren an seinen Assistenten Mike Milbury übergab. In seiner Zeit als Assistent hatte Milbury in einer Phase mit vielen Verletzten selbst noch einmal das Trikot übergezogen. Nach einem kurzen Gastspiel von Rick Bowness kam mit Brian Sutter ein Trainer, der sich mit seiner guten Arbeit drei Spielzeiten halten konnte. Leider gelang es ihm nicht, die guten Leistungen der regulären Saison auch in die Playoffs zu retten. Mit Steve Kasper war dann wieder einmal ein ehemaliger Spieler der Bruins Cheftrainer. Pat Burns, der das Team 1997 übernahm, hatte mit Montréal und Toronto bereits zwei andere Original-Six-Teams betreut. Gleich im ersten Jahr gewann er den Jack Adams Award. Zu Beginn seiner letzten Saison als General Manager holte Sinden mit Mike Keenan einen ehemaligen Erfolgstrainer, der jedoch in der Branche sehr umstritten war. Er konnte die Bruins nicht in die Playoffs führen und räumte nach Ende der Saison seinen Platz.
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Atlanta Flames | Atlanta Thrashers | California/Oakland (Golden) Seals | Cleveland Barons | Colorado Rockies | Hamilton Tigers | Hartford Whalers | Kansas City Scouts | Minnesota North Stars | Montreal Maroons | Montreal Wanderers | New York/Brooklyn Americans | Ottawa Senators (1893–1934) | Philadelphia Quakers | Pittsburgh Pirates | Quebec Bulldogs | Québec Nordiques | St. Louis Eagles | Winnipeg Jets (1972–1996)

Die Liga öffnete sich 1967 für sechs neue Teams und mit dem Wandel der Liga wandelte sich auch der ehemalige Prügelknabe zu einem Top-Team. Neben Bobby Orr, dem vielleicht besten Verteidiger der je in der NHL spielte, war eines der einseitigsten Tauschgeschäfte der NHL-Geschichte Grund für den schnellen Aufstieg. Von den Chicago Blackhawks waren Phil Esposito, Ken Hodge und Fred Stanfield gekommen[7]. Ein Jahr nach Orr wurde mit Derek Sanderson erneut ein Spieler aus Boston zum besten Rookie der NHL gewählt. Die Saison 1968/69 brachte eine Reihe von Rekorden: Esposito war der erste Spieler, der es in einer Saison auf über 100 Punkte brachte. Auch Bobby Orr übertraf die bisherigen Bestleistungen für Verteidiger. Mit 99 Punkten in der Saison 1969/70 stellten die Bruins eine bisherige Bestleistung ein. Nach einer souveränen Leistung in den Playoffs trafen sie in den Finals auf die St. Louis Blues. Die Blues waren das dritte Mal in Folge in der Endspielserie, doch wie schon in den beiden Vorjahren unterlagen sie auch gegen die Bruins in nur vier Spielen. So konnten die Bruins nach 29 Jahren den Stanley Cup endlich wieder nach Boston holen. Der erfolgreiche Trainer, Harry Sinden, verließ das Team nach diesem Erfolg.


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Anfang der siebziger Jahre konnten die Bruins an die Erfolge der ersten zwei Jahrzehnte ihres Bestehens anknüpfen. Diese Zeit wurde durch die späteren Hall of Fame-Mitglieder Johnny Bucyk, Phil Esposito, Bobby Orr und Gerry Cheevers deutlich mitbestimmt. Bucyk spielte 21 Jahre in Boston und stellte einen NHL-Rekord als bester Scorer der linken Flügelstürmer. Esposito war einer der besten Stürmer seiner Zeit und brachte seine besten Leistungen während der Stanley Cup-Jahre bei den Bruins. Neben fünf Auszeichnungen als bester Scorer, erhielt er zweimal die Trophäe als wertvollster Spieler. Gerry Cheevers war der Torhüter der Stanley Cup-Mannschaften von 1970 und 1972 und stand in 13 Saisons für Boston auf dem Eis. Doch der herausragende Spieler dieser Ära der Boston Bruins war Bobby Orr, der in den Stanley Cup-Jahren 1970 und 1972 sowohl als wertvollster Spieler der regulären Saison als auch der Playoffs ausgezeichnet. Zudem erhielt er von 1968 bis 1975 achtmal in Folge die James Norris Memorial Trophy als wertvollster Spieler und gewann als erster Verteidiger die Trophäe als bester Scorer. Zwischen 1979 und 1985 wurden diese vier Spieler in die Hall of Fame aufgenommen.

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Der 1979 an Position acht ausgewählte Ray Bourque absolvierte hingegen in Boston eine langjährige und erfolgreiche Karriere. Neben 18 Berufungen in die All-Star Teams wurde er fünfmal als bester Verteidiger ausgezeichnet und blieb 21 Jahre in Boston. 1982 konnten die Bruins mit Gord Kluzak erstmals einen Spieler an erster Stelle auswählen, doch Kluzak konnte sein Potential auf Grund von schweren Knieverletzungen nie vollständig abrufen.

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Nach der aufgrund eines Lockouts ausgefallenen Saison 2004/05 verpflichteten die Bruins mit Alexei Schamnow und Brian Leetch routinierte Spieler. Die größte Veränderung folgte im Laufe der Saison, als Joe Thornton an die San Jose Sharks abgegeben wurde. Im Gegenzug kamen der Deutsche Marco Sturm, Brad Stuart und Wayne Primeau. Für dieses Transfergeschäft erntete General Manager Mike O’Connell sowohl von den Medien als auch von den Fans herbe Kritik, da mit Thornton die langjährige Identifikationsfigur und der beste Spieler des Teams abgegeben wurde und die Bruins keinen gleichwertigen Ersatz erhalten hatten. Auch Sergei Samsonow wurde abgegeben. Der erhoffte Erfolg stellte sich nicht ein und das Team verpasste die Playoffs deutlich.
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