Verstärkt mit Craig Janney und Bobby Carpenter gelang dem Team in der Saison 1989/90 erneut der Finaleinzug, doch auch dieses Mal war Edmonton nicht zu besiegen. In der regulären Saison überzeugte das Torwartduo mit Reggie Lemelin und Andy Moog und ließ mit 232 die wenigsten Gegentore in der NHL zu. Im Jahr darauf stand mit Vladimír Růžička erstmals ein Spieler aus Osteuropa im Kader der Bruins. 1991 und 1992 unterlag man dem späteren Stanley Cup Sieger, den Pittsburgh Penguins. Im Kader stand nun auch Adam Oates, den man für Janney aus St. Louis geholt hatte. Ein weiterer Hoffnungsträger war Joé Juneau, der als Rookie mit 70 Vorlagen einen Rekord aufstellte. Oft musste man jedoch auf Cam Neely verzichten, der verletzungsbedingt über weite Strecken ausfiel. Pech hatte man mit der Verpflichtung von Al Iafrate. Für Juneau hatte man ihn aus Washington geholt, doch nach Ende der Saison verpasste er verletzungsbedingt die nächsten beiden Spielzeiten. Das Team fand 1995 eine neue Heimat im Fleet Center, auch wenn viele Fans dem legendären Boston Garden nachweinten.

Während der Saison 1997/98 hatten die Boston Bruins Einnahmen in Höhe von 66,1 Millionen US-Dollar, ihr Gewinn von 18,0 Millionen US-Dollar war der größte der NHL. Mit 185 Millionen US-Dollar war das Team aus Boston die drittwertvollste Franchise der Liga.[15] Bis zum Spieljahr 2000/01 entwickelte sich der Wert auf 230 Millionen US-Dollar, auch wenn der dritte Platz eingebüßt wurde.[16] Im Folgejahr fiel der Gewinn erstmals unter zehn Millionen US-Dollar.[17]
Hart Memorial Trophy: Zur Zeit von Eddie Shore gab es noch keine Auszeichnung für den besten Verteidiger. Viermal in Folge wurde er als wertvollster Spieler der NHL gewählt. Er war der erste Verteidiger, dem diese Ehre zuteilwurde. Viermal hatte kein Spieler vor Shore diese Auszeichnung erhalten. Mit Bill Cowley erhielt kurz danach ein weiterer Spieler der Bruins zweimal diese Auszeichnung. Auch Phil Esposito und Bobby Orr konnten diese Trophäe mehrfach gewinnen.
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1995 musste das alte Gebäude jedoch geschlossen werden und wurde drei Jahre später abgerissen. Als neue Heimstätte der Bruins wurde neben dem Garden der Fleet Center errichtet, der heute TD Banknorth Garden heißt und eine Zuschauerkapazität von 17.565 Zuschauer hat. Das neue Stadion lockte anfangs viele Zuschauer an und so stieg der Zuschauerschnitt in der ersten Saison auf 17.361. Zum einen gab es nun, wie von den Vereinen gewünscht, mehr teure Plätze, aber auch den höheren Komfort ließ man sich bezahlen und so stieg der durchschnittliche Eintrittspreis auf 52,58 Dollar. Nachdem die anfängliche Neugier abgeebbt war, ging der Zuschauerschnitt zurück und die Verantwortlichen reduzierten auch die Eintrittspreise. Im Jahr nach der Streiksaison merkte man noch einmal einen deutlichen Zuschauerzuwachs, aber nach schwachen Leistungen ging die Nachfrage und der Saison 2006/07 wieder merklich zurück. Der Ticketpreis entwickelte sich auch weiter nach oben und ist nun mit 56,44 Dollar im oberen Feld der NHL.[12][13]
In den ersten drei Jahren ihres Bestehens traten die Boston Bruins ohne Mannschaftskapitän auf, ehe Lionel Hitchman 1927 das Amt übernahm und für drei Jahre innehatte. Erster langjähriger Kapitän wurde Dit Clapper, der von 1932 bis 1947 dieses Amt mit einem Jahr Unterbrechung bekleidete. Auf Clapper folgten Jack Crawford und Milt Schmidt, der bereits seit 1936 zur Mannschaft gehörte und für die letzten fünf Jahre seiner Karriere bis 1955 das „C“ trug. Darauf führte Fernie Flaman die Bruins sechs Jahre lang an. In den folgenden Jahren folgten Don McKenney, Leo Boivin und Johnny Bucyk mit vergleichsweise kurzen Amtszeiten.
Die mit Abstand meisten Nominierungen hatte Ray Bourque, der von 1981 an bei allen 18 All-Star-Spielen bis ins Jahr 2000 die Bruins vertrat. Der erste Vorläufer des NHL All-Star Games wurde infolge eines unglücklichen Ereignisses in der Geschichte der Bruins veranstaltet. Bostons Eddie Shore hatte Ace Bailey mit einem Check so schwer verletzt, dass dieser seine Karriere beenden musste. Daraufhin wurde das Ace Bailey Benefit Game, veranstaltet, bei dem erstmals ein All-Star Team der NHL auflief. Neben Shore waren mit Dit Clapper und Tiny Thompson zwei weitere Spieler der Bruins im Auswahlteam.
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