In der Saison 1985/86 wurden die Bruins von Verletzungssorgen geplagt. Middleton, der in dieser Spielzeit das 400. Tor seiner Karriere erzielt hatte, wurde durch eine Gehirnerschütterung am Spielen gehindert. In der Verteidigung war die Not so groß, dass Assistenztrainer Mike Milbury für 22 Spiele in den Kader rückte. Nach Ende der Saison glaubte GM Sather, dass Barry Pederson schon am Anfang seiner Karriere seinen Zenit erreicht hatte und gab ihn an die Vancouver Canucks ab. Als Preis für den jungen Angreifer erhielten die Bruins mit Cam Neely einen weiteren Star[10] und ein Draftrecht, mit dem die Bruins mit Glen Wesley ihre Abwehr weiter stärken konnten. Neely war mit seinem körperbetonten Spiel ein Vorbild für eine ganze Stürmergeneration. Gleich in seiner ersten Saison belegte er hinter Bourque Platz zwei in der Scorerliste des Teams. Am 3. Dezember 1987 tauschte Ray Bourque sein Trikot mit der Nummer 7 gegen die Nummer 77, da man die 7 zu Ehren von Phil Esposito sperrte. Jay Miller stellte mit 302 Strafminuten einen Rekord bei den Bruins auf. In den Playoffs konnte man erstmals seit 45 Jahren eine Serie gegen die Montréal Canadiens gewinnen. So erreichten die Bruins wieder die Finals. Hier sorgte bei den Bruins vor allem ein Stromausfall im vierten Spiel für Aufsehen. Sportlich hatte man den Edmonton Oilers um Wayne Gretzky nichts entgegenzusetzen und unterlag, ohne ein Spiel zu gewinnen.
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Aus Washington waren mit Jim Carey, Anson Carter und Jason Allison drei junge Spieler gekommen. Während Carey enttäuschte, entwickelte sich Carter gut. Allison, der bei den Capitals als ewiges Talent galt, schaffte bei den Bruins den Durchbruch. Durch die schwache Vorsaison durften die Bruins beim NHL Entry Draft 1997 als Erste auswählen und holten mit Joe Thornton einen zukünftigen Star des Teams[11]. Doch anfangs tat er sich schwer, den Erwartungen gerecht zu werden. Neben Allison war Dmytro Chrystytsch Topscorer des Teams. Während man auf Thorntons Durchbruch wartete, spielte sich mit Sergei Samsonow ein anderer Rookie ins Rampenlicht.
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